Anetola struktūra, īpašības, izmantošana, toksicitāte



The anetols ir organisks savienojums ar molekulāro formulu C10H22Vai arī atvasināts no fenilpropēna. Tam piemīt raksturīga anīsa eļļas smarža un salda garša. Protams, tas ir atrodams dažās ēteriskās eļļās.

Ēteriskās eļļas ir šķidras istabas temperatūrā, kas ir atbildīgas par augu smaržu. Tie ir atrodami galvenokārt Labiatae ģimenē (piparmētru, lavandu, timiānu un rozmarīnu) un Umbelliferae (anīsa un fenheļa) augos; no pēdējās, anetolu ekstrahē ar tvaiku.

Anīsa un fenhelis ir augi, kas satur anetolu, fenola ēteri, kas anīsa gadījumā ir atrodami tās augļos. Šo savienojumu lieto kā diurētisku līdzekli, karminatīvu un atkrēpošanas līdzekli. To pievieno arī pārtikas produktiem, lai dotu tiem garšu.

To sintezē, esterificējot p-krezolu ar metilspirtu un pēc tam kondensējoties ar aldehīdu. Anetolu var iegūt no augiem, kas to satur, destilējot tvaika plūsmā.

Anetolam ir toksiska iedarbība, kas var izraisīt ādas, acu, elpošanas ceļu vai gremošanas trakta kairinājumu, atkarībā no kontakta vietas..

Indekss

  • 1 Anetola struktūra
    • 1.1. Ģeometriskie izomēri
  • 2 Rekvizīti
    • 2.1 Nosaukumi
    • 2.2 Molekulārā formula
    • 2.3. Fiziskais apraksts
    • 2.4 Viršanas punkts
    • 2.5 Kušanas temperatūra
    • 2.6 Aizdedzes punkts
    • 2.7 Šķīdība ūdenī
    • 2.8. Šķīdība organiskos šķīdinātājos
    • 2.9 Blīvums
    • 2.10. Tvaika spiediens
    • 2.11 Viskozitāte
    • 2.12 Refrakcijas indekss
    • 2.13 Stabilitāte
    • 2.14 Uzglabāšanas temperatūra
    • 2,15 pH
  • 3 Lietojumi
    • 3.1 Farmakoloģiskā un terapeitiskā
    • 3.2. Zvaigžņu anīsa
    • 3.3. Insekticīdas, pretmikrobu un pretparazītu iedarbība
    • 3.4 Pārtikas produktos un dzērienos
  • 4 Toksicitāte
  • 5 Atsauces

Anetola struktūra

Anetola molekulas struktūra sfēras un stieņu modelī ir parādīta attēlā.

Šeit jūs varat redzēt, kāpēc tā ir fenola ēteris: labajā pusē ir metoksigrupa, -OCH3, un ja CH uz brīdi tiek ignorēts3, mums būs fenola gredzens (ar propēna aizvietotāju) bez ūdeņraža, ArO-. Tāpēc kopsavilkumā tā strukturālo formulu var vizualizēt kā ArOCH3.

Tā ir molekula, kuras oglekļa skeletu var novietot tajā pašā plaknē, jo tai ir gandrīz visas tās atomu spibridizācija.2.

Tā starpmolekulārā stiprība ir dipola-dipola tipa, ar vislielāko elektronu blīvumu, kas atrodas pret gredzena reģionu un metoksigrupu. Jāņem vērā arī anetola relatīvais amfifilais raksturs: -OCH3 tā ir polāra, un pārējā tā struktūra ir apolāra un hidrofobiska.

Šis fakts izskaidro tā zemo šķīdību ūdenī, rīkojoties tāpat kā jebkuru tauku vai eļļu. Tas arī izskaidro savu afinitāti pret citiem taukiem, kas atrodas dabiskos avotos.

Ģeometriskie izomēri

Anetols var būt divās izomēru formās. Pirmajā struktūras attēlā tika parādīta trans (E) forma, kas ir visstabilākā un bagātākā. Atkal, attēlā, kas atrodas virs šīs struktūras, tiek parādīts, bet kopā ar tā cis (Z) izomēru augšpusē.

Ievērojiet atšķirību starp abiem izomēriem: -OCH relatīvo stāvokli3 attiecībā uz aromātisko gredzenu. Anetola cis-izomērā -OCH3 ir tuvāk gredzenam, kā rezultātā rodas stacionārs šķērslis, kas destabilizē molekulu.

Faktiski, piemēram, ir destabilizācija, ka īpašības, piemēram, kausēšanas temperatūra, tiek mainītas. Parasti cis taukiem ir zemāks kušanas punkts, un to starpmolekulārās mijiedarbības ir mazāk efektīvas nekā trans-taukskābēs..

Rekvizīti

Nosaukumi

Annexol un 1-metoksi-4-propenilbenzols

Molekulārā formula

C10H22O

Fiziskais apraksts

Balta kristāli vai bezkrāsains šķidrums, dažkārt gaiši dzeltens.

Viršanas punkts

454,1 ° F līdz 760 mmHg (234 ° C).

Kušanas punkts

704ºF (21,3ºC).

Aizdedzes punkts

195ºF.

Šķīdība ūdenī

Tas ir praktiski nešķīst ūdenī (1,0 g / l) 25 ° C temperatūrā.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Ar attiecību 1: 8 80% etanolā; 1: 1 90% etanolā.

Sajaucas ar hloroformu un ēteri. Tas sasniedz 10 mM koncentrāciju dimetilsulfoksīdā. Šķīst benzolā, etilacetātā, oglekļa disulfīdā un petrolēterī.

Blīvums

0,9882 g / ml 20 ° C temperatūrā.

Tvaika spiediens

5,45 Pa līdz 294 ° K.

Viskozitāte

2,45 x 10-3 Poise.

Refrakcijas indekss

1,561

Stabilitāte

Stabils, bet tas ir uzliesmojošs savienojums. Nesaderīgs ar spēcīgiem oksidētājiem.

Uzglabāšanas temperatūra

No 2 līdz 8 ° C.

pH

7.0.

Lietojumi

Farmakoloģiskā un terapeitiskā

Anetola trithion (ATT) ir saistīta ar daudzām funkcijām, tostarp siekalu sekrēcijas palielināšanos, kas palīdz ārstēt kserostomiju..

Anetolā un augos, kas to satur, ir pierādīta aktivitāte, kas saistīta ar elpošanas sistēmu un gremošanas sistēmu, papildus tam, ka tam ir pretiekaisuma, anticholinesterāzes un ķīmijprodukcijas iedarbība..

Pastāv saistība starp augu anetola saturu un tā terapeitisko iedarbību. Tādēļ terapeitiskā iedarbība ir saistīta ar atenolu.

Anetolu saturošu augu terapeitiskās aktivitātes padara tos par spazmolītiskiem, karminatīviem, antiseptiskiem un atsvaidzinošiem. Viņiem ir arī eupépticas, secretolíticas, galactógogas un ļoti lielās devās emenógoga darbība..

Anetolam ir strukturāla līdzība ar dopamīnu, tāpēc ir norādīts, ka tas var mijiedarboties ar neirotransmiteru receptoriem, izraisot prolaktīna hormona sekrēciju; atbildīga par atenola piesaistīto galactogogue darbību.

Zvaigžņu anīsa

Staru anīsa, kulinārijas aromāts, tiek izmantota kuņģa sāpju ārstēšanai. Turklāt tam ir raksturīgas analgētiskas, neirotropiskas un drudzi pazeminošas īpašības. To lieto kā karminatīvu un kolikas atvieglošanu bērniem.

Insekticīdas, pretmikrobu un pretparazītu iedarbība

Anīsu izmanto pret kukaiņu laputīm (laputīm), kas sūc lapas un pumpurus, kas izraisa to sasilšanu.

Anetols darbojas kā insekticīds odu sugu kāpuriem Ochlerotatus caspices un Aedes egypti. Tā darbojas arī kā pesticīds ērcītē (arachnid). Tai ir insekticīdu iedarbība prusaku sugās Blastella germanica.

Tā darbojas arī uz vairākām pieaugušo sugām. Visbeidzot, anetols ir kukaiņu atbaidīšanas līdzeklis, īpaši odi.

Anetols iedarbojas uz baktēriju Zarnu salmonellas, baktericīdu un bakteriostatisku iedarbību. Iepazīstina ar pretsēnīšu darbību, jo īpaši sugām Saccharomyces cerevisiae un Candida albicans, pēdējā ir oportūnistiska suga.

Anetols iedarbojas in vitro pret nematodes sugu olām un kāpuriem Haemonchus contortus, atrodas aitu gremošanas traktā.

Pārtikas produktos un dzērienos

Anetolu, kā arī augus, kuriem ir augsts savienojuma saturs, daudzos pārtikas produktos, dzērienos un konditorejas izstrādājumos izmanto kā aromātu tā patīkamā saldās garšas dēļ. To lieto tādos alkoholiskos dzērienos kā ouzo, raki un Pernoud.

Sakarā ar zemo šķīdību ūdenī, anetols ir atbildīgs par ouzo efektu. Pievienojot ūdeni ouzo šķidrumam, veidojas niecīgi anetola pilieni, kas mīkstina šķidrumu. Tas apliecina tā autentiskumu.

Toksicitāte

Tas var izraisīt acu un ādas kairinājumu, saskaroties ar ādu, izdalot ādu ar eritēmu un tūsku, kas izraisa desquamation. Norīšana var izraisīt stomatītu, kas ir anetola toksicitātes pazīme. Ieelpojot ir elpceļu kairinājums.

Zvaigžņu anīsa (augsts anetola saturs) var izraisīt alerģiju, īpaši zīdaiņiem. Arī pārmērīga anetola lietošana var izraisīt tādu simptomu parādīšanos kā muskuļu spazmas, garīga apjukums un miegainība sakarā ar narkotisko iedarbību..

Cietes anīsa saindēšanās palielinās, ja to intensīvi lieto tīru ēterisko eļļu veidā.

Atsauces

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ Tth izdevumā.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anetola trithione. Saturs iegūts no: drugbank.ca
  3. Esiet laipni botāniski. (2017). Fenheļa un citas ēteriskās eļļas ar (E) -anetolu. Saturs iegūts no: bkbotanicals.com
  4. Ķīmiskā grāmata. (2017). trans-anetols. Saturs iegūts no: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anetols. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Vikipēdija. (2019). Anetols. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Ārstniecības augi ar ēterisko eļļu, kas bagāta ar anetolu. [PDF] Saturs iegūts no: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin (2018. gada 21. oktobris). Kas ir anetols? Uzticami veselības produkti Saturs iegūts no: trustedhealthproducts.com