Citronskābes struktūra, īpašības, ražošana un izmantošana



The citronskābe ir organisks savienojums, kas sastāv no vājas skābes, kuras ķīmiskā formula ir C6H8O7. Kā norāda nosaukums, viens no tās galvenajiem dabiskajiem avotiem ir citrusaugļi, un tas izriet arī no latīņu vārda “citrus”, kas nozīmē rūgtu.

Tā ir ne tikai vāja skābe, bet arī polipropilēna; tas ir, tas var atbrīvot vairāk nekā vienu ūdeņraža jonu, H+. Tieši tā ir trikarboksilskābe, tāpēc tai ir trīs grupas -COOH H jonu donori+. Katrai no tām ir sava tendence atbrīvoties no apkārtnes.

Tāpēc tās strukturālā formula ir labāk definēta kā C3H5O (COOH)3. Šis ir ķīmiskais iemesls, kādēļ tā ieguldījums, piemēram, ir oranžu segmentu raksturīgajā aromātā. Lai gan tas nāk no augļiem, tās kristāli nebija izolēti līdz 1784. gadam no citronu sulas Anglijā.

Tas veido apmēram 8% no dažu citrusaugļu, piemēram, citronu un greipfrūtu masas. To var atrast arī paprikai, tomātiem, artišokiem un citiem pārtikas produktiem.

Indekss

  • 1 Kur ir citronskābe?
  • 2 Citronskābes struktūra
    • 2.1. Starpmolekulārā mijiedarbība
  • 3 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
    • 3.1. Molekulmasa
    • 3.2. Fiziskais izskats
    • 3.3 Garša
    • 3.4 Kušanas punkts
    • 3.5 Viršanas punkts
    • 3.6. Blīvums
    • 3.7 Šķīdība
    • 3,8 pKa
    • 3.9. Sadalīšanās
    • 3.10 Atvasinātie finanšu instrumenti
  • 4 Ražošana
    • 4.1 Ķīmiskā vai sintētiskā sintēze
    • 4.2 Dabas
    • 4.3. Raudzējot
  • 5 Lietojumi
    • 5.1 Pārtikas rūpniecībā
    • 5.2 Farmācijas nozarē
    • 5.3. Kosmētikas nozarē un kopumā
  • 6 Toksicitāte
  • 7 Atsauces

Kur ir citronskābe?

Tas ir atrodams zemās proporcijās visos augos un dzīvniekos, un tas ir dzīvo būtņu metabolīts. Tas ir starpprodukts ar aerobo vielmaiņu, kas ir trikarboksilskābju vai citronskābes cikla ciklā. Bioloģijā vai bioķīmijā šis cikls ir pazīstams arī kā Krebsa cikls, amfibolisks vielmaiņas ceļš.

Līdztekus dabiskajam augam un dzīvniekam šo skābi iegūst sintētiski lielos svaros, fermentējot.

To plaši izmanto pārtikas rūpniecībā, farmācijas un ķīmijas rūpniecībā un darbojas kā dabīgs konservants. Viņu un tā atvasinājumus rūpnieciski ražo masveidā, lai garšu un šķidru pārtiku.

Atrodiet lietojumu kā piedevu ādas skaistumkopšanas produktu šķirnēm; To lieto arī kā helātus veidojošu aģentu, skābinātāju un antioksidantu. Tomēr nav ieteicams to lietot lielā vai tīrā koncentrācijā; jo tas var izraisīt kairinājumu, alerģiju un pat vēzi.

Citronskābes struktūra

Augstāk redzamajā attēlā citronskābes struktūra ir attēlota ar sfēru un stieņu modeli. Ja jūs uzmanīgi paskatīsieties, jūs varat atrast tikai trīs oglekļa skeleti: propānu.

Centra oglekļa atoms ir saistīts ar -OH grupu, kas karboksilgrupu, -COOH, klātbūtnē pieņem terminoloģiju "hidroksīds". Trīs -COOH grupas ir viegli atpazīstamas kreisajā un labajā pusē un struktūras augšpusē; tie ir Hs atbrīvošanas vieta+.

No otras puses, -OH grupa spēj arī zaudēt skābes protonu, tāpēc kopumā nebūtu trīs H+, bet četri. Tomēr pēdējam ir jābūt ievērojami spēcīgākai bāzei, un līdz ar to tā ieguldījums citronskābes raksturīgajā skābumā ir daudz zemāks, salīdzinot ar COOH grupām..

No visa iepriekš minētā var secināt, ka citronskābi var saukt arī par: 2-hidroksi-1,2,3-propāna trikarboksilskābi.

C-2 grupā ir -OH grupa, kas atrodas blakus -COOH grupai (skatiet struktūras augšējo centru). Šī iemesla dēļ arī citronskābe ietilpst alfa-hidroksi skābju klasifikācijā; kur alfa nozīmē "blakus", tas ir, ir tikai viens oglekļa atoms, kas atdala -COOH un -OH.

Intermolekulārā mijiedarbība

Kā redzams, citronskābes struktūrai ir augsta spēja ziedot un pieņemt ūdeņraža saites. Tas padara to ļoti līdzīgu ūdenim un iemeslu, kādēļ cietie monohidrāti, romboīdie kristāli ir ļoti viegli.

Šīs ūdeņraža saites ir arī atbildīgas par citronskābes bezkrāsainu monoklinisko kristālu izveidi. Bezūdens kristālus (bez ūdens) var iegūt pēc to veidošanās karstā ūdenī, kam seko pilnīga iztvaikošana.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Molekulmasa

210,14 g / mol.

Fiziskais izskats

Bezkrāsaini un bez smaržas skābie kristāli.

Garša

Skābe un rūgta.

Kušanas punkts

153 ° C.

Viršanas punkts

175 ° C.

Blīvums

1,66 g / ml.

Šķīdība

Tas ir savienojums, kas ļoti labi šķīst ūdenī. Tāpat tas ir ļoti šķīstošs citos polāros šķīdinātājos, piemēram, etanolā un etilacetātā. Apolāriem un aromātiskiem šķīdinātājiem, tādiem kā benzols, toluols, hloroforms un ksilols, tas ir nešķīstošs.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Tās ir pKa vērtības katrai no trim -COOH grupām. Ņemiet vērā, ka trešais pKa (6.4.) Ir tikai nedaudz skābs, tāpēc tas maz atdalās.

Sadalīšanās

Temperatūrā, kas pārsniedz 175 ° C vai augstāku, tā sadalās, atbrīvojot CO2 un ūdeni. Tāpēc šķidrums nesasniedz līdz vārīšanās procesam, jo ​​tas vispirms sadalās.

Atvasinātie finanšu instrumenti

Kā jūs zaudējat H+, citi katjoni ieņem vietu, bet jonu veidā; tas ir, -COO grupu negatīvās izmaksas- piesaistīt citas pozitīvo lādiņu sugas, piemēram, Na+. Jo vairāk ir deprotonēts citronskābe, jo vairāk katjonu tā atvasinājumi būs sauc par citrātiem.

Piemērs ir nātrija citrāts, kam ir ļoti noderīgs helatējošs efekts kā koagulants. Tāpēc šie citrāti var veidot kompleksus ar metāliem šķīdumā.

No otras puses, H+ no -COOH grupām pat var aizstāt ar citām kovalenti saistītām sugām, piemēram, R sānu ķēdēm, kas izraisa citrāta esteri: C3H5O (COOR)3.

Daudzveidība ir ļoti liela, jo ne visi H ir obligāti jāaizstāj ar R, bet arī katjoniem.

Ražošana

Citronskābi var ražot dabiski un komerciāli iegūt, fermentējot ogļhidrātus. Tās ražošana ir veikta arī sintētiski, izmantojot ķīmiskos procesus, kas šobrīd nav ļoti aktuāli.

To ražošanā izmantoti vairāki biotehnoloģiskie procesi, jo šim savienojumam ir liels pieprasījums visā pasaulē.

Sintētiskā vai ķīmiskā sintēze

-Viens no šiem ķīmiskās sintēzes procesiem tiek veikts augsta spiediena apstākļos no izocitrāta kalcija sāļiem. No citrusaugļiem iegūto sulu apstrādā ar kalcija hidroksīdu un iegūst kalcija citrātu.

Pēc tam šo sāli ekstrahē un reaģē ar atšķaidītu sērskābes šķīdumu, kura funkcija ir protonēt citrātu sākotnējā skābes formā..

-Arī citronskābe ir sintezēta no glicerīna, nomainot tās sastāvdaļas ar karboksilgrupu. Kā jau minēts, šie procesi nav optimāli citronskābes ražošanai lielā mērogā.

Dabas

Ķermenī citronskābe notiek dabiskā veidā aerobā vielmaiņā: trikarboksilskābes cikls. Ja acetilkoenzīma A (acetil-CoA) nonāk ciklā, kas savienojas ar oksaloetiķskābi, veidojas citronskābe.

No kurienes nāk no acetil-CoA??

Taukskābju, ogļhidrātu, citu substrātu reakcijas reakcijā O klātbūtnē2 Tiek ražots acetil-CoA. Tas veidojas kā taukskābju beta oksidācijas, glikolīzes procesā radušās piruvāta transformācijas produkts.

Citronskābe, kas veidojas Krebsa cikla vai citronskābes cikla laikā, tiks oksidēta uz alfa-ketoglutarskābi. Šis process ir amfiboliskā oksīda samazināšanas ceļš, no kura tiek ģenerēti ekvivalenti, kas pēc tam ražos enerģiju vai ATP.

Tomēr arī citronskābes kā aerobā metabolisma starpnieka komerciālā ražošana nav bijusi rentabla vai apmierinoša. Tikai organiskā nelīdzsvarotības apstākļos šī metabolīta koncentrācija var palielināties, kas nav dzīvotspējīgs mikroorganismiem.

Pēc fermentācijas

Mikroorganismi, piemēram, sēnītes un baktērijas, ražo citronskābi, fermentējot cukurus.

Citronskābes iegūšana no mikrobu fermentācijas ir devusi labākus rezultātus nekā ķīmiskā sintēze. Izstrādātas pētniecības līnijas, kas saistītas ar šo masveida komerciālās ražošanas metodi, kas piedāvāja lielas ekonomiskas priekšrocības.

Ražošanas paņēmieni rūpnieciskā līmenī ir mainījušies laika gaitā. Kultūras izmantotas virsmas un zemūdens fermentācijai. Iegremdētas kultūras ir tās, kurās mikroorganismi fermentē no šķidrās vidēs esošiem substrātiem.

Citrīna skābes ražošanas procesi ar zemu fermentāciju, kas notiek anaerobos apstākļos, ir bijuši optimāli.

Dažas sēnes patīk Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, un baktērijas Bacillus licheniformis, ir ļāvuši iegūt augstu veiktspēju ar šāda veida fermentāciju.

Sēnes kā Aspergillus niger vai candida sp, melases un cietes fermentācijas rezultātā tie ražo citronskābi. Cukurs no cukurniedru, kukurūzas, cukurbiešu, cita starpā, tiek izmantots arī kā fermentācijas substrāts.

Lietojumi

Citronskābe tiek plaši izmantota pārtikas rūpniecībā farmaceitisko produktu ražošanā. To izmanto arī neskaitāmos ķīmiskos un biotehnoloģiskos procesos.

Pārtikas rūpniecībā

-Citronskābe tiek izmantota galvenokārt pārtikas rūpniecībā, jo tā nodrošina patīkamu skābes garšu. Tas ir ļoti labi šķīst ūdenī, tāpēc tas tiek pievienots dzērieniem, saldumiem, saldumiem, želatīniem un saldētiem augļiem. To izmanto arī vīnu, alu sagatavošanā citu dzērienu vidū.

-Papildus skābes garšas pievienošanai, tas neaktivizē mikroelementus, kas aizsargā askorbīnskābi vai C vitamīnu. Veicina oksidatīvo enzīmu inaktivāciju, samazinot pārtikas pH.

-Palielina pārtikai pievienoto konservantu efektivitāti. Nodrošinot salīdzinoši zemu pH līmeni, samazinās mikroorganismu izdzīvošanas iespējamība pārstrādātajos pārtikas produktos, tādējādi palielinot to glabāšanas laiku.

-Taukos un eļļās citronskābe tiek izmantota, lai pastiprinātu antioksidanta sinerģisko efektu (no tauku sastāvdaļu komplekta), kam var būt šāda veida barības vielas..

Farmācijas nozarē

-Arī citronskābe tiek plaši izmantota kā palīgviela farmācijas nozarē, lai uzlabotu zāļu garšu un izšķīdināšanu.

-Kombinācijā ar bikarbonātu pulvera produktiem un tabletēm pievieno citronskābi tādā veidā, kas darbojas kā putojošs.

-Citronskābes sāļi ļauj to izmantot kā antikoagulantu, jo tam piemīt spējas helatēt kalciju. Citronskābe tiek ievadīta minerālvielu piedevās, piemēram, citrāta sāļos.

-Citronskābe, paskābinot zarnu absorbcijas procesu, optimizē vitamīnu un dažu medikamentu uzņemšanu. Tā bezūdens forma tiek izmantota kā citu zāļu līdzsvara līdzeklis aprēķinu izbeigšanā.

-To izmanto arī kā skābinātāju, savelkošu, kā līdzekli, kas atvieglo dažādu farmaceitisko produktu aktīvo sastāvdaļu izšķīdināšanu..

Kosmētikas nozarē un kopumā

-Tīrīšanas un kosmētikas līdzekļos citronskābe tiek izmantota kā metāla jonu helātu veidošanās līdzeklis.

-To izmanto metālu tīrīšanai un pulēšanai kopumā, noņemot oksīdu, kas ir pārklāts.

-Zemās koncentrācijās tas kalpo kā piedeva ekoloģiskiem tīrīšanas līdzekļiem, kas ir videi un dabai labvēlīgi.

-Tam ir plašs lietojumu klāsts: to lieto foto reaģentos, tekstilos, ādas miecēšanā.

-Tas tiek pievienots iespiedkrāsām.

Toksicitāte

Ziņojumi par tās toksicitāti ir saistīti ar augstu citronskābes koncentrāciju, iedarbības laiku, piemaisījumiem, cita starpā.

Atšķaidītās citronskābes šķīdumi nerada nekādu risku vai apdraud veselību. Tomēr tīra vai koncentrēta citronskābe rada apdraudējumu drošībai, un tāpēc to nedrīkst lietot.

Tīra vai koncentrēta ir kodīga un kairinoša, saskaroties ar ādu un acu, deguna un rīkles gļotādām. Norijot var izraisīt alerģiskas ādas reakcijas un akūtu toksicitāti.

Tīra citronskābes pulvera ieelpošana var ietekmēt elpošanas ceļu gļotādu. Ieelpošana var radīt apgrūtinātu elpošanu, alerģiju, izraisīt elpceļu gļotādas sensibilizāciju un var izraisīt pat astmu..

Ziņots par toksisku ietekmi uz reprodukciju. Citronskābe var izraisīt ģenētiskus defektus, izraisot mutāciju dzimumšūnās.

Visbeidzot, tas tiek uzskatīts par bīstamu vai toksisku ūdens dzīvotnei, un kopumā koncentrēta citronskābe ir kodīga metāliem.

Atsauces

  1. BellChem (2015. gada 21. aprīlis). Citronskābes izmantošana pārtikas rūpniecībā. Saturs iegūts no: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Citronskābes mikrobu ražošana. Brazīlijas Bioloģijas un tehnoloģijas arhīvs, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Citronskābe Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Vikipēdija. (2018). Citronskābe Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. un Stanley, G. (2008). Ķīmija (8. \ Tava. ed). CENGAGE Learning: Meksika.
  6. Berovic, M. un Legisa, M. (2007). Citronskābes ražošana. Biotehnoloģijas gada pārskats. Saturs iegūts no: researchgate.net