Pirúvico skābes īpašības, riski un lietojumi

The piruvīnskābe ir 2-okso-monokarboksilskābe, kas ir propionskābes 2-keto atvasinājums. Tās formula ir CH3COCOOH. Tas ir vienkāršākais no alfa-keto skābēm ar karboksilskābi un ketona funkcionālo grupu. Tās struktūra ir parādīta 1. attēlā (EMBL-EBI, 2017).

Piruvāts, konjugāta bāze (CH3COCOO-) ir galvenais ogļhidrātu, olbaltumvielu un tauku metabolisma starpnieks. Tiamīna deficīta gadījumā tā oksidēšanās aizkavējas un uzkrājas audos, īpaši nervu struktūrās (Pyruvic Acid, 1997)..

Piruvāts ir glikozes aerobās metabolisma produkts, kas pazīstams kā glikolīze. Piruvātu var pārvērst ogļhidrātu veidā, izmantojot glikoneogenesis, taukskābes vai enerģiju caur acetil-CoA, aminoskābju alanīnu un etanolu.

1834. gadā Théophile-Jules Pelouze destilēja gan vīnskābi (L-vīnskābi), gan racēmskābi (D- un L-vīnskābes maisījumu) un izolētu piroartárico skābi (metilcukurīnskābi). Tā arī destilēja vēl vienu skābi, ko nākamajā gadā raksturoja Jöns Jacob Berzelius un ko viņš sauc par piruvīnskābi.

Laboratorijā piruvīnskābi var pagatavot, karsējot vīnskābes un kālija hidrogēnsulfāta maisījumu.

To var izdarīt, izmantojot divas formas, oksidējot propilēnglikolu ar spēcīgu oksidētāju (piemēram, kālija permanganātu) vai acetilcianīda hidrolīzi, kas veidojas, acetilhlorīda reakcijai ar kālija cianīdu:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Indekss

• 1 Pirotīnskābes fizikālās un ķīmiskās īpašības
• 2 Reaktivitāte un bīstamība
  • 2.1 Saskaroties ar acīm
  • 2.2 Saskare ar ādu
  • 2.3. Ieelpošanas gadījumā
  • 2.4 Norīšanas gadījumā
• 3 Nozīme un izmantošana
• 4 Atsauces

Pirovīnskābes fizikālās un ķīmiskās īpašības

Pirotskābe ir bezkrāsains, dzintara, viskozs šķidrums ar rūgtu etiķa smaržu (Royal Society of Chemistry, 2015). Tās izskats parādīts 2. attēlā.

Savienojuma molekulmasa ir 88,06 g / mol un blīvums ir 1,250 g / ml. Tā kušanas temperatūra ir 11,8 ° C un viršanas temperatūra ir 164 ° C. Savienojums ir ļoti labi šķīst ūdenī un spēj izšķīdināt 1000 mg katram šķīdinātāja ml. Pirotskābe ir vāja skābe, tā pKa ir 2,5 (Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs, 2017).

Reaktivitāte un apdraudējumi

Pirotskābe ir klasificēta kā stabils savienojums, lai gan tā ir uzliesmojoša. Tas nav savienojams ar oksidētājiem un spēcīgām bāzēm.

Tie, kas lieto lielas papildu piruvāta devas - parasti vairāk nekā 5 gramus dienā - ir ziņojuši par kuņģa-zarnu trakta simptomiem, tostarp diskomfortu vēderā un vēdera uzpūšanos, gāzi un caureju. Tika ziņots par bērnu, kurš nomira intravenoza piruvāta lietošanai ierobežojošai kardiomiopātijai (piruvīnskābe, 2016)..

Pirúvico skābe ir ļoti bīstama, ja nonāk saskarē ar ādu (kairinošs), saskarē ar acīm (kairinošs), norijot, ieelpojot. Tas ir arī kodīgs. Smidzināšanas šķidrums vai migla var izraisīt audu bojājumus, īpaši acu, mutes un elpošanas ceļu gļotādās.

Saskare ar ādu var izraisīt apdegumus. Smidzināšanas miglas ieelpošana var izraisīt smagu elpceļu kairinājumu, ko raksturo asfiksija, klepus vai elpas trūkums..

Acu iekaisumu nosaka apsārtums, kairinājums un kairinājums vai nieze. Ādas iekaisumu raksturo spēcīga nieze, mērogošana, apsārtums un dažkārt blisteri..

Acu kontakta gadījumā

Pārbaudiet un noņemiet kontaktlēcas. Acis nekavējoties jānomazgā ar lielu daudzumu ūdens vismaz 15 minūtes ar aukstu ūdeni.

Ja nonāk saskarē ar ādu

Skarto zonu nekavējoties skalot ar lielu daudzumu ūdens vismaz 15 minūtes, novēršot piesārņoto apģērbu un apavus. Pārklājiet kairinātu ādu ar pretsāpju līdzekli.

Mazgājiet drēbes un apavus, pirms tos atkal ievietojat. Ja saskare ir smaga, berzējiet un noskalojiet ar dezinfekcijas līdzekļa ziepēm un uzklājiet ādu, kas ir piesārņota ar antibakteriālu krēmu.

Ieelpojot

Cietušais jānovieto vēsā vietā. Ja nav elpošanas, jāievada mākslīga elpošana. Ja elpošana ir sarežģīta, nodrošina skābekli.

Norīšanas gadījumā

Ja savienojums ir norīts, vemšanu nevajadzētu izraisīt, ja vien to nav norādījis medicīnas personāls. Lai atšķaidītu savienojumu, ieteicams dzert lielu daudzumu ūdens. Atbrīvojieties no vaļīgiem apģērbiem, piemēram, krekla apkakles, jostas vai kaklasaites.

Visos gadījumos nekavējoties jāsaņem medicīniskā palīdzība (Materiālu drošības datu lapa Pyruvic acid, 2013).

Nozīme un izmantošana

Piruvīnskābe vai piruvāts ir galvenais starpnozīmju glikolītiskās un piruvāta dehidrogenāzes ceļos, kas ir iesaistīti bioloģiskās enerģijas ražošanā..

Piruvātu plaši sastop dzīvajos organismos. Tā nav būtiska uzturviela, jo to var sintezēt ķermeņa šūnās. Daži augļi un dārzeņi ir bagāti ar piruvātu, piemēram, sarkano ābolu.

Centrālais ATP sintēzes ceļš sākas ar glikolīzi, fermentācijas formu, kurā glikoze tiek pārveidota par citiem cukuriem deviņu fermentu reakciju sērijā. Katra secīgā reakcija ietver starpproduktu cukuru, kas satur fosfātu.

Šajā procesā sešu oglekļa glikozi pārvērš divās trīs oglekļa piruvīnskābes molekulās. Daļa no katras glikozes molekulas glikolīzes izdalītās enerģijas tiek uztverta divu ATP molekulu veidošanā.

Otrais cukura metabolisma posms ir savstarpēji saistītu reakciju kopums, ko sauc par citronskābes ciklu vai Krebsa ciklu.

Šis cikls ņem trīs oglekļa piruvīnskābi, kas ražota glikolīzē, un izmanto oglekļa atomus, lai veidotu oglekļa dioksīdu (CO2), vienlaikus nododot ūdeņraža atomus īpašām nesējmolekulām, kur tās tiek turētas augstas enerģijas saitē (Michael Cuffe , 2016).

Piruvāts kalpo kā bioloģisks kurināmais, kas kļūst par acetilkoenzīma A, kas nonāk citronskābes vai Krebsa ciklā, kur tas tiek metabolizēts, lai ražotu ATP aerobos apstākļos..

Enerģiju var iegūt arī anaerobiski no piruvāta, pārveidojot to par laktātu.

Ir svarīgi atzīmēt, ka aerobās glikolīzes gadījumā piruvāta ražošana un tās turpmāka pārvēršana acetil CoA ģenerē 10 ATP molekulas uz piruvāta molekulu, bet tā samazināšana līdz laktātam rada tikai 2 ATP uz piruvāta molekulu (cilvēka metabolīta datu bāze, 2017).

Piruvātu pārvērš arī par oksaloacetātu, izmantojot iepriekš minēto piruvāta karboksilāzi. Oksaloacetāts ir svarīgs starpprodukts neoglikogenezes un lipogēnēzes metabolisma ceļiem, neirotransmiteru biosintēzes un aizkuņģa dziedzera salu glikozes izraisītās insulīna sekrēcijas gadījumā..

Veicot fermenta alanīna transamināzi, piruvāts tiek atgriezeniski pārveidots par alanīnu, kas ir viens no 10 organisma radītajām nebūtiskām aminoskābēm. Šīs reakcijas nozīmīgums ir uzturvielu savstarpējā konversija starp skeleta muskuļiem un aknām, tā sauktajā glikozes alanīna ciklā vai Cahill ciklā.

Kad muskuļi noārdās aminoskābes enerģijas vajadzībām, iegūtais slāpeklis tiek pārvērsts par piruvātu, veidojot alanīnu.

To veic enzīma alanīna transamināze, kas glutamātu un piruvātu pārvērš par α-ketoglutarātu un alanīnu. Iegūto alanīnu transportē uz aknām, kur slāpeklis nonāk urīnvielas ciklā, un piruvātu lieto glikozes ražošanai.

Nesenie pētījumi liecina, ka piruvāta koncentrācija augstās koncentrācijās var būt nozīmīga sirds un asinsvadu slimību, piemēram, inotropiska līdzekļa, ārstēšanā..

Piruvāta injekcijas vai perfūzijas palielina sirdsdarbības funkciju, metabolizējot glikozi vai taukskābes. Šī inotropiskā iedarbība ir pārsteidzoša sirdīs, kas ir apdullinātas ar išēmiju / reperfūziju.

Piruvāta inotropiskajai iedarbībai nepieciešama intrakonāra infūzija. Viens no iespējamiem šī efekta mehānismiem ir ATP palielināšanās un ATP fosforilācijas potenciāla palielināšanās..

Vēl viens mehānisms ir piruvāta dehidrogenāzes aktivācija, veicinot tā oksidēšanos, inhibējot piruvāta dehidrogenāzes kināzi. Piruvāta dehidrogenāze inaktivējas miokarda išēmijā.

Vēl viens ir citozola neorganiskā fosfāta koncentrācijas samazināšana. Ir zināms, ka piruvāts kā antioksidants attīra reaktīvās skābekļa sugas, piemēram, ūdeņraža peroksīdu un lipīdu peroksīdus. Netieši netiešais piruvāta līmenis var palielināt šūnu reducēto glutationu.

Piruvātu pārdod kā piedevu svara zaudēšanai, lai gan nav pierādījumu, kas pamatotu šo lietošanu. Sistēmiskā pārskatā par sešiem pētījumiem konstatēja statistiski nozīmīgu ķermeņa masas atšķirību ar piruvātu, salīdzinot ar placebo.

Pārskatā konstatēja arī ar piruvātu saistītās blakusparādības, piemēram, caureju, vēdera uzpūšanos, gāzi un paaugstinātu zema blīvuma lipoproteīnu (ZBL) holesterīnu..

Bromopirīnskābe, kas iegūta no piruvīnskābes, tiek pētīta, lai Johns Hopkinsa universitātes pētnieki varētu izmantot vēža ārstēšanu tādā veidā, kas atbalsta Warburg hipotēzi par vēža cēloni vai cēloņiem (piruvskābe un metabolisms, S.F.)..

Atsauces

1. Pirātu skābe un metabolisms. (S.F.). Atgūts no boundless.com.
2. EMBL-EBI (2017. gada 27. februāris). piruvīnskābe. Atgūts no ebi.ac.uk.
3. Cilvēka vielmaiņas datu bāze. (2017. gada 2. marts). Rāda metabokardu piruvīnskābei. Izgūti no hmdb.ca.
4. Materiālu drošības datu lapa Pirotskābe. (2013. gada 21. maijs). Atgūts no sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016. gada 8. augusts). Šūnu BIOLOĢIJA. Atgūts no britannica.com.
6. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs ... (2017. gada 11. marts). PubChem Compound datu bāze; CID = 1060. Izgūti no PubChem.
7. Pirātu skābe. (1997). Izgūti no PubMed.
8. Pirātu skābe. (2016. gada 17. augusts). Izgūti no drugbank.ca.
9. Karaliskā ķīmijas biedrība. (2015). Pirātu skābe. Izgūti no chemspider.com.