Tymīna ķīmiskā struktūra un funkcijas



The timīns ir organisks savienojums, kas sastāv no heterocikliska gredzena, kas iegūts no pirimidīna, benzola gredzena ar diviem oglekļa atomiem, kas aizvietoti ar diviem slāpekļa atomiem. Tās saīsinātā formula ir C5H6N2O2, ir ciklisks amīds un viena no slāpekļa bāzēm, kas veido DNS.

Konkrēti, timīns ir pirimidīna slāpekļa bāze kopā ar citozīnu un uracilu. Atšķirība starp timīnu un uracilu ir tā, ka pirmā ir DNS struktūrā, bet pēdējā - RNS struktūrā..

Dezoksiribonukleīnskābi (DNS) veido divi spirāles vai lentes, kas apvijas viena ar otru. Joslu ārpusi veido dezoksiribozes cukura ķēde, kuras molekulas ir savienotas ar fosfodiestera saiti starp blakus esošo dezoksiribozes molekulu 3 'un 5' pozīcijām..

Viena no slāpekļa bāzēm: adenīns, guanīns, citozīns un timīns saistās ar deoksiribozes 1 'pozīciju. Viena spirāles purīna adenīna bāze ir savienota ar otrā spirāles pirimidīna bāzes timīnu vai savienota ar to, izmantojot divas ūdeņraža saites..

Indekss

  • 1 Ķīmiskā struktūra
  • 2 timīna tautomēri
  • 3 Funkcijas
    • 3.1. Transkripcija
    • 3.2. Ģenētiskais kods
    • 3.3 Ietekme uz veselību
  • 4 Atsauces

Ķīmiskā struktūra

Pirmajā attēlā ir attēlots timīna ķīmiskā struktūra, kurā ir attēlotas divas karbonilgrupas (C = O) un divi nitrogēna atomi, kas aizpilda heterociklisko amīdu, un augšējā kreisajā stūrī ir metilgrupa ( -CH3).

Gredzens ir iegūts no pirimidīna (pirimidīna gredzena) gredzena, tas ir plakans, bet ne aromātisks. Atbilstošais atomu skaits timīna molekulā tiek piešķirts, sākot no zemāk esošā slāpekļa.

Tādējādi C-5 ir saistīts ar grupu -CH3, C-6 ir kreisais blakus esošais N-1 oglekļa atoms, un C-4 un C-2 atbilst karbonilgrupām.

Kāda ir šīs numerācijas izmantošana? Timīna molekulā ir divas ūdeņraža saites akceptoru grupas, C-4 un C-2, un divi ūdeņraža saite donoru atomi, N-1 un N-3.

Saskaņā ar iepriekš minēto, karbonilgrupas var pieņemt C = O-H- tipa saites, bet nitrogēnām ir N-H-X tipa saites, ar X vienādojumu O, N vai F.

Pateicoties atomu C-4 un N-3 grupām, timīna savienošana ar adenīnu veido slāpekļa bāzu pāri, kas ir viens no noteicošajiem faktoriem perfektā un harmoniskā DNS struktūrā:

Timoīna tautomēri

Iepriekš attēlā ir uzskaitīti seši iespējamie timīna tautomēri. Kas tie ir? Tie sastāv no vienas un tās pašas ķīmiskās struktūras, bet ar atomu relatīvo pozīciju; īpaši ar H, kas saistīts ar diviem nitrogēniem.

Turot to pašu numerāciju no atomiem, no pirmā līdz otrajam, mēs novērojam, kā N-3 atoma H migrē uz C-2 skābekli.

Trešais ir arī pirmais, bet šoreiz H migrē uz C-3 skābekli. Otrais un ceturtais ir līdzīgs, bet ne līdzvērtīgs, jo ceturtajā H atstāj N-1, nevis N-3.

No otras puses, sestais ir līdzīgs trešajam, un tāpat kā ar ceturto un otro veidoto pāri, H emigrē no N-1, nevis no N-3..

Visbeidzot, piektais ir tīrā enola forma (laktimāts), kurā abas karbonilgrupas ir hidrētas hidroksilgrupās (-OH); tas ir pretrunā ar pirmo, tīro ketonisko formu un to, kas dominē fizioloģiskos apstākļos.

Kāpēc? Iespējams, pateicoties lielajai enerģētiskajai stabilitātei, ko tā iegūst, savienojot ar adenīnu ar ūdeņraža saites un piederot DNS struktūrai..

Ja nē, tad enoliskās formas Nr. 5 jābūt bagātīgākai un stabilākai, jo tā ir izteikta aromātiskā rakstura atšķirībā no citiem tautomēriem..

Funkcijas

Timīna galvenā funkcija ir tāda pati kā pārējām DNS slāpekļa bāzēm: piedalīties nepieciešamajā DNS kodēšanā polipeptīdu un olbaltumvielu sintēzei..

Viens no DNS heliktiem kalpo par veidni mRNS molekulas sintēzes procesam, ko sauc par transkripciju un katalizē fermenta RNS polimerāze. Transkripcijā DNS joslas ir atdalītas, kā arī to atlaišana.

Transkripcija

Transkripcija sākas, kad RNS polimerāze saistās ar DNS reģionu, kas pazīstams kā promotors, uzsākot mRNS sintēzi.

Pēc tam RNS polimerāze tiek pārvietota pa DNS molekulu, radot topošā mRNS pagarinājumu, līdz tiek sasniegts DNS reģions ar informāciju par transkripcijas izbeigšanu..

Transkripcijā ir pretparalēlisms: kamēr veidnes DNS nolasīšana tiek veikta 3 līdz 5 'orientācijā, sintezētajam mRNS ir orientācija 5' līdz 3 '.

Transkripcijas laikā komplementāru bāzu savienojums starp veidnes DNS un mRNS molekulu. Kad transkripcija ir pabeigta, DNS ķēdes tiek atkalapvienotas un to sākotnējā čokurošanās.

MRNS pārvietojas no šūnu kodola uz neapstrādātu endoplazmatisko retikulātu, lai uzsāktu proteīnu sintēzi procesā, ko sauc par tulkojumu. Tajā tas tieši neietekmē timīnu, jo mRNS tam trūkst, turklāt tam ir pirimidīna bāzes uracils..

Ģenētiskais kods

Timīns netieši iejaucas, jo mRNS bāzes secība atspoguļo kodolvielas DNS.

Bāzes secību var iedalīt tripletos, kas ir pazīstami kā kodoni. Kodoniem ir informācija par dažādu aminoskābju iekļaušanu sintezētā proteīnu ķēdē; tas ir ģenētiskais kods.

Ģenētiskais kods sastāv no 64 tripletiem bāzes, kas veido kodonus; katram proteīnam ir vismaz viens kodons. Ir arī tulkojuma kodoni (AUG) un kodoni tās izbeigšanai (UAA, UAG).

Kopumā timīns spēlē izšķirošu lomu procesā, kas beidzas ar proteīnu sintēzi.

Ietekme uz veselību

Timoīns ir fluoruracila, šī savienojuma strukturālā analoga, darbības mērķis. Zāles, ko lieto vēža ārstēšanā, ir iekļautas timīna vietā vēža šūnās, bloķējot to proliferāciju.

Ultravioletās gaismas iedarbojas uz timīna saturošo DNS joslu reģioniem blakus esošajās vietās, veidojot timīna dimērus. Šie dimeri izraisa "mezglus", kas bloķē nukleīnskābes darbību.

Sākotnēji tas nav problēma remonta mehānismu pastāvēšanas dēļ, bet, ja tie neizdodas, tie var radīt nopietnas problēmas. Tas, šķiet, ir xeroderma pigmentosa, reta autosomāla recesīvā slimība.

Atsauces

  1. Maine universitātes Ķīmijas katedra, Orono. (2018). Purīnu un primidīnu struktūra un īpašības. Ņemts no: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (2007. gada 17. jūlijs). Adenīna, citozīna, guanīna un timīna tautomēri. Uzņemts no: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (2010. gada 6. jūnijs). Thymine skelets. [Attēls] Saturs iegūts no: commons.wikimedia.org
  4. Vikipēdija. (2018). Timoīns Uzņemts no: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: un Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Trešais izdevums. Rediģēt. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem reālajā dzīvē: A 2 + 2 Cycloaddition. Uzņemts no: asu.edu