Difenilamīns (C6H5) 2NH ķīmiskā struktūra, īpašības

The difenilamīns ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir (C₆H₅)₂NH Tās nosaukums norāda, ka tas ir amīns, kā arī tā formula (-NH₂). No otras puses, termins "difenils" attiecas uz divu aromātisku gredzenu klātbūtni, kas saistīti ar slāpekli. Attiecīgi difenilamīns ir aromātisks amīns.

Organisko savienojumu pasaulē vārds aromātiski ne vienmēr ir saistīts ar tā smaku esamību, bet ar pazīmēm, kas nosaka tā ķīmisko uzvedību pret konkrētām sugām..

Difenilamīna gadījumā tā aromātiskums un fakts, ka tās cietais materiāls ir raksturīgs aromāts, sakrīt. Tomēr pamatus vai mehānismus, kas regulē to ķīmiskās reakcijas, var izskaidrot ar to aromātisko raksturu, bet ne ar patīkamu aromātu.

Tās ķīmiskā struktūra, bāziskums, aromātiskums un starpmolekulārā mijiedarbība ir mainīgie lielumi, kas ir atbildīgi par tā īpašībām: no tā kristālu krāsas līdz tā pielietojamībai kā antioksidantu.

Indekss

• 1 Ķīmiskā struktūra
• 2 Lietojumi
• 3 Sagatavošana
  • 3.1. Anilīna termiskā dezaminēšana
  • 3.2. Reakcija ar fenotiazīnu
• 4 Rekvizīti
  • 4.1. Šķīdība un bāziskums
• 5 Atsauces 

Ķīmiskā struktūra

Augšējos attēlos ir difenilamīna ķīmiskās struktūras. Melnās sfēras atbilst oglekļa atomiem, baltās sfēras atbilst ūdeņraža atomiem un zilās sfēras atbilst slāpekļa atoms.

Atšķirība starp abiem attēliem ir modelis, kā viņi grafiski attēlo molekulu. Apakšējā daļā izceļas gredzenu aromātiskums ar melnajām punktētajām līnijām, un līdzīgi šo gredzenu plakana ģeometrija ir acīmredzama.

Neviens no šiem diviem attēliem neparāda vientuļo elektronu pāru, kas nav sadalīta uz slāpekļa atoma. Šie elektroni "iet" caur gredzenu dubultās saites konjugēto π sistēmu. Šī sistēma veido sava veida cirkulējošu mākoni, kas ļauj veikt starpmolekulāras mijiedarbības; tas ir, ar citiem citas molekulas gredzeniem.

Iepriekšminētais nozīmē, ka nesadalītais slāpekļa pāris iziet cauri abiem gredzeniem, sadalot to elektronu blīvumu vienādi, un pēc tam atgriezties pie slāpekļa, lai atkārtotu ciklu.

Šajā procesā šo elektronu pieejamība samazinās, kā rezultātā samazinās difenilamīna bāziskums (tā ir tendence ziedot elektronus kā Lewis bāzi)..

Lietojumi

Difenilamīns ir oksidētājs, kas spēj izpildīt virkni funkciju, un starp tām ir:

- Uzglabāšanas laikā āboli un bumbieri tiek pakļauti fizioloģiskajam procesam, ko sauc par plaucēšanu, kas saistīta ar konjugētu triēnu ražošanu, kas izraisa augļu ādas bojājumus. Difenilamīna iedarbība ļauj palielināt uzglabāšanas laiku, samazinot augļu bojājumus līdz 10% no tā, ko novēroja viņa prombūtnes laikā.

- Cīņā pret oksidāciju difenilamīns un tā atvasinājumi pagarina dzinēju darbību, novēršot izmantotās eļļas sabiezēšanu.

- Difenilamīnu izmanto, lai ierobežotu ozona iedarbību gumijas ražošanā.

- Difenilamīnu izmanto analītiskajā ķīmijā nitrātu noteikšanai (NO₃^-), hlorāti (ClO)₃^-) un citi oksidētāji.

- Tas ir rādītājs, ko izmanto saindēšanās noteikšanai ar nitrātiem.

- Ja RNS vienu stundu hidrolizē, tā reaģē ar difenilamīnu; tas ļauj to kvantificēt.

- Veterinārmedicīnā difenilamīns tiek lietots lokāli, lai novērstu un ārstētu skrējējputnu izpausmes vaislas dzīvniekiem.

- Daži difenilamīna atvasinājumi pieder pie nesteroīdiem pretiekaisuma līdzekļiem. Tāpat tiem var būt farmakoloģiska un terapeitiska iedarbība, piemēram, antibakteriāla, pretsāpju, pretkrampju un pretvēža aktivitāte..

Sagatavošana

Protams, difenilamīnu ražo sīpolos, koriandros, zaļās un melnās tējas lapās un citrusaugļu mizās. Sintētiski ir daudzi maršruti, kas noved pie šī savienojuma, piemēram:

Anilīna termiskā dezaminēšana

To sagatavo ar anilīna termisko dezaminēšanu (C₆H₅NH₂) oksidējošo katalizatoru klātbūtnē.

Ja anilīns šajā reakcijā nesatur skābekļa atomu savā struktūrā, kāpēc tā oksidējas? Tā kā aromātiskais gredzens ir elektronu izņemošā grupa, atšķirībā no H atoma, kas ziedo savu zemo elektronu blīvumu slāpeklim molekulā.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Arī anilīns var reaģēt ar anilīna hidrohlorīda sāli (C)₆H₅NH₃⁺Cl^-) pie 230 ° C karsēšanas divdesmit stundas.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakcija ar fenotiazīnu

Difenilamīns izraisa vairākus atvasinājumus, kombinējot tos ar dažādiem reaģentiem. Viens no tiem ir fenotiazīns, kas, sintezējot ar sēru, ir atvasinājumu prekursors ar farmaceitisku iedarbību.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Rekvizīti

Difenilamīns ir balta kristāliska cietviela, kas atkarībā no piemaisījumiem var iegūt bronhu, dzintara vai dzeltenus toņus. Tam ir patīkams ziedu aromāts, molekulmasa ir 169,23 g / mol un blīvums 1,2 g / ml.

Šo cieto vielu molekulas mijiedarbojas ar Van der Waals spēkiem, starp kuriem ir ūdeņraža saites, ko veido slāpekļa atomi (NH-NH) un aromātisko gredzenu kraušana, kas atpaliek no "elektroniskajiem mākoņiem" vienā..

Tā kā aromātiskie gredzeni aizņem daudz vietas, tie traucē ūdeņraža saitēm, neņemot vērā arī N-gredzena saites. Tas izraisa, ka cietai vielai nav ļoti augsts kušanas punkts (53 ° C)..

Tomēr šķidruma stāvoklī molekulas ir vairāk atdalītas un ūdeņraža saišu efektivitāte uzlabojas. Tāpat difenilamīns ir salīdzinoši smags, un tam nepieciešams daudz siltuma, lai pārietu uz gāzes fāzi (302 ° C, tās viršanas punkts). Tas ir daļēji saistīts ar aromātisko gredzenu svaru un mijiedarbību.

Šķīdība un bāziskums

Tas ir ļoti nešķīstošs ūdenī (0,03 g / 100 g ūdens) aromātisko gredzenu hidrofobās īpašības dēļ. No otras puses, tas ir ļoti labi šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, benzolā, tetrahlorogleklī (CCl).₄), acetons, etanols, piridīns, etiķskābe utt..

Tā skābuma konstante (pKa) ir 0,79, kas attiecas uz tās konjugētās skābes skābumu (C)₆H₅NH₃⁺). Slāpeklim pievienotajam protonam ir tendence atdalīties, jo elektronu pāri, ar kuru tas ir piesaistīts, var iet cauri aromātiskajiem gredzeniem. Tādējādi augstā nestabilitāte C₆H₅NH₃⁺ atspoguļo difenilamīna zemo bāziskumu.

Atsauces

1. Gabriela Calvo (2009. gada 16. aprīlis). Kā difenilamīns ietekmē augļu kvalitāti? Saturs iegūts 2018. gada 10. aprīlī no: todoagro.com
2. Lubrizol korporācija. (2018). Difenilamīna antioksidanti. Saturs iegūts 2018. gada 10. aprīlī no: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Difenilamīna un tā atvasinājumu farmakoloģiskie pielietojumi kā spēcīgs bioaktīvs savienojums: pārskats. Pašreizējie bioaktīvie savienojumi, tilpums 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Difenilamīna sagatavošana. Saturs iegūts 2018. gada 10. aprīlī no: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenilamīns. Saturs iegūts 2018. gada 10. aprīlī no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Vikipēdija. (2018). Difenilamīns. Saturs iegūts 2018. gada 10. aprīlī no: en.wikipedia.org