Metilsalicilāta ķīmiskā struktūra, īpašības, pielietojums un sintēze



The metilsalicilāts ir organiska rakstura ķīmiska viela, ko uzskata par savienojumu ar vislielāko toksicitāti zināmo salicilātu vidū, neskatoties uz bezkrāsainu izskatu un patīkamu smaržu ar nelielu saldumu. Šī suga ir labāk pazīstama ar nosaukumu wintergreen.

Tas ir šķidrā stāvoklī standarta temperatūras un spiediena apstākļos (25 ° C un 1 atm), kas veido organisku esteri, kas dabiski rodas no dažādiem augiem. No tā ražošanas novērošanas un izpētes dabā bija iespējams turpināt metil-salicilāta sintēzi.

Šī sintēze tika veikta, izmantojot ķīmisko reakciju starp esteri no salicilskābes un tās kombināciju ar metanolu. Tādā veidā šis savienojums ir gudra, baltvīna un augļu, piemēram, plūmju un ābolu daļa, cita starpā, dabiski.

Sintētiski metilsalicilātu lieto gan aromatizējošu vielu, gan dažu pārtikas produktu un dzērienu ražošanā.

Indekss

  • 1 Ķīmiskā struktūra
  • 2 Rekvizīti
  • 3 Lietojumi
  • 4 Sintēze
  • 5 Atsauces

Ķīmiskā struktūra

Metilsalicilāta ķīmisko struktūru veido divas galvenās funkcionālās grupas (ar to saistītais esteris un fenols), kā parādīts iepriekš attēlā..

Ir novērots, ka to veido benzola gredzens (kas tieši ietekmē savienojuma reaktivitāti un stabilitāti) no salicilskābes, no kuras tas ir iegūts..

Lai tos nosauktu atsevišķi, var teikt, ka hidroksilgrupa un metilesteris ir pievienoti orto stāvoklī (1,2) iepriekš minētajam gredzenam..

Tad, kad OH grupa ir saistīta ar benzola gredzenu, veidojas fenols, bet grupa, kurai ir augstākā "hierarhija" šajā molekulā, ir esteris, kas dod šo savienojumu konkrētai struktūrai un līdz ar to diezgan specifiskām īpašībām..

Šādā veidā tā ķīmiskais nosaukums tiek pasniegts kā metil-2-hidroksibenzoāts, ko piešķir IUPAC, kaut arī retāk to lieto, atsaucoties uz šo savienojumu..

Rekvizīti

- Tā ir ķīmiska viela, kas pieder pie salicilātu grupas, kas ir dabiskas izcelsmes produkti no dažu augu organismu metabolisma..

- Salicilātu terapeitiskās īpašības ārstēšanā ir zināmas.

- Šis savienojums ir sastopams noteiktos dzērienos, piemēram, baltvīnā, tērā, salvija un dažos augļos, piemēram, papaijas vai ķiršu.

- Tas ir dabiski sastopams daudzu augu lapās, īpaši dažās ģimenēs.

- Tas pieder pie organisko esteru grupas, ko var sintezēt laboratorijā.

- To iegūst šķidrā stāvoklī, kura blīvums ir aptuveni 1,174 g / ml standarta spiediena un temperatūras apstākļos (1 atm un 25 ° C)..

- Tā veido bezkrāsainu, dzeltenīgu vai sarkanīgu šķidrumu, ko uzskata par šķīstošu ūdenī (kas ir neorganisks šķīdinātājs) un citos organiskā tipa šķīdinātājos..

- Tā viršanas temperatūra ir aptuveni 222 ° C, kas izpaužas kā termiskā sadalīšanās ap 340 līdz 350 ° C.

- Tā piedāvā vairākus pieteikumus, sākot ar saldinātāju ar konfektes rūpniecību līdz analgētiskiem līdzekļiem un citiem farmācijas nozares produktiem.

- Tās molekulārā formula ir attēlota kā C8H8O3 un tā molārā masa ir 152,15 g / mol.

Lietojumi

Tā kā metilsalicilāts ir strukturāli raksturīgs, tas ir salicilskābes metilesteris, un tam ir liels daudzums lietojumu dažādās jomās..

Viens no galvenajiem šīs vielas lietošanas veidiem (un pazīstamākais) ir aromatizējoša viela dažādos produktos: no kosmētikas nozares kā smaržas pārtikas rūpniecībai kā aromatizētājs saldumos (košļājamā gumija, konfektes, saldējums, cita starpā).

To izmanto arī kosmētikas rūpniecībā kā sildīšanas līdzekli un muskuļu masāžai sporta lietojumos. Pēdējā gadījumā tā darbojas kā rubefacient; tas ir, tas izraisa ādas virsmas apsārtumu un gļotādas membrānas, kad tas nonāk saskarē ar šiem.

Tādā pašā veidā to lieto krēmā lokālai lietošanai, tā sāpju un pretiekaisuma īpašībām reimatisko slimību ārstēšanā..

Vēl viens no tā pielietojumiem ietver tā šķidro lietošanu aromterapijas sesijās, pateicoties tā ēterisko eļļu īpašībām.

Papildus tās aizsardzībai pret ultravioleto starojumu sauļošanās līdzekļos, tās īpašības pret gaismu tiek pētītas tehnoloģiskām vajadzībām, piemēram, lāzera staru ražošanai vai jutīgu sugu radīšanai, lai uzglabātu informāciju molekulās.

Sintēze

Pirmkārt, jānorāda, ka metilsalicilātu dabiski var iegūt, destilējot dažus augus, piemēram, ziemas zaļumus (Gaultheria procumbens) vai saldo bērzu (Lēns Betula).

Šī viela pirmo reizi tika iegūta un izolēta 1843. gadā, pateicoties franču izcelsmes zinātniekam Auguste Cahours; no ziemas, kas pašlaik iegūta sintēzi laboratorijās un pat komerciālā līmenī.

Reakcija, kas notiek, lai iegūtu šo ķīmisko savienojumu, ir process, ko sauc par esterifikāciju, kurā esteri iegūst, reaģējot starp spirtu un karboksilskābi. Šajā gadījumā tas notiek starp metanolu un salicilskābi, kā parādīts zemāk:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Jāatzīmē, ka salicilskābes molekulas daļa, kas esterificēta ar spirta hidroksilgrupu (OH), ir karboksilgrupa (COOH)..

Tātad, kas notiek starp šīm divām ķīmiskajām sugām, ir kondensācijas reakcija, jo ūdens molekula, kas atrodas starp reaģentiem, tiek noņemta, kamēr citas reaģējošas sugas tiek kondensētas, lai iegūtu metilsalicilātu..

Nākamajā attēlā ir parādīta salicilskābes metilsalicilāta sintēze, kurā parādās divas secīgas reakcijas.

Atsauces

  1. Vikipēdija. (s.f.). Metilsalicilāts. Izgūti no en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Metilsalicilāts. Izgūti no britannica.com
  3. Eiropas Padome. Kosmētikas līdzekļu ekspertu komiteja. (2008). Aktīvās sastāvdaļas, ko izmanto kosmētikā: drošības apsekojums. Izgūti no books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. un Wahed, A. (2013). Klīniskā ķīmija, imunoloģija un laboratorijas kvalitātes kontrole. Izgūti no books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Metil-salicilāts. Izgūti no pubchem.ncbi.nlm.nih.gov