Monosaharīdu īpašības, funkcijas, klasifikācija, piemēri



The monosaharīdi tās ir salīdzinoši nelielas molekulas, kas veido sarežģītāku ogļhidrātu strukturālo bāzi. Tie atšķiras atkarībā no to struktūras un stereoķīmiskās konfigurācijas.

Visizteiktākais monosaharīda, kā arī visbiežāk sastopamā dabā, piemērs ir d-glikoze, kas sastāv no sešiem oglekļa atomiem. Glikoze ir neaizstājams enerģijas avots un ir dažu polimēru, piemēram, cietes un celulozes, pamatelements.

Monosaharīdi ir savienojumi, kas iegūti no aldehīdiem vai ketoniem un kuru sastāvā ir vismaz trīs oglekļa atomi. Tās nevar pakļaut hidrolīzes procesiem, lai sadalītos vienkāršākās vienībās.

Kopumā monosaharīdi ir cietas vielas, baltas krāsas un ar kristālisku izskatu ar saldu garšu. Tā kā tās ir polāras vielas, tās lielā mērā šķīst ūdenī un nešķīst ne polāros šķīdinātājos.

Tos var saistīt ar citiem monosaharīdiem, izmantojot glikozīdu saiknes un veidojot dažādus savienojumus, kas ir ļoti bioloģiski un strukturāli svarīgi, ļoti dažādi..

Lielais molekulu daudzums, ko var veidot monosaharīdi, ļauj tām būt bagātām gan ar informāciju, gan par funkciju. Faktiski ogļhidrāti ir organismu visbiežāk sastopamās biomolekulas.

Monosaharīdu savienojums rada disaharīdus, piemēram, saharozi, laktozi un maltozi, kā arī lielākus polimērus, piemēram, glikogēnu, cieti un celulozi, kas veic enerģijas uzglabāšanas funkcijas papildus strukturālajām funkcijām..

Indekss

  • 1 Vispārīgi raksturlielumi
  • 2 Struktūra
    • 2.1 Stereoisomija
    • 2.2. Hiabelē un hemicetales
    • 2.3 Konformācijas: krēsls un kuģis
  • 3 Monosaharīdu īpašības
    • 3.1. D-glikozes mutācijas un anomēru formas
    • 3.2. Monosaharīdu modifikācija
    • 3.3 pH iedarbība monosaharīdos
  • 4 Funkcijas
    • 4.1 Barošanas avots
    • 4.2 Mijiedarbība ar šūnām
    • 4.3 Oligosaharīdu komponenti
  • 5 Klasifikācija
  • 6 Svarīgi monosaharīdu atvasinājumi
    • 6.1. Glikozīdi
    • 6.2 N-glikozilamīni vai N-glikozīdi
    • 6.3. Mūrskābe un neiramīnskābe
    • 6.4. Cukura spirti
  • 7 Monosaharīdu piemēri
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2
  • 8 Atsauces

Vispārīgās īpašības

Monosaharīdi ir visvienkāršākie ogļhidrāti. Strukturāli tie ir ogļhidrāti, un daudzi no tiem var būt attēloti ar empīrisko formulu (C-H2O)n. Tie ir svarīgs enerģijas avots šūnām un ir daļa no dažādām dzīvībai būtiskām molekulām, piemēram, DNS.

Monosaharīdi sastāv no oglekļa, skābekļa un ūdeņraža atomiem. Kad tie atrodas šķīdumā, cukuru dominējošais veids (piemēram, riboze, glikoze vai fruktoze) nav atvērta ķēde, bet tie veido enerģiski stabilākus gredzenus.

Vismazākos monosaharīdus veido trīs oglekļa atomi un ir dihidroksiacetons un d- un l-gliceraldehīds..

Monosaharīdu oglekļa skeletam nav sazarojuma, un visiem oglekļa atomiem, izņemot vienu, ir hidroksilgrupa (-OH). Pie atlikušā oglekļa atoma ir karboniloksīds, ko var apvienot acetāla vai ketāla savienojumā.

Struktūra

Stereoisomija

Monosaharīdiem - izņemot dihidroksiacetonu - ir asimetriski oglekļa atomi, tas ir, tie ir saistīti ar četriem dažādiem elementiem vai aizvietotājiem. Šīs ogles ir atbildīgas par hirālu molekulu parādīšanos un līdz ar to arī optiskiem izomēriem.

Piemēram, gliceraldehīdam ir viens asimetrisks oglekļa atoms, tāpēc divi izraudzīto stereoizomēru veidi ir burti d- un l-glicerīds. Aldotetrosu gadījumā tiem ir divi asimetriski oglekļa atomi, bet aldopentosam ir trīs.

Aldoheeksozēm, piemēram, glikozei, ir četri asimetriski oglekļa atomi, tāpēc tie var pastāvēt 16 dažādu stereoizomēru formās..

Šīm asimetriskajām oglēm piemīt optiskā aktivitāte, un monosaharīdu formas pēc būtības atšķiras. Visbiežāk sastopamās glikozes formas ir dekstrorotējošas, un parastais fruktozes veids ir griezīgs.

Ja parādās vairāk nekā divi asimetrisko oglekļa atomi, prefiksi d- un l- apzīmē asimetrisko atomu, kas tālāk atrodas no karboniloglekļa.

Hiabelē un hemicetales

Monosaharīdi spēj veidot gredzenus, pateicoties aldehīda grupai, kas reaģē ar alkoholu un rada hemiacetālu. Tāpat ketoni var reaģēt ar alkoholu un parasti hemicetālu.

Piemēram, glikozes gadījumā ogleklis, kas atrodas 1. pozīcijā (lineārā formā), reaģē ar oglekli, kas atrodas 5. pozīcijā ar tādu pašu struktūru, lai izveidotu intramolekulāru hemiacetālu..

Atkarībā no katra oglekļa atoma aizvietotāju konfigurācijas cukuru ciklu formā var attēlot pēc Haworth projekcijas formulām. Šajās diagrammās gredzena mala, kas ir vistuvāk lasītājam, un šī daļa ir attēlota biezās līnijās (skat. Galveno attēlu).

Tādējādi cukurs, kam ir seši termini, ir piranoze, un gredzens ar pieciem apzīmējumiem ir furanosa.

Tādējādi glikozes un fruktozes cikliskās formas sauc par glikopiranozi un fruktouranozi. Kā minēts iepriekš, d-glikopiranoze var pastāvēt divās stereoizomēru formās, ko apzīmē ar burtiem α un β..

Konformācijas: krēsls un kuģis

Haworth diagrammas liecina, ka monosaharīdu struktūrai ir plakana struktūra, tomēr šis viedoklis nav pareizs.

Gredzeni nav gludi, jo to oglekļa atomos ir tetraedriska ģeometrija, tāpēc viņi var pieņemt divu veidu konformācijas, ko sauc par krēsls un kuģi o kuģi.

Konstrukcija krēsla formā, salīdzinot ar kuģa formu, ir stingrāka un stabilāka, tādēļ risinājumos, kas satur heksozu, dominē konformācija..

Krēsla formā var izšķirt divas pakāpes, ko sauc par aksiālo un ekvatoriālo. Piranozē ekvatoriālās hidroksilgrupas tiek pakļautas esterifikācijas procesiem vieglāk nekā aksiālās.

Monosaharīdu īpašības

D-glikozes mutācijas un anomēru formas

Kad tie ir atrodami ūdens šķīdumos, daži cukuri uzvedas tā, it kā tiem būtu papildu asimetriskais centrs. Piemēram, d-glikoze eksistē divās izomēru formās, kas atšķiras specifiskā rotācijā: α-d-glikozes β-d-glikoze.

Lai gan elementu sastāvs ir identisks, abas sugas atšķiras atkarībā no to fizikālajām un ķīmiskajām īpašībām. Kad šie izomēri nonāk ūdens šķīdumā, optiskā rotācija mainās laika gaitā, sasniedzot galīgo vērtību līdzsvarā..

Šo parādību sauc par mutarāciju un rodas, ja viena trešdaļa alfa izomēra tiek sajaukta ar divām trešdaļām no beta izomēra, vidējā temperatūrā 20 ° C..

Monosaharīdu modifikācija

Monosaharīdi var veidot glikozīdu saites ar spirtiem un amīniem, veidojot modificētas molekulas.

Tādā pašā veidā tos var fosforilēt, ti, monosaharīdam var pievienot fosfātu grupu. Šī parādība ir ļoti svarīga dažādos vielmaiņas ceļos, piemēram, glikolītiskā ceļa pirmais solis ietver glikozes fosforilēšanu, lai iegūtu starpposma glikozes 6-fosfātu..

Glikolīzes progresēšanas rezultātā rodas citi metaboliskie starpprodukti, piemēram, dihidroksiacetona fosfāts un gliceraldehīda 3-fosfāts, kas ir fosforilēti cukuri..

Fosforilēšanas process cukuriem rada negatīvu lādiņu, kas neļauj šīm molekulām viegli atstāt šūnu. Turklāt tas dod viņiem reaktivitāti, lai tie varētu veidot saiknes ar citām molekulām.

PH iedarbība monosaharīdos

Monosaharīdi ir stabili augstā temperatūrā un ar atšķaidītām minerālskābēm. Turpretim, ja tie ir pakļauti ļoti koncentrētām skābēm, tie tiek pakļauti dehidratācijas procesam, kas rada furāna aldehīda atvasinājumus, ko sauc par furfurāliem..

Piemēram, d-glikozes sildīšana kopā ar koncentrētu sālsskābi rada savienojumu, ko sauc par 5-hidroksimetilfurfurolu.

Kad furfurāli kondensējas ar fenoliem, tie ražo krāsainas vielas, ko var izmantot kā marķierus cukuru analīzē..

No otras puses, mīksti sārmainā vide rada pārkārtošanos ap anomēru un blakus esošo oglekli. Ja d-glikozi apstrādā ar pamatvielām, tiek izveidots d-glikozes, d-fruktozes un d-mannozes maisījums. Šie produkti notiek istabas temperatūrā.

Ja ir paaugstināta sārmainu vielu temperatūra vai koncentrācija, monosaharīdi tiek sadrumstaloti, polimerizēti vai pārkārtojas..

Funkcijas

Barošanas avots

Monosaharīdi un ogļhidrāti kopumā ir neaizstājami elementi diētā kā enerģijas avoti. Papildus funkcionēšanai kā šūnu degvielai un enerģijas uzglabāšanai, tie darbojas kā starpproduktu metabolīti fermentu reakcijās.

Šūnu mijiedarbība

Tās var būt saistītas arī ar citām biomolekulām, piemēram, olbaltumvielām un lipīdiem, un pildīt galvenās funkcijas, kas saistītas ar šūnu mijiedarbību.

Nukleīnskābes, DNS un RNS ir molekulas, kas ir atbildīgas par mantojumu un kuru sastāvā ir cukuri, īpaši pentoze. D-riboze ir monosaharīds, kas atrodams RNS skeletā. Monosaharīdi ir arī svarīgas komplekso lipīdu sastāvdaļas.

Oligosaharīdu komponenti

Monosaharīdi ir oligosaharīdu galvenie strukturālie komponenti (no grieķu valodas oligo, kas nozīmē maz) un polisaharīdi, kas satur daudzas monosaharīdu vienības vai ir daudzveidīgas.

Šīs divas sarežģītās struktūras darbojas kā bioloģiskās degvielas krātuves, piemēram, cietes. Ir arī svarīgas strukturālas sastāvdaļas, piemēram, celuloze, kas atrodama augu stingrās šūnu sienās un dažādu augu orgānu koksnajos un šķiedru audos..

Klasifikācija

Monosaharīdus klasificē divos dažādos veidos. Pirmais ir atkarīgs no karbonilgrupas ķīmiskā rakstura, jo tas var būt ketons vai aldehīds. Otrā klasifikācija ir vērsta uz cukura atomu skaitu.

Piemēram, dihidroksiacetons satur ketona grupu un tāpēc to sauc par "ketozi", atšķirībā no gliceraldehīda, kas satur aldehīda grupu, un to uzskata par "aldozi"..

Monosaharīdiem tiek piešķirts īpašs nosaukums atkarībā no to struktūrā esošo oglekļa daudzumu. Tādējādi cukuru ar četriem, pieciem, sešiem un septiņiem oglekļa atomiem sauc par tetrozēm, pentozēm, heksozēm un heptozēm..

No visām minētajām monosaharīdu klasēm heksozes ir visizplatītākā grupa.

Abas klasifikācijas var apvienot, un molekulam piešķirtais nosaukums ir oglekļa skaitļa un karbonilgrupas tipa maisījums.

Glikozes gadījumā (C6H12O6) tiek uzskatīts par heksozi, jo tam ir seši oglekļa atomi un tas ir arī aldoze. Saskaņā ar abām klasifikācijām šī molekula ir aldoheeksoze. Līdzīgi ribuloze ir ketopentoze.

Galvenie monosaharīdu atvasinājumi

Glikozīdi

Minerālskābes klātbūtnē aldopiranoze var reaģēt ar spirtiem un veidot glikozīdus. Tie ir asimetriski jaukti acetāli, ko veido anomēra oglekļa atoma reakcija no hemiacetāla ar spirta hidroksilgrupu..

Izveidoto saiti sauc par glikozīdu saiti, un to var veidot arī starp monosaharīda anomēru oglekļa reakciju ar citas monosaharīda hidroksilgrupu, veidojot disaharīdu. Tādā veidā tiek veidotas oligosaharīda un polisaharīdu ķēdes.

Tos var hidrolizēt daži fermenti, piemēram, glikozidāzes vai skābuma un augstas temperatūras iedarbība.

N-glikozilamīni vai N-glikozīdi

Aldozes un ketozes spēj reaģēt ar amīniem un izraisīt N-glikozīdus.

Šīm molekulām ir nozīmīga loma nukleīnskābēs un nukleotīdos, kur konstatēts, ka bāzes bāzes nitrogēna atomi veido N-glikozilamīna saites ar d-ribozes 1. pozīcijas oglekļa atomu (RNS) vai 2-deoksi-d-ribozes (DNS).

Mozaīku skābe un neiramīnskābe

Šiem diviem aminoskābju atvasinājumiem ir deviņi oglekļa atomi, un tie ir nozīmīgi baktēriju arhitektūras un dzīvnieku šūnu korpusa elementi..

Baktēriju šūnu sienas strukturālā bāze ir N-acetiluramīnskābe, un to veido aminoskābes N-acetil-d-glikozamīns, kas saistīts ar pienskābi..

N-acetil-neiramīnskābes gadījumā tā ir N-acetil-d-mannozamīna un piruvīnskābes atvasinājums. Savienojums atrodams dzīvnieku šūnu glikoproteīnos un glikolipīdos.

Cukura spirti

Monosaharīdos karbonilgrupa spēj samazināt un veidot cukura spirtus. Šī reakcija notiek ar ūdeņraža un metāla katalizatoru klātbūtni.

D-glikozes gadījumā reakcija izraisa cukura spirta d-glikitolu. Līdzīgi reakcija ar d-mannozi dod d-mannītu.

Protams, ir divi ļoti bagātīgi cukuri, glicerīns un inozīts, kuriem abiem ir bioloģiska nozīme. Pirmais ir noteiktu lipīdu komponents, bet otrais ir fosfatidil-inozīts un fitīnskābe.

Sāls, kas nāk no fitīnskābes, ir fitīns, materiāls, kas ir neaizstājams atbalsts augu audos.

Monosaharīdu piemēri

Glikoze

Tas ir vissvarīgākais monosaharīds un tas ir visās dzīvās būtnēs. Šī gāzētā ķēde ir nepieciešama, lai šūnas pastāvētu, jo tās nodrošina enerģiju.

Tas sastāv no gāzētas ķēdes ar sešiem oglekļa atomiem, un to papildina divpadsmit ūdeņraža atomi un seši skābekļa atomi.

-Aldosas

Šo grupu veido karbonilgrupa gāzētās ķēdes vienā galā.

Dieviete

Glikoaldehīds

Trios

Gliceraldehīds

Šis monosaharīds ir vienīgā aldoze, ko veido trīs oglekļa atomi. Par to, kas ir pazīstams kā trioze.

Tas ir pirmais monosaharīds, kas iegūts fotosintēzes procesā. Papildus tam, ka tā ir daļa no vielmaiņas ceļiem, piemēram, glikolīze.

Tetrosas

Eritrosa un Treosa

Šiem monosaharīdiem ir četri oglekļa atomi un aldehīda grupa. Eritoze un tosa atšķiras ķirālo oglekļa konformācijā.

Trešajā daļā tie ir konformācijās D-L vai L-D, bet eritrosā abu ogļskābju konformācijas ir D-D vai L-L

Pentose

Šajā grupā mēs atrodam gāzētās ķēdes, kurās ir pieci oglekļa atomi. Atkarībā no karbonilgrupas atšķiram monosaharīdus ribozi, dezoksiribozi, arabinozi, ksilozi un lieksozi..

Riboze Tā ir viena no galvenajām RNS sastāvdaļām un palīdz veidot tādus nukleotīdus kā ATP, kas nodrošina enerģiju dzīvo būtņu šūnām..

The dezoksiriboze ir deoksazugārs, kas iegūts no piecu oglekļa atomu monosaharīda (pentoze, empīriska formula C5H10O4).

Arabinoze Tas ir viens no monosaharīdiem, kas parādās pektīnā un hemicelulozē. Šo monosaharīdu izmanto baktēriju kultūrās kā oglekļa avotu.

Ksiloze Tas ir arī pazīstams kā koksnes cukurs. Tās galvenā funkcija ir saistīta ar cilvēka uzturu, un tā ir viena no astoņām būtiskām cukurām cilvēka organismā.

Lieksoze Tas ir reti sastopams monosaharīds, kas atrodams dažu sugu baktēriju sienās.

Hexosas

Šajā monosaharīdu grupā ir seši oglekļa atomi. Tie ir arī klasificēti atkarībā no tā, kur jūsu karbonilgrupa ir:

Alosa Tas ir neparasts monosaharīds, kas iegūts tikai no Āfrikas koka lapām.

Altroze Tas ir monosaharīds, kas atrodams dažos baktēriju celmos Butyrivibrio fibrisolvens.

Glikoze sastāv no gāzētas ķēdes ar sešiem oglekļa atomiem un papildināts ar divpadsmit ūdeņraža atomiem un sešiem skābekļa atomiem.

Manoze Tā sastāvs ir līdzīgs glikozei un tās galvenā funkcija ir enerģijas ražošana šūnām.

Gulosa ir mākslīgs monosaharīds ar saldu garšu, kas nav fermentēta ar raugu.

Labi ir glikozes epimērs un tiek izmantots kā dzīvo būtņu šūnu ekstracelulārās matricas enerģijas avots.

Galaktoze ir monosaharīds, kas ir daļa no glikolipīdiem un glikoproteīniem, un to galvenokārt konstatē smadzeņu neironos.

Pasakojums ir vēl viens mākslīgs monosaharīds, kas šķīst ūdenī un kam ir salda garša

-Cetosas

Atkarībā no oglekļa atomu skaita mēs varam atšķirt dihidroksiacetonu, ko veido trīs oglekļa atomi un eritruloze, ko veido četri.

Tāpat, ja viņiem ir pieci oglekļa atomi un atkarībā no karbonilgrupas, mēs atrodam ribulozi un ksilulozi. To veido seši oglekļa atomi, mums ir sicosa, fruktoze, sorbosa un tagatosa.

Atsauces

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., un Byers, B.E. (2003). Bioloģija: dzīve uz Zemes. Pearson izglītība.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman and Company.
  3. Curtis, H., un Schnek, A. (2008). Curtis. Bioloģija. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelsons, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M.. Lehningera bioķīmijas principi. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G. un Pratt, C. W. (2013). Bioķīmijas pamati: dzīve molekulārā līmenī. Wiley.
  6. COLLINS, Pēteris M .; FERRIER, Robert J.Monosaharīdi: to ķīmija un to loma dabīgos produktos.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaharīdi.MASS SPEKTROMETRIJA, 1986, vol. 1, p. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glikoze / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, p. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Molekulārā šūnu bioloģija. Ņujorka: zinātniskās amerikāņu grāmatas, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosaharīdu struktūra un funkcija. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Pamata molekulārā bioloģija-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Šūnu un molekulārā bioloģija: jēdzieni un eksperimenti (6a. McGraw Hill Meksika, 2011.