Esterano formula, īpašības, riski un pielietojumi



The esterano ociklopentadienilperhidrofenaltrēns (vai ciklopentadienilperhidrofenaltrēns) ir organiska molekula, kas sastāv no trim cikloheksāna gredzeniem (A, B, C) ciklopentāna (D) gredzena un sānu ķēdes, kas rodas no oglekļa 17.

Ir teikts, ka esterano ir hipotētiska mātes molekula jebkuram steroīdu hormonam. Tās savienojumi ir atvasināti no steroīdiem vai sterīniem, sadaloties un diagnosticējot un katagenetiski piesātinot (sterāns, S.F.)..

Tas ir piesātināts ogļūdeņraža savienojums, kas nesatur skābekli. Sākotnēji nosaukums tika izstrādāts, lai sasniegtu sistemātiskas nomenklatūras formas, bet tagad to aizstāj ar galvenajiem variantiem: gonano, estrano, androstano, norandrostano (etiano), colano, cholestano, ergostano, pregnano un stigmastano.

Sterāna struktūra ir visu sterīnu pamatā. Eukariotiskās šūnas šūnu sienās izmanto noteiktu veidu sterīnus (pretstatā prokariotiem, kas lieto noteiktu veidu hopanoidus). Sterīnus dažreiz izmanto kā biomarkerus eukariotu šūnu klātbūtnei.

Stearātus var pārkārtot uz diasterāniem diagenēzes laikā (C-27 līdz C-30, pārkārtošanās uz C-18 un C-19, nevis R (enantiomērs) uz C-24). Akmens eļļas parasti ir bagātas ar diasterāniem.

Holesterīns un tā atvasinājumi (piemēram, progesterons, aldosterons, kortizols un testosterons), kā arī triterpēni ir parastie savienojumu piemēri ar ciklopentadienilperhidropenaltrēna kodolu (Harborne, 1998).

Savienojuma empīriskā formula ir C27H48  un tā molekulmasa ir 372,681 g / mol (Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs., 2017).

Indekss

  • 1 Stereo nomenklatūra un stereoizomerisms
  • 2 Steroīdi un steroli
  • 3 Lietojumi
    • 3.1 Medicīna
    • 3.2. Biomarkers
  • 4 Atsauces

Stereo nomenklatūra un stereoizomērija

Diagenēzes un katageneszes laikā parasti tiek zaudētas sterīnu bioloģiskās stereospecifiskās īpašības, īpaši C-5, C-14, C-17 un C-20, un tiek radīts plašs izomēru diapazons..

Terminu alphabetabeta esterano (dažreiz tikai alfabēts) parasti lieto kā stenogrammu, lai apzīmētu vēršus ar konfigurāciju 5alha (H), 14beta (H), 17beta (H), bet alphaalfaalfa esterana apzīmēs stereoķīmiju 5alpha (H), 14alpha ( H), 17alpha (H).

Apzīmējums 14alpha (H) norāda, ka ūdeņradis ir zem papīra plaknes, bet 14beta (H) ir virs plaknes. Estanānos, ja nav norādīts cits oglekļa numurs, S un R vienmēr atsaucas uz stereoķīmiju C-20.

Priekšvārds “nē”, piemēram, 24-nololetānā, norāda, ka molekula formāli ir iegūta no galvenās struktūras, pazaudējot norādīto oglekļa atomu, tas ir, no C-24 izņem no holestāna.

Terminu demetilesterāni dažreiz izmanto, lai atšķirt stearansus, kuriem nav papildu alkilgrupas gredzenā A, ti, oglekļa atomos C-1 līdz C-4.

Diasterāni ir pārkārtoti stearanes, kuriem nav bioloģisko prekursoru, un, visticamāk, tie veidojas diagenēzes un katageneszes laikā (Steroīdi, S.F.)..

Steroīdi un steroli

Steroīdi ir ķimikālijas, bieži vien hormoni, kurus organisms dabiski ražo. Tie palīdz orgāniem, audiem un šūnām veikt savu darbu. Jums ir nepieciešams veselīgs līdzsvars, lai augtu un pat reprodukcijai.

"Steroīdi" var attiekties arī uz cilvēka veiktajām zālēm. Divi galvenie veidi ir kortikosteroīdi un anaboliskie androgēni (vai anaboliski īsiem) steroīdi..

Steroīds ir organisks savienojums ar četriem gredzeniem, kas izvietoti ciklopentadienila perhidro fenaltrēna konfigurācijā..

Piemēri ir kortizols, progesterons, testosterons un pretiekaisuma līdzeklis deksametazons (2. attēls)..

Steroli, kas pazīstami arī kā steroīdi spirti, ir steroīdu apakšgrupa un svarīga organisko molekulu klase. Tie ir triterpēni, kuru pamatā ir ciklopentadienila perhidro fenaltrēna gredzenu sistēma (Alice Kurian, 2007)..

Tās dabiski sastopamas augos, dzīvniekos un sēnēs, un holesterīns ir pazīstamākais dzīvnieku sterīna veids. Holesterīns ir būtisks dzīvnieku šūnu membrānas struktūras ziņā un darbojas kā taukos šķīstošo vitamīnu un steroīdu prekursors..

3. attēlā redzams, kā steroli ir iegūti no sterāna molekulas (Preedy, 2015).

Lietojumi

Medicīna

Prednizolons ir mākslīgā sterāna forma. To lieto tādu slimību ārstēšanai kā artrīts, asins problēmas, imūnsistēmas traucējumi, ādas un acu stāvoklis, elpošanas problēmas, vēzis un smagas alerģijas..

Samazina imūnsistēmas reakciju uz dažādām slimībām, lai mazinātu tādus simptomus kā sāpes, pietūkums un alerģiskas reakcijas (WebMD, LLC, S.F.).

Šīs zāles var izraisīt sliktu dūšu, grēmas, galvassāpes, reiboni, menstruāciju izmaiņas, miega traucējumus, pastiprinātu svīšanu vai pinnes..

Tā kā šīs zāles darbojas, vājinot imūnsistēmu, tā var samazināt spēju cīnīties ar infekcijām. Tas var radīt lielāku varbūtību iegūt nopietnu (reti letālu) infekciju vai padarīt jebkuru infekciju sliktāku.

Biomarkers

C28 un C29 vērši ir indikatori zaļo esteru klātbūtnei un attiecīgi C27 sarkano aļģu klātbūtnei. Relatīvais vēršu daudzums ļauj izpētīt fosilos datus par paleozoisko aļģu daudzveidību un attīstību..

Aļģes ir vieni no vecākajiem organismiem, kas, kā zināms, apdzīvo Zemes biosfēru, ir ierakstīti dažu 2.7 Ga.

Tikai dažas jūras aļģes ražo cietas daļas, kuras var saglabāt ģeoloģiskā laikā, un tāpēc to fosilais ieraksts ir nepilnīgs..

Molekulārās fosilijas vai biomarkeri papildina informāciju par fosilā palinomorfa ierakstu. Steroīdi ir svarīgas eukariotisko šūnu membrānu sastāvdaļas un ir saglabājušās sedimentos, piemēram, stevan (Lorenz Schwark, 2006)..

Wolfgang K. Seifert (1978) darbā tika izmantoti jauni bioloģisko marķieru parametri, kas saistīti ar jēlnaftu ģeoķīmiskās korelācijas problēmām McKittrick Field, Kalifornijā.

Rezultāti, kas iegūti molekulārā līmenī, pārsniedz informāciju, kas iegūta no organiskajiem ģeoķīmiskajiem parametriem. Tomēr abi parametru veidi ir savstarpēji atbalstoši, un visi secinājumi atbilst smalkajai stratigrāfijai un vispārējām ģeoloģiskajām prasībām..

Atsauces

  1. Alise Kurian, M. A. (2007). Zāļu augi. New Delhi: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Fitoķīmiskās metodes Vadlīnijas mūsdienu augu analīzes metodēm. Londona: Chapman & Hall.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Sterāna biomarkeri kā paleozoisko aļģu attīstības un izzušanas notikumu rādītāji. Paleogeogrāfija, paleoklimatoloģija, paleoekoloģija 240. sējums, 1. – 2..
  4. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2017. gada 18. marts). PubChem Compound datu bāze; CID = 6431240. Izgūti no pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedijs, V. R. (2015). Apstrāde un ietekme uz aktīvajiem komponentiem pārtikā. Akadēmiskā prese.
  6. sterāns (S.F.). Atgūts no medilexicon.com.
  7. Steroīdi. (S.F.). Izgūti no summons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane Izgūti no webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Sterānu, terpānu un monoaromatiku pielietošana jēlnaftu nogatavināšanai, migrācijai un avotam. Geochimica et Cosmochimica Acta 42. sējums, 1. izdevums, 77-95.