Hinoni īpašības, klasifikācija, iegūšana, reakcijas



The hinoni tie ir organiskie savienojumi ar aromātisku bāzi, piemēram, benzols, naftalīns, antracēns un fenantrēns; tomēr tiek ņemtas vērā konjugētas diacetona cikliskās molekulas. Tie iegūti no fenolu oksidēšanās, un tāpēc C-OH grupas oksidējas līdz C = O.

Kopumā tie ir krāsaini savienojumi, kas pilda krāsvielu un krāsvielu funkcijas. Tās arī kalpo par pamatu daudzu zāļu sagatavošanai.

Viens no 1,4-benzokinona atvasinājumiem (augšējais attēls) ir ubikinona vai koenzīma Q sastāvdaļa, kas ir visās dzīvās būtnēs; līdz ar to tā nosaukums "visuresošs".

Šis koenzīms iejaucas elektroniskās transporta ķēdes darbībā. Process notiek mitohondriju iekšējā membrānā, un tas ir saistīts ar oksidatīvo fosforilāciju, kurā tiek ražots ATP - galvenais dzīvo būtņu enerģijas avots..

Kinoni atrodami dabā pigmentu veidā augos un dzīvniekos. Tie ir arī daudzos garšaugos, kas tradicionāli tiek izmantoti Ķīnā, piemēram, rabarberi, kasija, senna, komēdija, milzu krūšturis, poligonums un alvejas.

Hinoni, kas izmanto fenola grupas kā auksokromos (hidroksihinoni), piedāvā dažādas krāsas, piemēram, dzeltenā, oranžā, sarkanbrūnā, violetā krāsā utt..

Indekss

  • 1 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
    • 1.1. Fiziskais izskats
    • 1.2 Smarža
    • 1.3 Viršanas punkts
    • 1.4 Kušanas punkts
    • 1.5. Sublimācija
    • 1.6. Šķīdība
    • 1.7 Šķīdība ūdenī
    • 1.8 Blīvums
    • 1.9 Tvaika spiediens
    • 1.10
    • 1.11 Degšanas siltums
    • 1.12 Smarža (slieksnis)
  • 2 Hinonu klasifikācija
    • 2.1. Benzokinoni
    • 2.2. Naftokinoni
    • 2.3. Antrakinoni
  • 3 Iegūšana
    • 3.1. Benzokinons
    • 3.2. Naftokinons
    • 3.3. Antrakinons
  • 4 Reakcijas
  • 5 Funkcijas un lietojumi
    • 5.1 K1 vitamīns
    • 5.2. Ubiquinone
    • 5.3. Benzokinoni
    • 5.4. Plastoquinone
    • 5.5 Naftokinoni
  • 6 Atsauces

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

1,4-benzokinona fizikālās un ķīmiskās īpašības ir aprakstītas turpmāk. Tomēr, ņemot vērā strukturālo līdzību, kas pastāv starp visiem hinoniem, šīs īpašības var ekstrapolēt citiem, zinot to strukturālās atšķirības..

Fiziskais izskats

Kristāliska cieta dzeltenīga krāsa.

Smarža

Pikants kairinošs.

Viršanas punkts

293 ° C.

Kušanas punkts

115,7 ° C (240,3 ° F). Tāpēc hinoni ar augstāku molekulmasu ir cietvielas, kuru kušanas temperatūra ir augstāka par 115,7 ° C.

Sublimācija

Tas var sublimēt pat istabas temperatūrā.

Šķīdība

Vairāk nekā 10% ētera un etanola.

Šķīdība ūdenī

11,1 mg / ml pie 18 ° C. Kopumā hinoni ļoti labi šķīst ūdenī un polārajos šķīdinātājos, jo tie spēj pieņemt ūdeņraža saites (neskatoties uz to gredzenu hidrofobo komponentu)..

Blīvums

3.7 (attiecībā pret gaisu, kas uzņemta kā 1)

Tvaika spiediens

0,1 mmHg pie 77 ° C (25 ° C).

Pašaizliedzība

1040ºF (560ºC).

Degšanas siltums

656,6 kcal / g. mol)

Smarža (slieksnis)

0,4 m / m3.

Hinonu klasifikācija

Pastāv trīs galvenās hinonu grupas: benzokinoni (1,4-benzokinons un 1,2-benzokinons), naftohinoni un antrakinoni..

Benzokinoni

Visiem tiem ir kopīgs benzola gredzens ar C = O grupām. Benzokvinonu piemēri ir: embelina, rapanona un primina.

Naftokinoni

Naftohinonu strukturālā bāze, kā norāda nosaukums, ir naftēnu gredzens, tas ir, tie ir iegūti no naftalīna. Naftohinonu piemēri ir: plumbagina, legisona, juglona un lapachol.

Antrakinoni

Antrakinoniem raksturīgs antracēna gredzens kā strukturāla bāze; tas ir, trīs benzola gredzenu komplekts, kas ir savienoti ar to pusēm. Antrakinonu piemēri ir: barbaloin, alizarīns un krisofanols.

Iegūšana

Benzokinons

-Benzokinonu var iegūt, oksidējot 1,4-dihidrobenzolu ar nātrija hlorātu divanādija pentoksīda kā katalizatora klātbūtnē, un sērskābi kā šķīdinātāju..

-Benzohinonu iegūst arī oksilējot anilīnu ar mangāna dioksīdu vai hromātu, kā oksidētājus skābes šķīdumā..

-Benzokinonu ražo ar hidrokinona oksidēšanas procesiem, piemēram, benzokinona reakcijā ar ūdeņraža peroksīdu..

Naftokinons

Naftokinonu sintezē, oksidējot naftalīnu ar hroma oksīdu alkohola klātbūtnē..

Antrakinons

-Antrakinonu sintezē, kondensējot benzolu ar ftalskābes anhidrīdu AlCl klātbūtnē.3 (Friedel-Crafts acilēšana), radot O-benzoilbenzoskābi, kas iziet acilēšanas procesu, veidojot antrakinonu..

-Antrakinonu iegūst, oksidējot antracēnu ar hromskābi 48% sērskābē vai oksidējot ar gaisu tvaika fāzē..

Reakcijas

-Reducējošie līdzekļi, piemēram, sērskābe, alvas hlorīds vai hidrojskābe, iedarbojas uz benzokinonu, samazinot to līdz hidrohinonam.

-Arī kālija jodīda šķīdums samazina benzokinona šķīdumu ar hidrohinonu, ko atkal var oksidēt ar sudraba nitrātu..

-Hlora un hlorēšanas līdzekļi, piemēram, kālija hlorāts, sālsskābes klātbūtnē, veido hlorētos benzokinona atvasinājumus..

-1,2-benzokinons tiek kondensēts ar O-fenildiamīnu, veidojot hinoksalīnus.

-Benzokinonu izmanto kā oksidētāju organisko ķīmisko reakciju laikā.

-Baily-Scholl (1905) sintēzes laikā antrakinonu kondensē ar glicerīnu, veidojot bezantrēnu. Pirmajā posmā hinons tiek samazināts ar varu ar sērskābi kā barotni. Karbonilgrupa tiek pārveidota par metilēngrupu, un pēc tam pievieno glicerīnu.

Funkcijas un lietojumi

K vitamīns1

K vitamīns1 (fenohinonam), ko veido savienojums ar naftohinona atvasinājumu ar alifātiskā ogļūdeņraža ķēdi, ir centrāla loma koagulācijas procesā; tā kā tas iejaucas protrombīna, koagulācijas faktora, sintēzes procesā.

Ubiquinone

Ubihinonu vai citohroma Q veido psezokinona atvasinājums, kas pievienots alifātiskā ogļūdeņraža ķēdei..

Iesaistīts elektroniskā transporta ķēdē aerobos apstākļos, apvienojumā ar ATP sintēzi mitohondrijās.

Benzokinoni

-Embelline ir krāsviela, ko izmanto, lai krāsotu vilnas dzeltenu. Turklāt krāsošanai izmanto alizarīnu (antrakinonu).

-Sārmains 1,4-benzenediola (hidrokinona) un nātrija sulfāta šķīdums tiek izmantots kā attīstītājsistēma, kas iedarbojas uz aktivētām sudraba bromīda daļiņām, samazinot tās līdz metāliskai sudrabai, kas ir negatīva no fotogrāfijām.

Plastoquinone

Plastoquinone ir daļa no elektronu transportēšanas ķēdes starp I un II fotosistēmām, kas ietekmē augu fotosintēzi..

Naftokinoni

-Leishmania, Trypanosoma un Toxoplasma ģints protozoļiem ir jutīgums pret naftohinonu, kas atrodas saulessargā (D. lycoides)..

-Plumbagīns ir naftohinons, ko lieto reimatisko sāpju mazināšanai, kā arī ir spazmolītiska, antibakteriāla un pretsēnīšu iedarbība..

-Ir ziņots par naftohinonu, ko sauc par lapacholu kā pretaudzēju, pretmalāriju un pretsēnīšu iedarbību..

-2,3-dihlor-1,4-naftohinonam ir pretsēnīšu aktivitāte. To agrāk izmantoja lauksaimniecībā kaitēkļu un tekstilrūpniecības kontrolē.

-Ir sintezēta antibiotika fumaquinone, kam piemīt selektīva aktivitāte pret gram-pozitīvām baktērijām Streptomyces fumanus.

-Ir naftohinoni, kas iedarbojas uz Plasmodium sp. Ir sintezēti naftohinona atvasinājumi, kuriem ir pretmalārijas efektivitāte četras reizes augstāka nekā hinīns.

-Lawsona ir pigments, kas izolēts no hennas lapām un stumbra. Tam ir oranža krāsa un to izmanto matu krāsošanā.

-Koka krāsošanai tiek izmantots juglons, kas iegūts no valriekstu lapām un čaumalām.

Atsauces

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ Tth izdevumā.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
  3. Vikipēdija. (2018). Hinons Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenone. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert un Marjorie C. Caserio. (2018). Hinoni. Ķīmija LibreTexts. Saturs iegūts no: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, un García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinoni: vairāk nekā dabiskie pigmenti. Meksikas farmācijas zinātņu žurnāls, 42(1), 6-17. Saturs iegūts no: scielo.org.mx