Buteno īpašības, ķīmiskā struktūra un lietošanas veidi

The buteno ir nosaukums, kas piešķirts četru izomēru sērijai ar ķīmisko formulu C₄H₈. Tie ir alkēni vai olefīni, tas ir, tiem ir divkārša saite C = C to struktūrā. Turklāt tie ir ogļūdeņraži, kurus var atrast eļļas nogulsnēs vai kuru izcelsme ir termiskā krekinga rezultātā un iegūst produktus ar mazāku molekulmasu..

Četri izomēri reaģē ar skābekli atbrīvojošu siltumu un dzelteno liesmu. Tāpat tie var reaģēt ar plašu mazu molekulu spektru, kas pievienoti to divkāršajai saitei.

Bet kādi ir butēna izomēri? Augšējā attēlā redzama struktūra ar baltu (ūdeņraža) un melno (oglekļa) sfēru 1-butēnam. 1-butēns ir vienkāršākais ogļūdeņraža izomērs C₄H₈. Ņemiet vērā, ka ir astoņas baltas sfēras un četras melnas sfēras, kas atbilst ķīmiskajai formulai.

Pārējie trīs izomēri ir cis un trans 2-butēns un izo-butēns. Visām tām piemīt ļoti līdzīgas ķīmiskās īpašības, lai gan to struktūras izraisa fizikālo īpašību atšķirības (kausēšanas un viršanas temperatūras, blīvums utt.). Arī to IR spektriem ir līdzīgi absorbcijas joslu modeļi.

Sarunvalodā 1-butēns ir nosaukts par butēnu, lai gan 1-butēns attiecas tikai uz vienu izomēru, nevis uz vispārēju nosaukumu. Šie četri organiskie savienojumi ir gāzes, bet var paaugstināt spiedienu vai kondensēties (un pat kristalizēties) ar temperatūras kritumu..

Tie ir siltuma un enerģijas avots, reaģenti citu organisko savienojumu sintēzei un, pirmkārt, nepieciešami mākslīgā kaučuka ražošanai pēc butadiēna sintēzes..

Indekss

• 1 Buteno īpašības
  • 1.1. Molekulmasa
  • 1.2 Fiziskie aspekti
  • 1.3 Viršanas punkts
  • 1.4 Kušanas punkts
  • 1.5 Šķīdība
  • 1.6 Blīvums
  • 1.7. Reaktivitāte
• 2 Ķīmiskā struktūra
  • 2.1 Konstitucionālie un ģeometriskie izomēri
  • 2.2 Stabilitāte
  • 2.3. Starp molekulārie spēki
• 3 Lietojumi
• 4 Atsauces

Buteno īpašības

Molekulmasa

56,106 g / mol. Šis svars ir vienāds visiem izomēriem ar formulu C₄H₈.

Fiziskie aspekti

Tā ir bezkrāsaina un uzliesmojoša gāze (tāpat kā citi izomēri), un tai ir relatīvi aromātiska smarža.

Viršanas punkts

Butēna izomēru viršanas temperatūra ir šāda:

1-butēns: -6ºC

Cis-2-butēns: 3,7 ° C

Trans-2-butēns: 0,96ºC

2-metilpropēns: -6,9ºC

Kušanas punkts

1-butēns: -185,3 ° C

Cis-2-butēns: -138,9ºC

Trans-2-butēns: -105,5 ° C

2-metilpropēns: -140,4 ° C

Šķīdība

Butols apolārā rakstura dēļ ūdenī ir ļoti nešķīstošs. Tomēr tas pilnīgi izšķīst dažos alkoholos, benzolā, toluolā un ēteros.

Blīvums

0,577 pie 25ºC. Tāpēc tas ir mazāk blīvs nekā ūdenī, un konteinerā tas atrodas virs tā.

Reaktivitāte

Tāpat kā jebkurš alkēns, tā divkāršā saite ir jutīga pret molekulu pievienošanu vai oksidēšanu. Tas padara butēnu un tā izomērus reaktīvus. No otras puses, tās ir uzliesmojošas vielas, tāpēc, saskaroties ar temperatūras pārpalikumu, tās reaģē ar gaisā esošo skābekli..

Ķīmiskā struktūra

1-Butēna struktūra ir attēlota augšējā attēlā. Kreisajā pusē redzams dubultās saites izvietojums starp pirmo un otro oglekli. Molekulai ir lineāra struktūra, lai gan apvidus ap C = C saiti ir plakana spibridizācijas dēļ² no šīm oglēm.

Ja 1-butēna molekula tika pagriezta 180 ° leņķī, tā pati molekula būtu klāt bez acīmredzamām izmaiņām, tāpēc tai nav optiskās aktivitātes.

Kā jūsu molekulas mijiedarbotos? C-H, C = C un C-C obligācijas pēc būtības ir apolāras, tāpēc neviena no tām nesadarbojas dipola momenta veidošanā. Līdz ar to CH molekulas₂= CHCH₂CH₃ ir jādarbojas ar Londonas dispersijas spēkiem.

Buteno labais gals veido momentānus dipoles, kas īsā attālumā polarizē blakus esošās molekulas blakus esošos atomus. No otras puses, saites C = C kreisais gals mijiedarbojas, mākoņus π pārklājot ar otru (piemēram, divas vafeles vai loksnes).

Tā kā ir četri oglekļa atomi, kas veido molekulāro skeletu, to mijiedarbība gandrīz nav pietiekama, lai šķidrās fāzes viršanas temperatūra būtu -6ºC..

Konstitucionālie un ģeometriskie izomēri

1-butēnam ir molekulārā formula C₄H₈; tomēr citiem savienojumiem var būt C un H atomu proporcija to struktūrā.

Kā tas ir iespējams? Ja 1-butēna struktūra ir rūpīgi novērota, C = C oglekļa atomu var aizstāt. Šī apmaiņa rada citus savienojumus no tā paša skeleta. Turklāt divkāršās saites stāvokli starp C-1 un C-2 var pārvietot uz C-2 un C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-butēns.

2-butēnā H atomi var atrasties tajā pašā pusē ar divkāršo saiti, kas atbilst cis stereoizomēriem; vai pretējā telpiskā orientācijā trans-stereoizomērā. Abi veido to, kas pazīstams arī kā ģeometriskie izomēri. Tas pats attiecas uz grupām -CH₃.

Ņemiet vērā arī to, ka, ja paliek CH molekulā₃CH = CHCH₃ H atomiem vienā pusē un CH grupām₃ citā gadījumā iegūtu konstitucionālu izomēru: CH₂= C (CH₃)₂, 2-metilpropēns (pazīstams arī kā izobutēns).

Šiem četriem savienojumiem ir tāda pati C formula₄H₈ bet dažādas struktūras. 1-butēns un 2-metilpropēns ir konstitucionāli izomēri; un cis un trans-2-butēns, ģeometriskie izomēri starp tiem divi (un konstitucionāli attiecībā pret pārējo).

Stabilitāte

Degšanas siltums

No augšējā attēla, kurš no četriem izomēriem ir visstabilākā struktūra? Atbildi var atrast, piemēram, katras degšanas sadegšanas laikā. Reaģējot ar skābekli, izomērs ar formulu C₄H₈ tiek pārveidots par CO₂ atbrīvojot ūdeni un siltumu:

C₄H₈g) + 6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

Degšana ir eksotermiska, tāpēc, jo vairāk siltuma izdalās, jo vairāk ogļūdeņraža nestabils. Tāpēc no četriem izomēriem, kas gaisā atbrīvo mazāk siltuma, būs visstabilākā.

Četru izomēru degšanas temperatūra ir:

-1-butēns: 2717 kJ / mol

-cis-2-butēns: 2710 kJ / mol

-trans-2-butēns: 2707 kJ / mol

-2-metilpropēns: 2700 kJ / mol

Ņemiet vērā, ka 2-metilpropēns ir izomērs, kas atbrīvo mazāk siltuma. Lai gan 1-Butēns ir tāds, kas izdala vairāk siltuma, kas nozīmē lielāku nestabilitāti.

Steriskā un elektroniskā iedarbība

Šo izomēru stabilitātes atšķirību var secināt tieši no ķīmiskās struktūras. Saskaņā ar alkēniem, kas satur vairāk R aizvietotāju, iegūst lielāku dubultās saites stabilizāciju. Tādējādi 1-butēns ir visstabilākais, jo tam ir tikai aizvietotājs (-CH₂CH₃); tas ir, tas ir monosubstituēts (RHC = CH₂).

2-butēna cis un trans izomēri atšķiras enerģijā, pateicoties sterilā efekta izraisītajam Van der Wall stresam. Cis izomērā divas CH grupas₃ tajā pašā pusē divkāršā saikne tās atvaira viens otru, bet trans-izomērā tās ir pietiekami tālu viena no otras.

Bet kāpēc tad 2-metilpropēns ir visstabilākais izomērs? Tā kā elektroniskais efekts aizskar.

Šajā gadījumā, lai gan tas ir disubstilēts alkēns, divas CH grupas₃ tie ir vienā un tajā pašā ogleklī; geminal pozīcijā viens attiecībā pret otru. Šīs grupas stabilizē dubultās saites oglekli, pārnesot daļu sava elektroniskā mākoņa (jo tā ir salīdzinoši skābāka ar spibridizāciju).²).

Turklāt 2-butēnā abiem izomēriem ir tikai 2 ° oglekļi; kamēr 2-metilpropēns satur oglekli 3º, ir lielāka elektroniskā stabilitāte.

Starpmolekulārie spēki

Četru izomēru stabilitāte seko loģiskai kārtībai, bet tas pats nenotiek starpmolekulārajos spēkos. Ja salīdzināsiet to kausēšanas un viršanas punktus, jūs atradīsiet, ka tie nepiekrīt tam pašam pasūtījumam.

Paredzams, ka trans-2-butēns parādīs visaugstākās molekulārās spējas, jo lielāks virsmas kontakts ir starp divām molekulām, atšķirībā no cis-2-butēna, kura skelets vērš C. temperatūra (3,7 ° C), nekā trans-izomērs (0,96ºC).

Līdzīgi vārīšanās punkti 1-butēnam un 2-metilpropēnam būtu sagaidāmi, jo strukturāli tie ir ļoti līdzīgi. Tomēr cietā stāvoklī atšķirība radikāli mainās. 1-butēns kūst -185,3 ° C temperatūrā, bet 2-metilpropēns - -140,4 ° C.

Turklāt cis-2-butēna izomērs kūst pie -138,9 ° C temperatūrā, kas ir ļoti tuvu 2-metilpropenomam, kas var nozīmēt, ka cietā vielā tie ir vienādi stabili..

No šiem datiem var secināt, ka, neskatoties uz stabilāko struktūru zināšanām, tās nespēj pietiekami daudz apgaismot zināšanas par to, kā starpmolekulārie spēki darbojas šķidrumā; un vēl vairāk, šo izomēru cietajā fāzē.

Lietojumi

-Butēnus, ņemot vērā to sadegšanas siltumu, var vienkārši izmantot kā siltuma vai degvielas avotu. Tādējādi ir sagaidāms, ka 1-Butēna liesma karstāk nekā pārējo izomēru liesma.

-Tos var izmantot kā organiskus šķīdinātājus.

-Tie kalpo kā piedevas, lai paaugstinātu benzīna oktāna līmeni.

-Organiskās sintēzes ietvaros 1-butēns piedalās tādu citu savienojumu ražošanā kā butilēna oksīds, 2-glutanols, sukcinimīds un terbutilmekaptāns (ko izmanto, lai iegūtu gāzei raksturīgo smaržu). Arī butadiēnu (CH) var iegūt no butēna izomēriem₂= CH-CH = CH₂), no kura tiek sintezēts mākslīgais kaučuks.

Papildus šīm sintezēm produktu daudzveidība būs atkarīga no tā, kuras molekulas tiek pievienotas dubultai saitei. Piemēram, alkilhalogenīdus var sintezēt, ja tie reaģē ar halogēniem; spirti, ja tie pievieno ūdeni skābā vidē; un terc-butilesteri, ja tie pievieno zemas molekulas masas spirtus (piemēram, metanolu)..

Atsauces

1. Francis A. Carey. Organiskā ķīmija Karbonskābes. (sestais izdevums., 863-866. lpp.). Mc Graw kalns.
2. Vikipēdija. (2018). Buteno. Uzņemts no: en.wikipedia.org
3. YPF (2017. gada jūlijs). Butenos. [PDF] No: ypf.com
4. William Reusch. (2013. gada 5. maijs). Alkēnu pievienošanās reakcijas. Saturs iegūts no: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-butēns. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov