Bezūdens īpašības, to veidošanās, nomenklatūra, pielietojumi

The anhidrīdi tie ir ķīmiski savienojumi, kas rodas no divu molekulu savienojuma, izdalot ūdeni. Tādējādi to var uzskatīt par sākotnējo vielu dehidratāciju; lai gan tas nav īsti taisnība.

Organiskajā un neorganiskajā ķīmijā tiek pieminētas tās, un abās nozarēs to izpratne ievērojami atšķiras. Piemēram, neorganiskā ķīmijā bāzes un skābie oksīdi tiek uzskatīti attiecīgi par to hidroksīdu un skābju anhidrīdiem, jo ​​tie reaģē ar ūdeni, veidojot pēdējo..

Šeit var rasties neskaidrības starp terminiem "bezūdens" un "anhidrīds". Parasti bezūdens viela attiecas uz savienojumu, kas ir dehidrēts, nemainot tā ķīmisko raksturu (bez reakcijas); tā kā ar anhidrīdu ir ķīmiskas izmaiņas, kas atspoguļojas molekulārajā struktūrā.

Ja hidroksīdi un skābes tiek salīdzinātas ar to attiecīgajiem oksīdiem (vai anhidrīdiem), tiks novērota reakcija. Turpretim daži oksīdi vai sāļi var būt hidratēti, zaudēt ūdeni un paliek tie paši savienojumi; bet bez ūdens, tas ir, bezūdens.

Savukārt organiskajā ķīmijā sākotnējā definīcija ir anhidrīds. Piemēram, viens no pazīstamākajiem anhidrīdiem ir karboksilskābes atvasinājumi (augšējais attēls). Tie sastāv no divu acilgrupu (-RCO) savienojuma ar skābekļa atomu.

Tās vispārējā struktūra norāda R₁ acilgrupai un R₂ otrā acilgrupā. Jo R₁ un R₂ tie ir atšķirīgi, tie nāk no dažādām karboksilskābēm un tad ir asimetriska skābes anhidrīds. Ja abi R aizvietotāji (neatkarīgi no tā, vai tie ir aromātiski) ir vienādi, šajā gadījumā mēs runājam par simetrisku skābes anhidrīdu..

Laikā, kad divas karboksilskābes savieno ar anhidrīdu, var veidoties vai nevar veidoties ūdens, kā arī citi savienojumi. Viss būs atkarīgs no minēto skābju struktūras.

Indekss

• 1 Anhidrīdu īpašības
  • 1.1 Ķīmiskās reakcijas
• 2 Kā veidojas anhidrīdi?
  • 2.1 Cikliskie anhidrīdi
• 3 Nomenklatūra
• 4 Pieteikumi
  • 4.1. Organiskie anhidrīdi
• 5 Piemēri
  • 5.1. Sieru anhidrīds
  • 5.2. Glutārskābes anhidrīds
• 6 Atsauces

Anhidrīdu īpašības

Anhidrīdu īpašības būs atkarīgas no tā, ko jūs atsaucaties. Gandrīz visiem ir kopīgs, ka tie reaģē ar ūdeni. Tomēr tā sauktajiem bāzes anhidrīdiem neorganiskā vielā faktiski vairāki no tiem ir pat nešķīstoši ūdenī (MgO), tāpēc šis apgalvojums koncentrēsies uz karboksilskābju anhidrīdiem..

Kausēšanas un viršanas temperatūra samazinās (RCO) molekulārajā struktūrā un starpmolekulārajās mijiedarbībās.₂Vai arī tas ir šo organisko savienojumu vispārējā ķīmiskā formula.

Ja (RCO) molekulmasa₂Vai arī tas ir zems, tas, iespējams, ir bezkrāsains šķidrums istabas temperatūrā un spiedienā. Piemēram, etiķskābes anhidrīds (vai etānskābes anhidrīds), (CH₃CO)₂Vai arī tas ir šķidrums un tas, kam ir lielāka rūpnieciskā nozīme un kas ir ļoti plašs tās ražošanā.

Reakciju starp etiķskābes anhidrīdu un ūdeni attēlo šāds ķīmiskais vienādojums:

(CH₃CO)₂O + H₂O => 2CH₃COOH

Ņemiet vērā, ka, pievienojot ūdens molekulu, atbrīvojas divas etiķskābes molekulas. Pretējā reakcija tomēr nevar notikt attiecībā uz etiķskābi:

2CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + H₂O (tas nenotiek)

Ir nepieciešams izmantot citu sintētisku ceļu. Dikarboksilskābes, no otras puses, var to darīt, sildot; bet tas tiks paskaidrots nākamajā sadaļā.

Ķīmiskās reakcijas

Hidrolīze

Viena no vienkāršākajām anhidrīdu reakcijām ir to hidrolīze, kas tikko parādīta etiķskābes anhidrīdam. Papildus šim piemēram, mums ir sērskābes anhidrīds:

H₂S₂O₇ + H₂O <=> 2H₂SO₄

Šeit jums ir neorganiskā skābes anhidrīds. Ņemiet vērā, ka H₂S₂O₇ (saukta arī par disulfurskābi), pati reakcija ir atgriezeniska, tāpēc H₂SO₄ Koncentrāts rada tā anhidrīda veidošanos. Ja, no otras puses, tas ir atšķaidīts H šķīdums₂SO₄, SO tiek izlaists₃, sērskābes anhidrīds.

Esterifikācija

Skābes anhidrīdi reaģē ar spirtiem, ar piridīnu vidē, lai iegūtu esteri un karboksilskābi. Piemēram, tiek ņemta vērā reakcija starp etiķskābes anhidrīdu un etanolu:

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH => CH₃CO₂CH₂CH₃            +   CH₃COOH

Tādējādi veidojas etilestera etanoāts, CH₃CO₂CH₂CH₃, un etānskābe (etiķskābe).

Praktiski tas, kas notiek, ir hidroksilgrupas ūdeņraža aizstāšana ar acilgrupu:

R₁-OH => R₁-OCOR₂

(CH₃CO)₂Vai arī acilgrupa ir -COCH₃. Tādēļ tiek teikts, ka OH grupa cieš no acilēšanas. Tomēr acilēšana un esterifikācija nav savstarpēji aizvietojami jēdzieni; Acilēšana var notikt tieši aromātiskā gredzenā, ko sauc par Friedel-Crafts acilēšanu.

Tādējādi spirti skābes anhidrīdu klātbūtnē tiek esterificēti ar acilēšanu.

No otras puses, tikai viens no diviem acilgrupām reaģē ar spirtu, pārējie paliek ar ūdeņradi, veidojot karboksilskābi; ka (CH₃CO)₂Vai arī tā ir etānskābe.

Amidācija

Skābes anhidrīdi reaģē ar amonjaku vai ar amīniem (primārajiem un sekundārajiem), lai iegūtu amīdus. Reakcija ir ļoti līdzīga tikko aprakstītajai esterifikācijai, bet ROH ir aizvietots ar amīnu; piemēram, sekundārais amīns, R₂NH.

Atkal, reakcija starp (CH₃CO)₂O un dietilamīns, Et₂NH:

(CH₃CO)₂O + 2Et₂NH => CH₃CONEt₂ + CH₃COO^-+NH₂Et₂

Un veidojas dietilacetamīds, CH₃CONEt₂, un karboksilgrupas amonija sāls, CH₃COO^-+NH₂Et₂.

Lai gan vienādojums var izrādīties nedaudz grūti saprotams, pietiek ar to, kā novērot, kā grupa -COCH₃ aizstāj Et₂NH, veidojot amīdu:

Et₂NH => Et₂NCOCH₃

Vairāk nekā amidēšana, reakcija joprojām ir acilēšana. Viss šajā tekstā ir apkopots; šoreiz amīns cieš no acilēšanas, nevis alkohola.

Kā veidojas anhidrīdi?

Neorganiskie anhidrīdi tiek veidoti, reaģējot elementu ar skābekli. Tādējādi, ja elements ir metāls, veidojas pamata metāla oksīds vai anhidrīds; un, ja tas ir nemetālisks, izveidojas nemetālisks oksīds vai skābes anhidrīds.

Organisko anhidrīdu gadījumā reakcija ir atšķirīga. Divas karbonskābes nevar tieši saistīties ar ūdens atbrīvošanu un veido skābes anhidrīdu; vēl nav iekļauts savienojums, kas vēl nav minēts: acilhlorīds, RCOCl.

Karbonskābe reaģē ar acilhlorīdu, veidojot atbilstošo anhidrīdu un ūdeņraža hlorīdu:

R₁COCl + R₂COOH => (R₁CO) O (COR₂) + HCl

CH₃COCl + CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + HCl

A CH₃ nāk no acetilgrupas, CH₃CO, un otrs jau atrodas etiķskābē. Konkrēta acilhlorīda, kā arī karboksilskābes izvēle var izraisīt simetriskas vai asimetriskas skābes anhidrīda sintēzi..

Cikliskie anhidrīdi

Atšķirībā no citām karboksilskābēm, kurām nepieciešama acilhlorīds, dikarboksilskābes var kondensēt attiecīgajā anhidrīdā. Šim nolūkam ir nepieciešams tos uzsildīt, lai veicinātu H izdalīšanos₂Piemēram, parādīts ftalskābes veidošanās ftalskābes veidā.

Ievērojiet, kā piecstūrveida gredzens ir pabeigts, un skābeklis, kas piesaista abas grupas C = O, ir tā daļa; Tas ir ciklisks anhidrīds. Ir arī redzams, ka ftalskābes anhidrīds ir simetrisks anhidrīds, jo abi R₁ kā R₂ Tie ir identiski: aromātisks gredzens.

Ne visas dikarbonskābes spēj veidot savu anhidrīdu, jo tad, kad to COOH grupas ir plaši atdalītas, tās ir spiestas pabeigt lielākus un lielākus gredzenus. Lielākais veidojams gredzens ir sešstūris, lielāks nekā reakcija nenotiek.

Nomenklatūra

Kā tiek nosaukti anhidrīdi? Neņemot vērā neorganiskās vielas, kas attiecas uz oksīdiem, līdz šim izskaidroto organisko anhidrīdu nosaukumi ir atkarīgi no R identitātes.₁ un R₂; tas ir, no acilgrupām.

Ja abi R ir vienādi, ir pietiekami aizstāt vārdu “skābe” attiecībā uz “anhidrīdu” attiecīgajā karboksilskābes nosaukumā. Un, pretēji, abi R ir atšķirīgi, tie tiek nosaukti alfabētiskā secībā. Tāpēc, lai zinātu, ko tā sauc, vispirms ir jāpārbauda, ​​vai tas ir simetrisks vai asimetrisks skābes anhidrīds.

(CH₃CO)₂Vai tas ir simetrisks, jo R₁= R₂ = CH₃. Etiķskābes vai etānskābes atvasinājums, tā nosaukums ir, pēc iepriekšēja skaidrojuma: etiķskābes anhidrīds vai etānskābe. Tas pats attiecas uz tikko minēto ftalskābes anhidrīdu.

Pieņemsim, ka jums ir šāds anhidrīds:

CH₃CO (O) COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

Kreisā acetilgrupa ir no etiķskābes, un labajā pusē - heptānskābe. Lai nosauktu šo anhidrīdu, jums jāraksta R grupas alfabētiskā secībā. Tātad, tā nosaukums ir: heptānskābes anhidrīds.

Programmas

Neorganiskajiem anhidrīdiem ir bezgalīgs pielietojumu skaits, sākot no materiālu, keramikas, katalizatoru, cementu, elektrodu, mēslošanas līdzekļu utt. Sintēzes un formulēšanas līdz zemes garozas pārklāšanai ar tūkstošiem dzelzs un alumīnija minerālu un dioksīda. dzīvo organismu izelpoto oglekļa daudzumu.

Tie ir izlidošanas avots, no kura iegūst daudzus savienojumus, ko izmanto neorganiskajā sintēzē. Viens no svarīgākajiem anhidrīdiem ir oglekļa dioksīds, CO₂. Tas kopā ar ūdeni ir būtisks fotosintēzes veikšanai. Un rūpnieciskā līmenī SO₃ tas ir sevišķi svarīgi, jo atbildētājs saņem sērskābi.

Iespējams, anhidrīds ar vairākām lietojumprogrammām un (ja vien pastāv dzīvība) ir viens no fosforskābes: adenozīna trifosfāts, kas labāk pazīstams kā ATP, kas atrodas DNS un "enerģētiskā valūta" metabolismā..

Organiskie anhidrīdi

Skābes anhidrīdi reaģē ar acilēšanu, vai nu uz spirtu, veidojot esteri, ar amīnu, radot amīdu, vai aromātisku gredzenu..

Katram no šiem savienojumiem ir miljoniem un anhidrīda pagatavošanai simtiem tūkstošu karboksilskābes; tāpēc sintētiskās iespējas strauji aug.

Tādējādi viens no galvenajiem lietojumiem ir iekļaut acilgrupu savienojumā, aizvietojot vienu no tās struktūras atomiem vai grupām..

Katram anhidrīdam atsevišķi ir savi pieteikumi, bet vispārīgi tie visi reaģē līdzīgi. Šī iemesla dēļ šie savienojumu veidi tiek izmantoti polimēru struktūru modificēšanai, radot jaunus polimērus; tas ir, kopolimēri, sveķi, pārklājumi utt..

Piemēram, etiķskābes anhidrīds tiek izmantots visu OH celulozes grupu acetilēšanai (apakšējais attēls). Ar to katra H OH tiek aizvietota ar acetilgrupu, COCH₃.

Šādā veidā iegūst celulozes acetāta polimēru. To pašu reakciju var ieskicēt ar citām polimēru struktūrām ar NH grupām₂, arī uzņēmīgi pret acilēšanu.

Šīs acilēšanas reakcijas ir noderīgas arī zāļu, piemēram, aspirīna (skābes) sintezēšanai acetilssalicils).

Piemēri

Ir parādīti daži citi organisko anhidrīdu piemēri. Lai gan par tiem netiks pieminēts, skābekļa atomus var aizstāt ar sēru, nodrošinot sēru vai pat fosfora anhidrīdus..

-C₆H₅CO (O) COC₆H₅: benzoskābes anhidrīds. C grupa₆H₅ ir benzola gredzens. Tās hidrolīze rada divas benzoskābes.

-HCO (O) COH: skudrskābes anhidrīds. Tās hidrolīze rada divas skudrskābes.

- C₆H₅CO (O) COCH₂CH₃: benzoskābes propānhidrīds. Tās hidrolīze rada benzoskābes un propānskābes.

-C₆H₁₁CO (O) COC₆H₁₁: cikloheksānkarbonskābes anhidrīds. Atšķirībā no aromātiskajiem gredzeniem tie ir piesātināti, bez divkāršām saitēm.

-CH₃CH₂CH₂CO (O) COCH₂CH₃: butānpropānskābes anhidrīds.

Sieru anhidrīds

Šeit mums ir cits ciklisks, kas iegūts no dikarboksilskābes. Ievērojiet, kā trīs skābekļa atomi nodod šāda veida savienojuma ķīmisko raksturu.

Maleīnskābes anhidrīds ir ļoti līdzīgs sukcīnskābes anhidrīdam, atšķirībā no tā, ka starp oglēm, kas veido piecstūra pamatni, ir divkārša saite..

Glutārskābes anhidrīds

Visbeidzot tiek parādīts glutārskābes anhidrīds. Šo strukturāli atšķiras no visiem pārējiem, veidojot sešstūra gredzenu. Atkal trīs struktūras skābekļa atomi izceļas.

Pārējos sarežģītākos anhidrīdus vienmēr var pierādīt trīs skābekļa atomi, kas ir ļoti tuvi viens otram.

Atsauces

1. Encyclopaedia Britannica redaktori. (2019). Anhidrīds. Encryclopaedia Britannica. Saturs iegūts no: britannica.com
2. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2019. gada 8. janvāris). Skābes anhidrīda definīcija ķīmijā. Saturs iegūts no: thinkco.com
3. Ķīmija LibreTexts. (s.f.). Anhidrīdi. Saturs iegūts no: chem.libretexts.org
4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ T^th izdevumā.). Wiley Plus.
5. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
6. Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Ķīmija (8. izdevums). CENGAGE Learning.
7. Morrison un Boyd. (1987). Organiskā ķīmija (Piektais izdevums). Addison-Wesley Iberoamericana.
8. Vikipēdija. (2019). Organiskā skābes anhidrīds. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org