Oglekļa tetrahlorīda (CCl4) struktūra, īpašības, pielietojums, toksicitāte



The oglekļa tetrahlorīds Tas ir bezkrāsains šķidrums ar nedaudz saldu smaržu, līdzīgs ētera un hloroforma smaržam. Tā ķīmiskā formula ir CCl4, un tas veido kovalento un gaistošu savienojumu, kura tvaiki ir lielāki par gaisu; Tas neveicina elektrību un nav uzliesmojošs.

Tas ir atrodams atmosfērā, upju ūdenī, jūrā un jūras virsmas nogulumos. Tiek uzskatīts, ka sarkanajās aļģēs esošais tetrahlorogleklis tiek sintezēts vienā organismā.

Atmosfērā to ražo ar hlora un metāna reakciju. Rūpnieciski ražots tetrahlorogleklis iekļūst okeānā, galvenokārt caur jūras un gaisa saskarni. Tiek lēsts, ka tās atmosfēras plūsma => okeāns ir 1,4 x 1010 g / gadā, kas atbilst 30% no kopējā atmosfēras tetrahloroglekļa.

Indekss

  • 1 Galvenās iezīmes
  • 2 Struktūra
  • 3 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
  • 4 Lietojumi
    • 4.1 Ķīmiskā ražošana
    • 4.2. Aukstumaģentu ražošana
    • 4.3 Ugunsgrēka novēršana
    • 4.4 Tīrīšana
    • 4.5 Ķīmiskā analīze
    • 4.6. Infrasarkanā spektroskopija un kodolmagnētiskā rezonanse
    • 4.7. Šķīdinātājs
    • 4.8 Citi izmantošanas veidi
  • 5 Toksicitāte
    • 5.1 Hepatotoksiski mehānismi
    • 5.2 Toksiska ietekme uz nieru sistēmu un centrālo nervu sistēmu
    • 5.3. Iedarbības ietekme uz cilvēkiem
    • 5.4 Toksiskas mijiedarbības
  • 6 Intermolekulārā mijiedarbība
  • 7 Atsauces

Galvenās īpašības

Oglekļa tetrahlorīdu rūpnieciski ražo ar metāna termisko hlorēšanu, metānu reaģējot ar hlora gāzi temperatūrā no 400 ° C līdz 430 ° C. Reakcijas laikā tiek iegūts neapstrādāts produkts ar sālsskābes blakusproduktu.

To ražo arī rūpnieciski ar oglekļa disulfīda metodi. Hloru un oglekļa disulfīdu reaģē 90 ° C līdz 100 ° C temperatūrā, izmantojot katalizatoru kā dzelzi. Pēc tam izejmateriālu frakcionē, ​​neitralizē un destilē.

CCl4 ir bijis vairākkārtējs lietojums, cita starpā: tauku, eļļu, laku utt. šķīdinātājs; apģērbu ķīmiskā tīrīšana; pesticīdiem, lauksaimniecības un fungicīdu fumigācijas un neilona ražošanā. Tomēr, neraugoties uz tās lielo lietderību, tā izmantošana ir daļēji izslēgta augstās toksicitātes dēļ.

Cilvēkiem tas rada toksisku iedarbību uz ādu, acīm un elpceļiem. Bet tās visneaizsargātākās sekas rodas centrālās nervu sistēmas, aknu un nieru darbību. Nieru bojājumi, iespējams, ir galvenais cēlonis nāves gadījumiem, kas saistīti ar tetraklorīda oglekļa toksisko iedarbību.

Struktūra

Attēlā redzama tetrahloroglekļa struktūra, kas ir tetraedriskā ģeometrija. Ņemiet vērā, ka Cl atomi (zaļās sfēras) ir orientēti telpā ap oglekli (melnā sfēra), zīmējot tetrahedronu.

Tāpat ir vērts pieminēt, ka, tā kā visi tetraedera virsotnes ir identiski, struktūra ir simetriska; tas ir, nav svarīgi, kā CCl molekula tiek pagriezta4, Tas vienmēr būs vienāds. Tad, kopš zaļais tetraedrs no CCl4 ir simetrisks, tāpēc pastāv pastāvīgs dipola moments.

Kāpēc? Tā kā C-Cl saites ir polāras, jo Cl ir lielāka elektronegativitāte attiecībā pret C, šie momenti tiek atcelti vektoriski. Tāpēc tas ir apolārs hlorēts organiskais savienojums.

Ogleklis ir pilnībā hlorēts CCl4, kas ir vienāds ar augstu oksidāciju (ogleklis var veidot ne vairāk kā četras saites ar hloru). Šim šķīdinātājam nav tendenci zaudēt elektronus, tas ir aprotisks (tam nav ūdeņraža), un tas ir transporta līdzeklis un neliela hlora uzglabāšana..

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Formula

CCl4

Molekulmasa

153,81 g / mol.

Fiziskais izskats

Tas ir bezkrāsains šķidrums. Tas kristalizējas monoklinisku kristālu veidā.

Smarža

Nodrošina raksturīgo smaržu citos hlorētos šķīdinātājos. Smarža ir aromātiska un nedaudz salda, līdzīga tetrakloretilēna un hloroforma smaržai.

Viršanas punkts

170,1 ° F (76,8 ° C) līdz 760 mmHg.

Kušanas punkts

-9ºF (-23ºC).

Šķīdība ūdenī

Tas slikti šķīst ūdenī: 1,16 mg / ml pie 25 ° C un 0,8 mg / ml pie 20ºC. Kāpēc? Tā kā ūdens, kas ir ļoti polāra molekula, "nejūtas" afinitāti pret oglekļa tetrahlorīdu, kas ir apolārs.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Tā molekulārās struktūras simetrijas dēļ oglekļa tetraklorīds ir polārs savienojums. Tāpēc tas ir sajaucams ar spirtu, benzolu, hloroformu, ēteri, oglekļa disulfīdu, petrolēteri un ligroīnu. Tāpat tas šķīst etanolā un acetonā.

Blīvums

Šķidrumā: 1,59 g / ml pie 68 ° F un 1,594 g / ml 20 ° C temperatūrā.

Cietā stāvoklī: 1,831 g / ml pie -186 ° C un 1,809 g / ml pie -80 ° C.

Stabilitāte

Parasti inerts.

Kodīga iedarbība

Uzbrūk dažiem plastmasas, gumijas un pārklājumu veidiem.

Aizdegšanās punkts

Uzskata, ka tas nav viegli uzliesmojošs, norādot, ka aizdegšanās punkts ir mazāks par 982 ° C.

Automātiska aizdedze

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Tvaika blīvums

5,32 attiecībā pret gaisu, ko uzskata par atsauces vērtību 1.

Tvaika spiediens

91 mmHg pie 68 ° F; 113 mmHg pie 77 ° F un 115 mmHg pie 25 ° C.

Sadalīšanās

Ugunsgrēka klātbūtnē veidojas hlorīds un fosgēns, stipri toksisks savienojums. Tāpat, tādos pašos apstākļos, tas sadalās ūdeņraža hlorīdā un oglekļa monoksīdā. Ūdens klātbūtnē augstā temperatūrā tas var izraisīt sālsskābi.

Viskozitāte

2,03 x 10-3 Pa · s

Smaržas slieksnis

21,4 ppm.

Refrakcijas indekss (ηD)

1,4607.

Lietojumi

Ķīmiskā ražošana

-Tas darbojas kā hlorēšanas līdzeklis un / vai šķīdinātājs organiskā hlora ražošanā. Tāpat tā iejaucas kā monomērs Nylon ražošanā.

-Darbojas kā šķīdinātājs gumijas cementa, ziepju un insekticīdu ražošanā.

-To izmanto hlorfluorogļūdeņraža propelanta ražošanā.

-Bez C-H saitēm oglekļa tetrahlorīds neietekmē brīvo radikāļu reakcijas, tāpēc tas ir noderīgs šķīdinātājs halogēnām vielām vai nu ar elementa halogēnu, vai ar halogenēšanas reaģentu, piemēram, N-bromosukcinimīdu..

Aukstumaģentu ražošana

To izmantoja hlorfluorogļūdeņraža, aukstumaģenta R-11 un trihlorfluormetāna, aukstumaģenta R-12 ražošanā. Šīs dzesēšanas vielas iznīcina ozona slāni, tāpēc viņi ieteica pārtraukt to izmantošanu saskaņā ar Monreālas protokola ieteikumiem..

Ugunsgrēka apspiešana

20. gadsimta sākumā oglekļa tetrahlorīdu sāka izmantot kā ugunsdzēšamo aparātu, pamatojoties uz savienojuma īpašībām: tas ir gaistošs; tā tvaiki ir smagāki par gaisu; Tas nav elektrības vadītājs, un tas nav viegli uzliesmojošs.

Karsējot, tetrahlorogleklis kļūst par smagu tvaiku, kas aptver sadegšanas produktus, izolējot tos no gaisā esošā skābekļa un izraisot ugunsgrēka izzušanu. Tas ir piemērots naftas ugunsgrēku un iekārtu apkarošanai.

Tomēr temperatūrā virs 500 ° C oglekļa tetrahlorīds var reaģēt ar ūdeni, izraisot fosgēnu, toksisku savienojumu, tāpēc lietošanas laikā uzmanība jāpievērš ventilācijai. Turklāt tas var sprāgstoši reaģēt ar metālisko nātriju, izvairoties no tā izmantošanas ugunsgrēkos ar šī metāla klātbūtni.

Tīrīšana

Oglekļa tetraklorīds ir izmantots apģērbu un citu materiālu tīrīšanai mājās. Turklāt to izmanto kā rūpniecisku metālu attaukotāju, kas ir lieliski piemērots tauku un eļļas izšķīdināšanai.

Ķīmiskā analīze

To lieto bora, bromīda, hlorīda, molibdēna, volframa, vanādija, fosfora un sudraba noteikšanai..

Infrasarkanā spektroskopija un kodolmagnētiskā rezonanse

-To izmanto kā šķīdinātāju infrasarkanajā spektroskopijā, jo oglekļa tetraklorīdam nav ievērojamas absorbcijas joslās> 1600 cm.-1.

-To izmantoja kā šķīdinātāju kodolmagnētiskajā rezonancijā, jo tas netraucēja tehniku, jo tam nebija ūdeņraža (tas ir aprotisks). Bet tā toksicitātes dēļ un tā kā šķīdinātāja jauda ir zema, oglekļa tetrahlorīds ir aizstāts ar deuterētiem šķīdinātājiem..

Šķīdinātājs

Nepolārā savienojuma raksturojums ļauj izmantot oglekļa tetrahlorīdu kā šķīdinātāju eļļām, taukiem, lakām, lakām, gumijas vaskiem un sveķiem. Tas var arī izšķīdināt jodu.

Citi izmantošanas veidi

-Tā ir svarīga lavas lampu sastāvdaļa, jo tā blīvuma dēļ tetraklorīds oglēm piešķir svaru svaram.

-To izmanto zīmogu kolekcionāri, jo tas atklāj ūdenszīmes uz zīmogiem, neradot bojājumus.

-To izmanto kā pesticīdu, fungicīdu un graudu izsmidzināšanu, lai novērstu kukaiņus.

-Metāla griešanas procesā to izmanto kā smērvielu.

-To lieto veterinārajā medicīnā kā anthelmintisku līdzekli fasciolasis ārstēšanā, ko izraisīja Fasciola hepatica aitām..

Toksicitāte

-Oglekļa tetrahlorīds var uzsūkties caur elpošanas, gremošanas, acu un ādas ceļiem. Norīšana un ieelpošana ir ļoti bīstama, jo tās var izraisīt smagu smadzeņu, aknu un nieru bojājumu.

-Kontakts ar ādu rada kairinājumu, un ilgtermiņā tas var izraisīt dermatītu. Kaut arī saskare ar acīm izraisa kairinājumu.

Hepatotoksiski mehānismi

Galvenie mehānismi, kas izraisa aknu bojājumus, ir oksidatīvs stress un kalcija homeostāzes izmaiņas..

Oksidatīvais stress ir nelīdzsvarotība starp reaktīvo skābekļa sugu ražošanu un organisma spēju radīt šūnās reducējošu vidi, kas kontrolē oksidatīvos procesus..

Nelīdzsvarotība parastajā redoksu stāvoklī var izraisīt toksisku iedarbību, ražojot peroksīdus un brīvos radikāļus, kas bojā visas šūnu sastāvdaļas..

Oglekļa tetrahlorīds tiek metabolizēts, radot brīvos radikāļus: Cl3C. (radikāla trihlormetil) un Cl3COO. (radikāla trihlormetilperoksīds). Šie brīvie radikāļi rada lipoperoksidāciju, kas izraisa aknu un plaušu bojājumus.

Brīvie radikāļi izraisa arī aknu šūnu plazmas membrānas plīsumu. Tas palielina kalcija citozola koncentrāciju un samazina kalcija sekvestrācijas intracelulāro mehānismu.

Kalcija intracelulārais pieaugums aktivizē fosfolipāzes A fermentu2 kas iedarbojas uz membrānas fosfolipīdiem, pastiprinot tās ietekmi. Turklāt pastāv neitrofilu un hepatocelulāro bojājumu infiltrācija. Ir samazinājusies ATP un glutationa šūnu koncentrācija, kas izraisa enzīmu inaktivāciju un šūnu nāvi.

Toksisks efekts nieru sistēmā un centrālajā nervu sistēmā

Oglekļa tetraklorīda toksiskā iedarbība izpaužas nieru sistēmā, samazinoties urīna un ķermeņa ūdens uzkrāšanai. Īpaši plaušās un vielmaiņas atkritumu koncentrācijas palielināšanās asinīs. Tas var izraisīt nāvi.

Centrālās nervu sistēmas līmenī ir iesaistīta nervu impulsu aksoniskā vadība.

Iedarbības ietekme uz cilvēkiem

Īss ilgums

Acu kairinājums; ietekme uz aknām, nierēm un centrālo nervu sistēmu var izraisīt samaņas zudumu.

Ilgstoši

Dermatīts un iespējamā kancerogēna iedarbība.

Toksiskas mijiedarbības

Pastāv saistība starp daudziem intoksikācijas gadījumiem ar oglekļa tetrahlorīdu un alkohola patēriņu. Pārmērīga alkohola lietošana izraisa aknu bojājumus, dažos gadījumos izraisot aknu cirozi.

Ir novērots, ka tetraklorīda oglekļa toksicitāte palielinās ar barbiturātiem, jo ​​tiem ir līdzīga toksiska iedarbība.

Piemēram, nieru līmenī barbiturāti samazina urīna izdalīšanos, šī barbiturāta iedarbība ir līdzīga oglekļa tetraklorīda toksiskai iedarbībai uz nieru darbību..

Intermolekulārā mijiedarbība

CCl4 To var uzskatīt par zaļo tetrahedronu. Kā tas mijiedarbojas ar citiem?

Tā kā tā ir apolāra molekula, bez pastāvīga dipola momenta, tā nevar mijiedarboties ar dipola-dipola spēkiem. Lai noturētu savas molekulas šķidrumā, hlora atomi (tetrahedras virsotnes) kaut kādā veidā mijiedarbojas; un tie izdodas, pateicoties Londonas dispersijas spēkiem.

Cl atomu elektroniskie mākoņi pārvietojas un īsos brīžos rada bagātīgas un sliktas elektronu zonas; tas ir, tie rada tūlītējus dipoles.

Elektronu δ bagātā zona izraisa blakus esošās molekulas Cl atomu polarizāciju: Clδ-δ+Tādējādi divi Cl atomi var tikt turēti kopā ierobežotu laiku.

Bet, kam ir miljoniem CCl molekulu4, mijiedarbība kļūst pietiekami efektīva, lai normālos apstākļos veidotu šķidrumu.

Turklāt četri Cl, kas kovalenti saistīti ar katru C, ievērojami palielina šo mijiedarbību skaitu; tik daudz, ka vārīšanās temperatūra ir 76,8 ° C, augsts viršanas punkts.

CCl viršanas punkts4 tas nevar būt augstāks, jo tetrahedra ir salīdzinoši neliela, salīdzinot ar citiem apolāriem savienojumiem (piemēram, ksilolu, kas vārās 144 ° C temperatūrā)..

Atsauces

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrēts Organiskās ķīmijas vārdnīca: Oglekļa tetraklorīds. Saturs iegūts no: chem.ucla.edu
  2. Visi Siyavula. (s.f.). Starpmolekulārie un starpatomiskie spēki. Saturs iegūts no: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
  4. Vikipēdija. (2018). Oglekļa tetrahlorīds. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Oglekļa tetrahlorīds. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Ķīmiskā grāmata. (2017). Oglekļa tetrahlorīds. Saturs iegūts no: chemicalbook.com