Benzoskābes struktūra, īpašības, ražošana, izmantošana



The benzoskābe ir visvienkāršākā aromātiskā skābe, kuras molekulārā formula ir C6H5COOH. Tā nosaukums ir tā galvenais avots, kas ilgstoši iegūst benzīnu - sveķi, kas iegūts no vairāku Styrax ģints koku mizas.

Tas ir atrodams daudzos augos, īpaši augļos, piemēram, aprikozēs un dzērveņos. Tas notiek arī baktērijās kā aminoskābju fenilalanīna metabolisma blakusprodukts. Tas rodas arī zarnās ar bakteriālu (oksidējošu) polifenolu apstrādi dažos pārtikas produktos.

Kā redzams attēlā, C6H5Atšķirībā no daudzām skābēm COOH ir ciets savienojums. Tās cietais sastāvs sastāv no viegliem, baltiem un filiāliem kristāliem, kas izdala mandeļu formas aromātu.

Šīs adatas ir zināmas kopš 16. gadsimta; piemēram, 1556. gadā Nostradams apraksta sauso destilāciju no benzoizolka.

Viena no galvenajām benzoskābes iespējām ir kavēt rauga, pelējuma un dažu iemeslu dēļ baktēriju augšanu; izmantojot to kā pārtikas konservantu. Šī darbība ir atkarīga no pH.

Benzoskābei piemīt vairākas zāles, ko izmanto kā farmaceitisko produktu sastāvdaļu, ko izmanto tādu ādas slimību ārstēšanā kā gredzenpēdas un sportista pēdas. To lieto arī kā inhalējošu, atsvaidzinošu un pretsāpju līdzekli.

Fenola ražošanai tiek izmantota liela daļa rūpnieciski ražotas benzoskābes. Tāpat daļa no tā ir paredzēta glikola benzoātu ražošanai, ko izmanto plastifikatoru ražošanā.

Lai gan benzoskābe nav īpaši toksisks savienojums, tai ir dažas kaitīgas darbības veselībai. Šā iemesla dēļ PVO iesaka maksimālo devu 5 mg / kg ķermeņa svara dienā, kas atbilst 300 mg benzoskābes dienas devai..

Indekss

  • 1 Benzoskābes struktūra
    • 1.1. Kristāla un ūdeņraža tilti
  • 2 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
    • 2.1 Ķīmiskie nosaukumi
    • 2.2 Molekulārā formula
    • 2.3. Molekulmasa
    • 2.4. Fiziskais apraksts
    • 2.5 Smarža
    • 2.6 Garša
    • 2.7 Viršanas punkts
    • 2.8. Kušanas punkts
    • 2.9 Uzliesmošanas temperatūra
    • 2.10. Sublimācija
    • 2.11 Šķīdība ūdenī
    • 2.12 Šķīdība organiskos šķīdinātājos
    • 2.13 Blīvums
    • 2.14 Tvaika blīvums
    • 2.15 Tvaika spiediens
    • 2.16 Stabilitāte
    • 2.17. Sadalīšanās
    • 2.18 Viskozitāte
    • 2.19 Degšanas siltums
    • 2.20 Iztvaikošanas siltums
    • 2,21 pH
    • 2.22 Virsmas spriedze
    • 2.23 pKa
    • 2.24 Refrakcijas indekss
    • 2.25 Reakcijas
  • 3 Ražošana
  • 4 Lietojumi
    • 4.1. Rūpnieciskā
    • 4.2. Zāles
    • 4.3. Pārtikas konservēšana
    • 4.4 Citi
  • 5 Toksicitāte
  • 6 Atsauces

Benzoskābes struktūra

Augšējā attēlā benzoskābes struktūra ir attēlota ar bāra un sfēras modeli. Ja melno sfēru skaits tiek skaitīts, tiks pārbaudīts, ka ir seši no tiem, ti, seši oglekļa atomi; divas sarkanas sfēras atbilst karboksilgrupas diviem skābekļa atomiem -COOH; visbeidzot, baltās sfēras ir ūdeņraža atomi.

Kā redzams, aromātiskais gredzens ir kreisajā pusē, kura aromātiskumu ilustrē ar šķelto līniju palīdzību gredzena centrā. Un pa labi, -COOH grupa, kas atbild par šī savienojuma skābajām īpašībām.

Molekulāri, C6H5COOH ir plakana struktūra, jo visiem tās atomiem (izņemot ūdeņradi) ir spibridizācija2.

No otras puses, -COOH grupa, kas ir ļoti polāra, ļauj pastāvīgajam dipolam pastāvēt struktūrā; dipolu, ko varēja novērot no pirmā acu uzmetiena, ja tā elektrostatiskā potenciāla karte bija pieejama.

Šis fakts ir tāds, ka C6H5COOH var savstarpēji mijiedarboties ar dipola-dipola spēkiem; īpaši ar īpašiem ūdeņraža tiltiem.

Ja tiek novērota -COOH grupa, tiks konstatēts, ka C = O skābeklis var pieņemt ūdeņraža saiti; O-H skābeklis tos nodod.

Kristāla un ūdeņraža tilti

Benzoskābe var veidot divas ūdeņraža saites: tā saņem un pieņem vienu vienlaicīgi. Tāpēc tas veido dimērus; tas ir, tā molekula ir "saistīta" ar citu.

Vai šie pāri vai dimeri, C6H5COOH-HOOCC6H5, strukturālo pamatu, kas nosaka cieto vielu, kas rodas, pasūtot kosmosā.

Šie dimeri veido molekulu plakni, kas, ņemot vērā to spēcīgo un virzošo mijiedarbību, spēj noteikt kārtībā struktūru. Aromātiskie gredzeni arī piedalās šajā izkārtojumā, izmantojot dispersijas spēku mijiedarbību.

Rezultātā molekulas veido monoklinisku kristālu, kura precīzās strukturālās īpašības var pētīt ar instrumentālām metodēm, piemēram, rentgenstaru difrakciju..

Tātad telpā var izvietot pāris plakanas molekulas, galvenokārt ar ūdeņraža saitēm, lai radītu baltās un kristāliskās adatas..

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

Skābe:

-benzoskābe

-benzolkarbonskābes

-draclic

-karboksibenzols

-Bencenoformas

Molekulārā formula

C7H6O2 vai C6H5COOH.

Molekulmasa

122,123 g / mol.

Fiziskais apraksts

Cieta vai kristālu formā, parasti balta, bet var būt bēša krāsa, ja tajā ir daži piemaisījumi. Tās kristāli ir zvīņaini vai adatu formā (skatīt pirmo attēlu).

Smarža

Tas smaržo kā mandeles un tas ir jauki.

Garša

Garšīgs vai nedaudz rūgts. Garšas noteikšanas robeža ir 85 ppm.

Viršanas punkts

480 ° F līdz 760 mmHg (249 ° C).

Kušanas punkts

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Aizdegšanās punkts

250ºF (121ºC).

Sublimācija

Tas var būt zemāks par 100 ° C.

Šķīdība ūdenī

3,4 g / l pie 25 ° C.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

-1 g benzoskābes izšķīdina tilpumā: 2,3 ml auksta alkohola; 4,5 ml hloroforma; 3 ml ētera; 3 ml acetona; 30 ml tetrahloroglekļa; 10 ml benzola; 30 ml oglekļa disulfīda; un 2,3 ml terpentīna eļļas.

-Tas ir arī šķīstošs gaistošajās un fiksētajās eļļās.

-Tas ir nedaudz šķīst petrolēterī.

-Tās šķīdība heksānā ir 0,9 g / l, metanolā 71,5 g / l un toluolā - 10,6 g / l..

Blīvums

1,316 g / ml pie 82,4 ° F un 1,2659 g / ml pie 15 ° C.

Tvaika blīvums

4.21 (attiecībā pret gaisu, kas ņemta kā atsauce = 1)

Tvaika spiediens

1 mmHg pie 205ºF un 7,0 x 10-4 mmHg pie 25 ° C.

Stabilitāte

Šķīdums ar koncentrāciju 0,1% ūdenī ir stabils vismaz 8 nedēļas.

Sadalīšanās

Sadalās, karsējot, izstarojot asu un kairinošu dūmu.

Viskozitāte

1,26 cKrāsojiet 130 ° C temperatūrā.

Degšanas siltums

3227 KJ / mol.

Iztvaikošanas siltums

534 KJ / mol pie 249 ° C.

pH

Aptuveni 4 ūdenī.

Virsmas spriedze

31 N / m līdz 130 ° C.

pKa

4,19 līdz 25 ° C.

Refrakcijas indekss

1,504 - 1,5397 (ηD) pie 20 ° C.

Reakcijas

-Saskaroties ar bāzēm (NaOH, KOH uc), veidojas benzoāta sāļi. Piemēram, ja tā reaģē ar NaOH, tā veido nātrija benzoātu, C6H5COONa.

-Reaģē ar spirtiem, veidojot esterus. Piemēram, tā reakcija ar etilspirtu ir etilesteris. Daži benzoskābes esteri darbojas kā plastifikatori.

-Reaģē ar fosfora pentahlorīdu, PCL5, lai veidotu benzoilhlorīdu, skābes halogenīdu. Benzoilhlorīds var reaģēt ar amonija (NH3) vai amīnu, piemēram, metilamīnu (CH3NH2), lai veidotu benzamīdu.

-Benzoskābes reakcija ar sērskābi rada aromātiskā gredzena sulfonāciju. Funkcionālā grupa -SO3H aizvieto ūdeņraža atomu gredzena metas pozīcijā.

-Tā var reaģēt ar slāpekļskābi, izmantojot katalizatoru kā sērskābi, veidojot meta-nitrobenzoskābi..

-Katalizatora, piemēram, dzelzs hlorīda, FeCl klātbūtnē3, Benzoskābe reaģē ar halogēniem; piemēram, reaģē ar hloru, veidojot meta-hlorbenzoskābi.

Ražošana

Tālāk ir norādītas dažas šīs savienojuma ražošanas metodes:

-Lielākā daļa benzoskābes tiek ražotas rūpniecībā, oksidējot toluolu ar gaisā esošo skābekli. Šo procesu katalizē kobalta naftenāts 140-160 ° C temperatūrā un 0,2-0,3 MPa spiedienā..

-No otras puses, toluolu var hlorēt, lai iegūtu benzotrichlorīdu, ko pēc tam hidrolizē par benzoskābi.

-Benzonitrila un benzamīda hidrolīze skābā vai sārmainā vidē var izraisīt benzoskābi un tās konjugāta bāzes..

-Benzilspirts oksidācijā, ko mediē kālija permanganāts ūdens vidē, rada benzoskābi. Reakcija notiek, karsējot vai atdzesējot. Kad process ir pabeigts, maisījums tiek filtrēts, lai novērstu mangāna dioksīdu, bet supernatants tiek atdzesēts, lai iegūtu benzoskābi..

-Benzotrihlorīda savienojums reaģē ar kalcija hidroksīdu, izmantojot katalizatorus ar dzelzs vai dzelzs sāļiem, sākotnēji veidojot kalcija benzoātu, Ca (C6H5COO)2. Tad šo sāli, reaģējot ar sālsskābi, pārvērš par benzoskābi.

Lietojumi

Rūpnieciskais

-To izmanto fenola ražošanā ar benzoskābes oksidatīvo dekarboksilēšanu 300-400 ° C temperatūrā. Kādam nolūkam? Tā kā fenolu var izmantot Nylon sintēzē.

-No tā veidojas glikola benzoāts, kas ir dietilēnglikola estera un trietilēnglikola estera ķīmiskais prekursors, kuras tiek izmantotas kā plastifikatori. Varbūt svarīgākais plastifikatoru pielietojums ir līmvielas. Daži garie ķēdes esteri tiek izmantoti plastmasas, piemēram, PVC, mīkstināšanai.

-To izmanto kā gumijas polimerizācijas aktivatoru. Turklāt tas ir starpnieks, kas ražo alkīda sveķus, kā arī piedevas lietošanai jēlnaftas reģenerācijā..

-Turklāt to izmanto sveķu, krāsvielu, šķiedru, pesticīdu ražošanā un kā modificējošu aģentu poliamīda sveķiem poliestera ražošanai. To izmanto tabakas aromāta uzturēšanai.

-Tas ir benzoilhlorīda prekursors, kas ir izejvielu sintēzei tādiem savienojumiem kā benzilbenzoāts, ko izmanto mākslīgo garšu un kukaiņu repelentu ražošanā..

Zāles

-Tā ir Whitfield ziedes sastāvdaļa, kas tiek izmantota sēnīšu, piemēram, siļķu un sportista pēdu, izraisītu ādas slimību ārstēšanai. Whitfield ziede sastāv no 6% benzoskābes un 3% salicilskābes.

-Tā ir benzoin tinktūras sastāvdaļa, ko izmanto kā lokālu antiseptisku un inhalējošu dekongestantu. Benzoīnskābe tika izmantota kā atkrēpošanas līdzeklis, pretsāpju līdzeklis un antiseptisks līdz 20. gadsimta sākumam.

-Benzoskābe ir izmantota eksperimentālā terapijā pacientiem ar slāpekli, kas ir slāpekļa uzkrāšanās.

Pārtikas konservēšana

Benzoskābe un tās sāļi tiek izmantoti pārtikas konservēšanai. Savienojums ar pH atkarīgu mehānismu var inhibēt pelējuma, rauga un baktēriju augšanu.

Tās iedarbojas uz šiem organismiem, ja to intracelulārais pH nokrītas līdz pH, kas ir zemāks par 5, gandrīz pilnīgi inhibējot glikozes anaerobo fermentāciju benzoskābes ražošanai. Šai antimikrobiālajai iedarbībai ir nepieciešama pH no 2,5 līdz 4 efektīvākai iedarbībai.

-To lieto, lai saglabātu pārtikas produktus, piemēram, augļu sulas, gāzētos dzērienus, bezalkoholiskos dzērienus ar fosforskābi, marinētiem gurķiem un citiem paskābinātajiem pārtikas produktiem..

Trūkumi

Tas var reaģēt ar askorbīnskābi (C vitamīnu), kas atrodas dažos dzērienos, ražojot benzolu, kancerogēnu savienojumu. Šī iemesla dēļ mēs meklējam citus savienojumus ar spēju saglabāt pārtikas produktus, kas nerada benzoskābes problēmas.

Citi

-To lieto aktīvajā iepakojumā, kas atrodas jonomēru plēvēs. No tiem atbrīvojas benzoskābe, kas mikroorganismu vidē var inhibēt Penicillium un Aspergillus ģints sugu augšanu..

-To lieto kā augļu sulas un smaržu aromāta konservantu. To lieto arī kopā ar šo tabaku.

-Benzoskābi izmanto kā selektīvu herbicīdu, lai kontrolētu platlapju un zālaugu nezāles sojas pupu, gurķu, meloņu, zemesriekstu un koksnes dekoratīvo augu kultūrās..

Toksicitāte

-Saskaroties ar ādu un acīm, var rasties apsārtums. Ieelpošana var izraisīt elpceļu kairinājumu un klepu. Liela benzoskābes daudzuma uzņemšana var izraisīt kuņģa-zarnu trakta traucējumus, kas var izraisīt aknu un nieru bojājumus.

-Benzoskābe un benzoāti var atbrīvot histamīnu, kas var izraisīt alerģiskas reakcijas un acu, ādas un gļotādu kairinājumu..

-Tam nav kumulatīvas, mutagēnas vai kancerogēnas iedarbības, jo tas ātri uzsūcas zarnās un tiek izvadīts ar urīnu bez tā uzkrāšanās organismā..

-Maksimālā atļautā deva saskaņā ar PVO ir 5 mg / kg ķermeņa masas dienā, aptuveni 300 mg dienā. Akūta toksicitātes deva cilvēkam: 500 mg / kg.

Atsauces

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ Tth izdevumā.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
  3. Ķīmiskā grāmata. (2017). Benzoskābe. Saturs iegūts no: chemicalbook.com
  4. PubChem. (2018). Benzoskābe. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Vikipēdija. (2018). Benzoskābe. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (2018. gada 18. maijs). Benzoskābes ķīmiskās īpašības. Science. Saturs iegūts no: sciencing.com
  7. Darba un sociālo lietu ministrija Spānija. (s.f.). Benzoskābe. [PDF] Starptautiskie drošības ķīmiskie dati. Saturs iegūts no: insht.es