Etilētera īpašības, struktūra, iegūšana, izmantošana



The etilēteris, ir pazīstams arī kā dietilēteris, ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C4H10O. To raksturo bezkrāsains un gaistošs šķidrums, un tāpēc tās pudeles jātur iespējami hermētiski aizvērtas.

Šis ēteris ir klasificēts kā dialkilēteru loceklis; tas ir, tiem ir formula ROR ', kur R un R' ir dažādi oglekļa segmenti. Un, tā kā tas raksturo tās vidējo nosaukumu, dietilēteris ir divi radikāļi-etil, kas saistās ar skābekļa atomu.

Sākotnēji kā vispārēju anestēziju tika izmantots etilēteris, ko 1846. gadā ieviesa William Thomas Green Morton. Tomēr tās uzliesmojamības dēļ tā lietošana tika noraidīta, aizstājot to ar citiem mazāk bīstamiem anestēzijas līdzekļiem..

Šis savienojums tika izmantots arī, lai novērtētu asinsrites laiku pacientu sirds un asinsvadu stāvokļa novērtēšanas laikā.

Ķermenī dietilēteri var pārveidot par oglekļa dioksīdu un metabolītiem; pēdējā izdalās ar urīnu. Tomēr lielākā daļa ievadītā ētera tiek izelpota plaušās, nemainot tās.

No otras puses, to izmanto kā šķīdinātāju ziepēm, eļļām, smaržām, alkaloīdiem un smaganām.

Indekss

  • 1 Etilētera struktūra
    • 1.1. Starp molekulārie spēki
  • 2 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
    • 2.1 Citi nosaukumi
    • 2.2 Molekulārā formula
    • 2.3. Molekulmasa
    • 2.4. Fiziskais izskats
    • 2.5 Smarža
    • 2.6 Garša
    • 2.7 Viršanas punkts
    • 2.8. Kušanas punkts
    • 2.9 Uzliesmošanas temperatūra
    • 2.10 Šķīdība ūdenī
    • 2.11 Šķīdība citos šķidrumos
    • 2.12 Blīvums
    • 2.13 Tvaika blīvums
    • 2.14. Tvaika spiediens
    • 2.15 Stabilitāte
    • 2.16 Automātiska aizdedze
    • 2.17. Sadalīšanās
    • 2.18 Viskozitāte
    • 2.19 Degšanas siltums
    • 2.20 Iztvaikošanas siltums
    • 2.21 Virsmas spriedze
    • 2.22 Jonizācijas potenciāls
    • 2.23 Smaržas slieksnis
    • 2.24 Refrakcijas indekss
  • 3 Iegūšana
    • 3.1. No etilspirta
    • 3.2 No etilēna
  • 4 Toksicitāte
  • 5 Lietojumi
    • 5.1. Organiskais šķīdinātājs
    • 5.2. Vispārējā anestēzija
    • 5.3 Ētera spirts
    • 5.4. Asinsrites novērtēšana
    • 5.5 Mācību laboratorijas
  • 6 Atsauces

Etilētera struktūra

Augstāk redzamajā attēlā ir attēlots etilspētera molekulārās struktūras sfēru un stieņu modelis.

Kā redzams, sarkanajai sfērai, kas atbilst skābekļa atomam, ir divas etiķgrupas, kas savienotas abās pusēs. Visas saites ir vienkāršas, elastīgas un brīvi rotēja ap asīm σ.

Šīs rotācijas rada stereoizomērus, kas pazīstami kā konformeri; kas ir vairāk nekā izomēri, tie ir alternatīvi telpiski stāvokļi. Attēla struktūra precīzi atbilst pretkonformeram, kurā visas tās atomu grupas ir sadalītas (atdalītas viena no otras).

Kāds būtu otrs konformers? Aizēnots un, lai gan jūsu attēls nav pieejams, vienkārši vizualizējiet to ar U formu, U augšējos galos atrodas metilgrupas, -CH3, kas piedzīvo steriskus atgrūšanas gadījumus (tie saduras kosmosā).

Tāpēc ir paredzams, ka CH molekula3CH2OCH2CH3 lielāko daļu laika pieņem antiformāciju.

Starpmolekulārie spēki

Ar kādiem starpmolekulārajiem spēkiem šķidrās fāzes ietekmē etilētera molekulas? Tie tiek uzturēti šķidrumā galvenokārt pateicoties dispersijas spēkiem, jo ​​to dipola momentam (1.5D) trūkst pietiekami elektroniska blīvuma reģiona (δ +)

Tas ir tāpēc, ka neviens no etilgrupu oglekļa atomiem nesniedz pārāk daudz elektronu blīvuma skābekļa atoms. Iepriekš minētais ir acīmredzams ar etilētera elektrostatiskā potenciāla karti (apakšējais attēls). Ņemiet vērā zilā reģiona trūkumu.

Skābeklis vairs nevar veidot ūdeņraža saites, jo molekulārajā struktūrā nav pieejamas O-H saites. Tāpēc tieši disipoles un to molekulmasa dod priekšroku to izkliedes spēkiem.

Neskatoties uz to, tas ir ļoti labi šķīst ūdenī. Kāpēc? Tā kā skābekļa atoms ar augstāku elektronu blīvumu var pieņemt ūdeņraža saites no ūdens molekulas:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

Šīs mijiedarbības rezultātā 6,04 g šī ētera izšķīdina 100 ml ūdens.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Citi nosaukumi

-Dietilēteris

-Etoksietāns

-Etiloksīds

Molekulārā formula

C4H10O vai (C2H5)2O.

Molekulmasa

74,14 g / mol.

Fiziskais izskats

Bezkrāsains šķidrums.

Smarža

Salds un pikants.

Garša

Degošs un salds.

Viršanas punkts

94,3 ° F (34,6 ° C) līdz 760 mmHg.

Kušanas punkts

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabili kristāli.

Aizdegšanās punkts

-49ºF (slēgts konteiners).

Šķīdība ūdenī

6,04 g / 100 ml 25 ° C temperatūrā.

Šķīdība citos šķidrumos

Sajaucas ar īsa ķēdes alifātiskajiem spirtiem, benzolu, hloroformu, petrolēteri, tauku šķīdinātāju, daudzām eļļām un koncentrētu sālsskābi..

Šķīst acetonā un ļoti labi šķīst etanolā. Tas arī šķīst ligroīnā, benzolā un eļļās.

Blīvums

0,714 mg / ml pie 68 ° F (20 ° C).

Tvaika blīvums

2,55 (attiecībā pret gaisu, kas uzņemts ar blīvumu 1).

Tvaika spiediens

442 mmHg pie 68ºF. 538 mmHg pie 25 ° C. 58,6 kPa pie 20 ° C.

Stabilitāte

To lēnām oksidē gaiss, mitrums un gaisma, veidojoties peroksīdiem.

Peroksīdu veidošanās var notikt ētera traukos, kas ir atvērti un paliek glabāšanā vairāk nekā sešus mēnešus. Peroksīdi var detonēt ar berzi, triecienu vai sildīšanu.

Izvairīties no saskares ar: cinku, halogēnus, nemetāliskos oksihalīdus, spēcīgus oksidētājus, hromilhlorīdu, tementīna eļļas, nitrātus un metāla hlorīdus.

Automātiska aizdedze

356ºF (180ºC).

Sadalīšanās

Sildot, tas sadalās, izstarojot asu un kairinošu dūmu.

Viskozitāte

0,2448 cPoē 20 ° C temperatūrā.

Degšanas siltums

8,807 Kcal / g.

Iztvaikošanas siltums

89,8 kal / g pie 30 ° C.

Virsmas spriedze

17,06 din / cm pie 20ºC.

Jonizācijas potenciāls

9,53 eV.

Smaržas slieksnis

0,83 ppm (tīrība nav norādīta).

Refrakcijas indekss

1,355 pie 15 ° C.

Iegūšana

No etilspirta

Etilēteri var iegūt no etilspirta, kā katalizatora sērskābes klātbūtnē. Sērskābe ūdenī esošā vidē disociē hidroniju jonu, H3O+.

Bezūdens etilspirts plūst caur sērskābes šķīdumu, karsē no 130 ° C līdz 140 ° C, radot etilspirta molekulu protonēšanu. Pēc tam cita protonētā etilspirta molekula reaģē ar protonēto molekulu.

Kad tas notiek, otrās etilspirta molekulas nukleofilais uzbrukums veicina ūdens izdalīšanos no pirmās molekulas (protonētā); kā rezultātā izveidojas protonēts etilspirts (CH3CH2OHCH2CH3), ar daļēji uzlādētu skābekli pozitīvi.

Tomēr šī sintēzes metode zaudē efektivitāti, jo sērskābe tiek atšķaidīta ar procesā iegūto ūdeni (etilspirta dehidratācijas produkts)..

Reakcijas temperatūra ir kritiska. Temperatūrā, kas zemāka par 130 ° C, reakcija ir lēna un lielākoties tiek destilēts etilspirts.

Virs 150 ° C sērskābe izraisa etilēna veidošanos (dubultās saites alkēnu), nevis apvienojot ar etilspirtu, veidojot etilēteri.

No etilēna

Pretējā procesā, ti, etilēna hidratācijā tvaika fāzē, papildus etilspirtu var veidot etilēteri kā blakusproduktu. Faktiski šis sintētiskais ceļš veido lielāko daļu šī organiskā savienojuma.

Šajā procesā tiek izmantoti fosforskābes katalizatori, kas piestiprināti pie cietas pamatnes un spēj pielāgoties, lai iegūtu vairāk ētera.

Etanola dehidratācija etanola tvaika fāzē alumīnija katalizatoru klātbūtnē var dot 95% iznākumu etilētera ražošanā..

Toksicitāte

Tas var izraisīt ādas un acu kairinājumu saskarē. Saskare ar ādu var izraisīt tā izžūšanu un plaisāšanu. Ēteris parasti neplūst caur ādu, jo tas ātri iztvaiko.

Etera izraisītais acu kairinājums parasti ir viegls, un smagas kairinājuma gadījumā bojājums parasti ir atgriezenisks..

Tās norīšana rada narkotiskas iedarbības un kuņģa kairinājumu. Smaga norīšana var izraisīt nieru bojājumus.

Ētera ieelpošana var izraisīt deguna un rīkles kairinājumu. Ētera ieelpošanas gadījumā var rasties: miegainība, uztraukums, reibonis, vemšana, neregulāra elpošana un pastiprināts siekalošanās.

Augsta iedarbība var izraisīt samaņas zudumu un pat nāvi.

8 stundu maiņas laikā OSHA vidēji nosaka darba vidē robežvērtību 800 ppm.

Acu kairinājuma līmenis: 100 ppm (cilvēks). Acu kairinājuma līmeņi: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Lietojumi

Organiskais šķīdinātājs

Tas ir organisks šķīdinātājs, ko izmanto broma, joda un citu halogēnu izšķīdināšanai; lielākā daļa lipīdu (tauku), sveķi, tīras gumijas, daži alkaloīdi, smaganas, smaržas, celulozes acetāts, celulozes nitrāts, ogļūdeņraži un krāsvielas.

Turklāt to lieto dzīvnieku audu un augu aktīvo vielu ekstrakcijā, jo tā blīvums ir mazāks par ūdeni un uz tā peld, atstājot vēlamās vielas izšķīdinātas ēterī..

Vispārējā anestēzija

Tā ir izmantota kā vispārēja anestēzija kopš 1840. gada, aizstājot hloroformu ar terapeitisku priekšrocību. Tomēr tā ir uzliesmojoša viela, un tādēļ tā saskaras ar nopietnām grūtībām tās lietošanā klīniskajos apstākļos.

Turklāt tas rada pacientiem nevēlamas pēcoperācijas blakusparādības, piemēram, sliktu dūšu un vemšanu.

Šo iemeslu dēļ ētera lietošana kā vispārējā anestēzija ir iznīcināta, aizstājot to ar citiem anestēzijas līdzekļiem, piemēram, halotānu..

Ētera spirts

Ēteris, kas sajaukts ar etanolu, tika izmantots, lai veidotu šķīdumu, ko sauc par ētera spirtu, ko lieto kuņģa meteorisma un maigāku gastralģijas formu ārstēšanai.

Asinsrites novērtēšana

Eteru izmanto, lai novērtētu asinsriti starp roku un plaušām. Ēteris tiek injicēts rokā, lai asinis nonāktu labajā atrijā, tad uz labo kambari un no turienes uz plaušām..

Laiks, kas pagājis no ētera ētera ievadīšanas līdz ētera smaržas uzņemšanai izelpotā gaisā, ir aptuveni 4–6 sekundes..

Mācību laboratorijas

Eteru izmanto mācību laboratorijās daudzos eksperimentos; piemēram, demonstrējot Mendela ģenētikas likumus.

Ēteris tiek izmantots, lai sastindzinātu Drosophila ģints mušas un ļautu tām veikt vajadzīgos šķērsojumus, lai pierādītu ģenētikas likumus.

Atsauces

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ Tth izdevumā.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
  3. Sevier. (2018). Dietilēteris. Science Direct. Saturs iegūts no: sciencedirect.com
  4. Encyclopaedia Britannica redaktori. (2018). Etilēteris. Britannica ncyclopædia. Saturs iegūts no: britannica.com
  5. PubChem (2018). Ēteris. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Vikipēdija. (2018). Dietilēteris. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  7. Drošības lapa XI: etilēteris. [PDF] Atgūts no: quimica.unam.mx