Sārmu halogenīdu veidi, nomenklatūra, lietošanas veidi un sagatavošana



The alkilhalogenīdi, alkilhalogenīdi, halogēnalkāni vai halogēnalkāni, ir ķīmiski savienojumi, kuros viens vai vairāki alkāna ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar halogēna atomiem (parasti viens vai vairāki no fluora, hlora, broma vai joda).

Tā kā tas attiecas arī uz alkāniem, halogēnalkāni ir piesātināti organiskie savienojumi, kas nozīmē, ka visas ķīmiskās saites, kas saistās ar atomiem molekulā, ir vienkāršas saites..

Katrs oglekļa atoms veido 4 saites ar citiem oglekļa atomiem vai ar ūdeņraža atomu vai halogēna atomiem. Katrs ūdeņraža atoms un halogēns ir savienots ar vienu oglekļa atomu.

Vienkārša vispārējā formula, kas apraksta daudzus (bet ne visus) haloalkānus, ir:

CnH2n + 1X

Ja burts n ir oglekļa atomu skaits katrā savienojuma molekulā un burts X ir konkrēts halogēna atoms.

Piemērs īstai ķīmiskai vielai, ko apraksta šī formula, ir fluormetāns (pazīstams arī kā metilfluorīds), kura molekulām ir tikai viens oglekļa atoms (tā ir n = 1) un ietver halogēna fluoru (tā X = F). Šī savienojuma formula ir CH3F (Haloalkāni, S.F.).

Salīdzinot alkānus un halogēnalkānus, mēs redzēsim, ka halogēnalkāniem ir augstāks viršanas punkts nekā alkāniem, kas satur tādu pašu oglekļa daudzumu.

Londonas dispersijas spēki ir pirmie no divu veidu spēkiem, kas veicina šo fizisko īpašību. Atcerieties, ka Londonas dispersijas spēki palielinās līdz ar molekulārās virsmas laukumu.

Salīdzinot halogēnalkānus ar alkāniem, halogēnalkāniem piemīt virsmas laukuma palielināšanās, jo halogēna atoma ir aizvietota ar ūdeņradi..

Dipola-dipola mijiedarbība ir otrais spēka veids, kas veicina augstāku viršanas temperatūru. Šis mijiedarbības veids ir coulombic pievilcība starp negatīvajiem daļējiem un pozitīvajiem daļējiem lādiņiem, kas pastāv starp oglekļa halogēna saitēm atsevišķās haloalkāna molekulās..

Līdzīgi kā Londonas dispersijas spēkiem, dipola-dipola mijiedarbība rada augstāku viršanas punktu haloalkāniem, salīdzinot ar alkāniem ar tādu pašu oglekļa skaitli (Curtis, 2016).

Alkilhalogenīdu veidi

Alkilhalogenīdi, kas ir līdzīgi amīniem, var būt primāri, sekundāri vai terciāri, atkarībā no tā, kurā ogļūdeņražā halogēns atrodas.

Primārajā halogēnalkānā (1 °) ogleklis, kas satur halogēna atomu, ir saistīts tikai ar citu alkilgrupu. 1. attēlā ir minēti primārie haloalkāni.

1. attēls. Halogēnalkānu, broma etāna (kreisā) hlorpropāna (cent.) Piemēri un 2-metiljodo propāns.

Sekundārā (2 °) halogēnalkānā ogleklis ar pievienoto halogēnu ir tieši savienots ar divām citām alkilgrupām, kas var būt vienādas vai atšķirīgas. 2. attēlā ir parādīti sekundāro haloalkānu piemēri.

2. attēls: Sekundāro halogēnalkānu, 2 brompropāna (pa kreisi) un 2 hlorbutāna piemēri (pa labi)

Terciārajā halogēnalkānā (3 °) oglekļa atoms, kas satur halogēnu, ir tieši pievienots trim alkilgrupām, kas var būt jebkura to kombinācija vai atšķirīga..

Nomenklatūra

Saskaņā ar IUPAC, jāievēro trīs noteikumi, lai nosauktu alkilhalogēnus:

  1. Mātes ķēde ir numurēta, lai iegūtu aizstājēju, kas vispirms atradis zemāko skaitu, vai nu halogēnu vai alkilgrupu.
  2. Halogēna aizvietotāji ir apzīmēti ar prefiksu fluoru, hloru, bromu un jodu un uzskaitīti alfabētiskā secībā ar citiem aizvietotājiem.
  3. Katrs halogēns atrodas galvenajā ķēdē, piešķirot tam numuru, kas ir pirms halogēna nosaukuma (Ian Hunt, S.F.)..

Piemēram, ja jums ir šāda molekula:

Ievērojot iepriekš minētās darbības, molekulu numurē, sākot ar oglekli, kur atrodams halogēns, šajā gadījumā hlora stāvoklī, kas atrodas 1. pozīcijā. Šo molekulu sauc par 1 hlorbutānu vai hlorbutānu..

Cits piemērs varētu būt šāda molekula:

Ņemiet vērā, ka pastāv divi hlora atomi, šajā gadījumā prefikss di tiek pievienots halogēnam, pirms kura ir oglekļa numuri, kur tie ir. Šajā gadījumā molekulu sauc par 1,2-dihlorbutānu (Colapret, S.F.)..

Haloalkānu sagatavošana

Haloalkānus var pagatavot no reakcijas starp alkēniem un ūdeņraža halogenīdiem, bet biežāk tos iegūst, aizvietojot -OH grupu alkoholu ar halogēna atomu.

Vispārējā reakcija ir šāda:

Ir iespējams veikt veiksmīgus terciārus hloralkānus no atbilstošā spirta un koncentrētas sālsskābes, bet, lai iegūtu primāro vai sekundāro, ir nepieciešams izmantot citu metodi, jo reakcijas ātrums ir pārāk lēns.

Terciāro hloralkānu var pagatavot, maisot atbilstošo spirtu ar koncentrētu sālsskābi istabas temperatūrā.

Hloralkānus var pagatavot, reaģējot alkoholu ar šķidru fosfora (III) hlorīdu, PCl3.

Tos var arī pagatavot, pievienojot alkoholu cietu fosfora hlorīdu (V) (PCl5).

Šī reakcija ir vardarbīga istabas temperatūrā, radot ūdeņraža hlorīda gāzes mākoņus. Tā nav laba izvēle, kā veidot halogēnalkānus, lai gan to izmanto kā testu -OH grupām organiskajā ķīmijā (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Alkilhalogenīda izmantošana

Alkilhalogenīdiem ir dažādi izmantošanas veidi, tostarp ugunsdzēšamie aparāti, propelenti un šķīdinātāji.

Haloalkāni reaģē ar daudzām vielām, kas izraisa plašu dažādu bioloģisko produktu klāstu, tāpēc tās ir noderīgas laboratorijā kā starpnieki citu organisko ķīmisko vielu ražošanā..

Dažiem haloalkāniem ir negatīva ietekme uz vidi, piemēram, ozona noārdīšanās. Pazīstamākā šīs grupas ģimene ir hlorfluorogļūdeņraži vai īss CFC.

CFC ir hlorfluorogļūdeņraži - savienojumi, kas satur oglekli ar hlora un fluora atomiem. Divi kopēji CFC ir CFC-11, kas ir trikloroglekļa ogleklis un CFC-12, kas ir dihlordifluorogleklis..

CFC nav viegli uzliesmojoši un nav ļoti toksiski. Tāpēc viņiem tika piešķirts liels skaits lietojumu.

Tos izmantoja kā dzesētājus, aerosolu propelenti, putu plastmasu, piemēram, putu polistirola vai poliuretāna putu, ražošanu, kā arī šķīdinātājus sausai tīrīšanai un vispārējai attaukošanai..

Diemžēl CFC ir lielā mērā atbildīgs par ozona slāņa iznīcināšanu. Augšējā atmosfērā oglekļa-hlora saites sašķeļ, lai radītu hlora brīvos radikāļus.

Šie radikāļi iznīcina ozonu. CFC tiek aizstāti ar savienojumiem, kas ir mazāk kaitīgi videi. No turienes Monreālas protokola dēļ lielākā daļa CFC izmantošana ir novērsta.

CFC var izraisīt arī globālo sasilšanu. Piemēram, CFC-11 molekulai globālās sasilšanas potenciāls ir aptuveni 5000 reizes lielāks nekā oglekļa dioksīda molekula.

No otras puses, atmosfērā ir daudz vairāk oglekļa dioksīda nekā CFC, tāpēc globālā sasilšana nav galvenā problēma, kas saistīta ar tiem.

Joprojām tiek izmantoti daži haloalkāni, lai gan dažiem lietojumiem (piemēram, aerosola propelenti) var izmantot vienkāršus alkānus, piemēram, butānu (Clark, HALOGENOALKANES IZMANTOŠANA, 2015).

Atsauces

  1. Clark, J. (2015, septembris). HALOGENOALKĀNU IEVADS . Izgūti no chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, septembris). HALOGENOALKĀNU IZVEIDE . Izgūti no chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, septembris). HALOGENOALKANU IZMANTOŠANA. Izgūti no chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkāni (alkilhalogenīdi). Izgūti no colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. jūlijs). Haloalkāni. Saturs iegūts no chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkāni. (S.F.). Izgūti no ivirozes: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). IUPAC bioloģiskā nomenklatūra. Saturs iegūts no chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.