Sulfonamīdi Darbības mehānisms, klasifikācija un piemēri



The sulfonamīdi ir sugas, kuru struktūru veido sulfonilfunkcionālā grupa (R-S (= O)2-R '), kurā abi skābekļa atomi ir savienoti ar divkāršām saitēm ar sēra atomu, un amino funkcionālā grupa (R-NR'R), kur R, R' un R 'ir atomi vai aizvietotāju grupas, kas pievienotas ar vienkāršas saites ar slāpekļa atomu.

Arī šī funkcionālā grupa veido savienojumus, kuriem ir tāds pats nosaukums (kura vispārējā formula ir attēlota kā R-S (= O)2-NH2), kas ir vielas, kas ir dažu zāļu grupu prekursori.

1935. gadu vidū vācu zinātnieks Gerhards Domagks, specializējies patoloģijas un bakterioloģijas jomā, konstatēja, ka pirmās sugas pieder pie sulfonamīdiem..

Šis savienojums tika nosaukts Prontosil rubrum un kopā ar savu pētījumu viņš piecus gadus pēc atklāšanas ieguva viņam Nobela prēmijas fizioloģijā vai medicīnā ieguvumu..

Indekss

  • 1 Darbības mehānisms
  • 2 Klasifikācija
    • 2.1 Sultams
    • 2.2 Sulfinamīdi
    • 2.3. Disulfonimīdi
    • 2.4. Citi sulfonamīdi
  • 3 Piemēri
    • 3.1 Sulfadiazīns
    • 3.2 Hlorpropamīds
    • 3.3 Furosemīds
    • 3.4. Brinzolamīds
  • 4 Atsauces

Darbības mehānisms

Attiecībā uz narkotikām, kas ražotas no šīm ķīmiskām vielām, tām ir bakteriostatiskas īpašības (kas paralizē baktēriju augšanu) ar plašu pielietojamību, jo īpaši, lai likvidētu lielāko daļu organismu, ko uzskata par Gram pozitīviem un Gram negatīviem..

Šādā veidā sulfonamīdu struktūra ir līdzīga para-aminobenzoskābes struktūrai (labāk pazīstama kā PABA, tās akronīms angļu valodā), kas tiek uzskatīta par būtisku folijskābes biosintēzes procesam baktēriju organismos, \ t kuriem sulfonamīdi ir selektīvi toksiski.

Šī iemesla dēļ pastāv konkurence starp abiem savienojumiem, lai inhibētu fermentu sugas, ko sauc par dihidrofolāta sintāzi, un tās bloķē dihidrofolskābes (DHFA) sintēzi, kas ir būtiska nukleīnskābju sintezēšanai..

Kad ir bloķēts biosintēzes process, kad baktēriju organismos ir fosāta koenzīma sugas, rodas šo organismu augšanas un vairošanās inhibīcija..

Neskatoties uz to, sulfonamīdu klīniskā pielietošana daudzu ārstēšanas metožu dēļ ir izlaista, tāpēc to kombinācijā ar trimetoprimu (kas pieder diaminopirimidīniem) daudzu zāļu ražošanai..

Klasifikācija

Sulfonamīdiem piemīt atšķirīgas īpašības un īpašības atkarībā no to strukturālās konfigurācijas, kas ir atkarīga no atomiem, kas veido molekulas R ķēdes un to izvietojumu. Tos var klasificēt trīs galvenajās klasēs:

Sultams

Tie pieder pie cikliskas struktūras sulfonamīdu grupas, kas tiek ražoti līdzīgi kā cita veida sulfonamīdi, parasti ar tiolu vai disulfīdu oksidēšanas procesu, kas veido savienojumus ar amīniem vienā traukā..

Vēl viens veids, kā iegūt šos savienojumus, kas izpaužas kā bioaktivitāte, ietver sākotnējo taisnu ķēžu sulfonamīda veidošanos, kur vēlāk veidojas saites starp oglekļa atomiem, veidojot cikliskas sugas..

Starp šīm sugām ir sulfanilamīds (sulfa narkotiku prekursors), sultiamejs (ar pretkrampju iedarbību) un ampiroksikāms (pretiekaisuma īpašības)..

Sulfinamīdi

Šīm vielām ir struktūra, kas pārstāvēta kā R (S = O) NHR), kurā sēra atoms ir savienots ar skābekli ar divkāršu saiti, un ar vienkāršu saiti uz R grupas oglekļa atomu un grupas slāpekli. NHR.

Turklāt tie pieder pie amīdu grupas, kas nāk no citiem savienojumiem, ko sauc par sulfīnskābēm, kuru vispārējā formula ir attēlota kā R (S = O) OH, kur sēra atoms saistās ar divkāršu saiti ar skābekļa atomu un saitēm vienkārši ar R aizvietotāju un OH grupu.

Daži sulfinamīdi, kuriem piemīt ķiralitātes īpašības - tādi kā para-toluolsulinamīns - tiek uzskatīti par ļoti svarīgiem asimetriska tipa sintēzes procesos..

Disulfonimīdi

Disulfonimīdu struktūra ir noteikta kā R-S (= O).2-N (H) S (= O)2-R ', kurā katrs sēra atoms pieder pie sulfonilgrupas, kur katrs ir savienots ar diviem skābekļa atomiem ar divkāršām saitēm, ar vienkāršām saitēm ar atbilstošo R ķēdi un abas saistītas ar to pašu slāpekļa atomu. centrālais amīns.

Līdzīgi kā sulfinamīdi, šāda veida ķīmiskās vielas tiek izmantotas enantioselektīvās sintēzes procesos (ko sauc arī par asimetrisku sintēzi) to katalīzes funkcijai..

Citi sulfonamīdi

Šo sulfonamīdu klasifikāciju neregulē iepriekšējais, bet tas ir kataloģizēts no farmācijas viedokļa: antibakteriālie līdzekļi bērniem, antibakteriālie līdzekļi, sulfonilurīnvielas (perorālie pretdiabēta līdzekļi), diurētiskie līdzekļi, pretkrampji, dermatoloģiskie līdzekļi, pretretrovīrusu līdzekļi, pretvīrusu līdzekļi pret C hepatītu. , cita starpā.

Jāatzīmē, ka starp antimikrobiālajiem līdzekļiem ir apakšnodaļa, kas klasificē sulfonamīdus atbilstoši ātrumam, ar kādu tās absorbē organismā.

Piemēri

Pastāv milzīgs sulfonamīdu daudzums, ko var atrast komerciāli. Šeit ir daži piemēri:

Sulfadiazīns

To plaši izmanto antibiotikas aktivitātei, kas darbojas kā enzīma, ko sauc par dihidropteroāta sintetāzi, inhibitors. Tas ir ļoti bieži lietots kopā ar pirimetamīnu toksoplazmozes ārstēšanā.

Hlorpropamīds

Tā ir daļa no sulfonilurīnvielas grupas, kuras funkcija ir palielināt insulīna ražošanu 2. tipa cukura diabēta ārstēšanai, taču tās lietošana ir pārtraukta blakusparādību dēļ..

Furosemīds

Tas pieder pie diurētisko līdzekļu grupas un izpaužas dažādos reakcijas mehānismos, piemēram, iejaukšanās konkrēta proteīna jonu apmaiņas procesā un noteiktu fermentu inhibīcija konkrētās organisma aktivitātēs. To lieto tūskas, hipertensijas un pat sastrēguma sirds mazspējas ārstēšanai.

Brinzolamīds

Inhibēšana ir enzīms, ko sauc par oglekļa anhidrāzi, kas atrodas audos un šūnās, piemēram, sarkanās asins šūnās. Darbojas tādu stāvokļu ārstēšanā kā acu hipertensija un atvērta leņķa glaukoma.

Atsauces

  1. Vikipēdija. (s.f.). Sulfonamīds (zāles). Izgūti no en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Zāļu ķīmija. Izgūti no books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. un Cybulska, M. (2011). Antibiotiku un sulfonamīdu atklājumu vēsture. PubMed, 30 (179): 320-2. Izgūti no ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (s.f.). Sulfonamīds. Izgūti no sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Izgūti no books.google.co.ve