Cikloheksēna struktūra, īpašības, sintēze un izmantošana



The cikloheksēns ir alkēns vai ciklisks olefīns, kura molekulārā formula ir C6H10. Tas sastāv no bezkrāsaina šķidruma, nešķīst ūdenī un sajaucams ar daudziem organiskiem šķīdinātājiem. To raksturo viegli uzliesmojošs, un to parasti raksturo akmeņogļu darva..

Cikloheksēnu sintezē, daļēji hidrogenējot benzolu un dehidrējot spirta cikloheksanolu; tas ir, rūsīgāka forma. Līdzīgi kā citiem cikloalkēniem, tā tiek pakļauta elektrofilās pievienošanās un brīvo radikāļu reakcijām; piemēram, halogenēšanas reakcija.

Šis cikliskais alkēns (augšējais attēls) veido azeotropus maisījumus (kas nav atdalāmi ar destilāciju), ar zemākiem spirtiem un etiķskābi. Tas ilgstošas ​​uzglabāšanas laikā nav ļoti stabils, jo tas sadalās saules gaismas un ultravioletā starojuma ietekmē.

Cikloheksēns tiek izmantots kā šķīdinātājs, un tādēļ tam ir daudz pielietojumu, piemēram: augstas oktāna benzīnu stabilizators un eļļu ekstrakcija..

Bet vissvarīgākais ir tas, ka cikloheksēns kalpo kā starpprodukts un izejviela daudzu noderīgu savienojumu ražošanai, tostarp cikloheksanons, adipīnskābe, maleīnskābe, cikloheksāns, butadiēns, cikloheksilkarboksilskābe uc.

Indekss

  • 1 Cikloheksēna struktūra
    • 1.1. Starpmolekulārā mijiedarbība
  • 2 Rekvizīti
    • 2.1 Ķīmiskie nosaukumi
    • 2.2. Molekulmasa
    • 2.3 Fiziskais izskats
    • 2.4 Smarža
    • 2.5 Viršanas punkts
    • 2.6 Kušanas punkts
    • 2.7 Uzliesmošanas temperatūra
    • 2.8 Šķīdība ūdenī
    • 2.9 Šķīdība organiskos šķīdinātājos
    • 2.10. Blīvums
    • 2.11. Tvaika blīvums
    • 2.12. Tvaika spiediens
    • 2.13 Pašaizdegšanās
    • 2.14 Sadalīšanās
    • 2.15 Viskozitāte
    • 2.16 Degšanas siltums
    • 2.17 Iztvaikošanas siltums
    • 2.18 Virsmas spriedze
    • 2.19 Polimerizācija
    • 2.20 Smaržas slieksnis
    • 2.21 Refrakcijas indekss
    • 2,22 pH
    • 2.23. Stabilitāte
    • 2.24 Reakcijas
  • 3 Kopsavilkums
  • 4 Lietojumi
  • 5 Riski
  • 6 Atsauces

Cikloheksēna struktūra

Cikloheksēna struktūra ar sfēru un stieņu modeli parādīta attēlā. Var pamanīt sešus oglekļa gredzenus un divkāršo saiti, abas savienojuma nepiesātinātības. No šī viedokļa šķiet, ka gredzens ir plakans; bet tas nav vispār.

Sākotnējiem, divkāršās saites oglēm ir spibridizācija2, kas dod tiem trigonālās plaknes ģeometriju. Tāpēc šie divi ogles un tiem blakus esošie oglekļi atrodas vienā plaknē; kamēr abas ogles otrā galā (uz divkāršo saiti) ir virs un zem minētās plaknes.

Apakšējais attēls lieliski parāda to, ko tikko paskaidroja.

Ņemiet vērā, ka melnā josla sastāv no četrām oglēm: divas no divām saitēm un pārējām blakus tām. Atklātā perspektīva ir tā, kas tiktu iegūta, ja skatītājs novietotu acis tieši dubultās saites priekšā. Tad var redzēt, ka ogleklis ir virs un zem šīs plaknes.

Tā kā cikloheksēna molekula nav statiska, abas ogles mainīsies: viena pazeminās, bet otra - virs plaknes. Tātad jūs sagaidāt, ka šī molekula rīkosies.

Intermolekulārā mijiedarbība

Cikloheksēns ir ogļūdeņradis, tāpēc tā starpmolekulārās mijiedarbības pamatā ir Londonas dispersijas spēki..

Tas ir tāpēc, ka molekula ir apolāra, bez pastāvīga dipola momenta, un tā molekulmasa ir faktors, kas visvairāk veicina tā noturību šķidrumā..

Arī divkāršā saite palielina mijiedarbības pakāpi, jo tā nevar pārvietoties ar tādu pašu elastību kā citām oglēm, un tas veicina mijiedarbību starp kaimiņu molekulām. Šī iemesla dēļ cikloheksēnam ir nedaudz augstāks viršanas punkts (83 ° C) nekā cikloheksānam (81 ° C)..

Rekvizīti

Ķīmiskie nosaukumi

Cikloheksēns, tetrahidrobenzols.

Molekulmasa

82,146 g / mol.

Fiziskais izskats

Bezkrāsains šķidrums.

Smarža

Saldā smarža.

Viršanas punkts

83 ° C līdz 760 mmHg.

Kušanas punkts

-103,5 ° C.

Aizdegšanās punkts

-7ºC (slēgta kauss).

Šķīdība ūdenī

Praktiski nešķīstošs (213 mg / l).

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Sajaucas ar etanolu, benzolu, oglekļa tetrahlorīdu, petrolēteri un acetonu. Paredzams, ka tas spēs izšķīdināt apolāros savienojumus, piemēram, dažas no ogļu alotropām.

Blīvums

0,810 g / cm3 pie 20ºC.

Tvaika blīvums

2.8 (attiecībā pret gaisu, kas ir vienāds ar 1).

Tvaika spiediens

89 mmHg pie 25ºC.

Pašaizdegšanās

244 ° C.

Sadalīšanās

Sadalās urāna sāļu klātbūtnē saules gaismas un ultravioletā starojuma ietekmē.

Viskozitāte

0,625 mPascal 25 ° C temperatūrā.

Degšanas siltums

3,751,7 kJ / mol pie 25ºC.

Iztvaikošanas siltums

30,46 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Virsmas spriedze

26,26 mN / m.

Polimerizācija

Tas var polimerizēties noteiktos apstākļos.

Smaržas slieksnis

0,6 mg / m3.

Refrakcijas indekss

1,4465 pie 20 ° C.

pH

7-8 pie 20ºC.

Stabilitāte

Cikloheksēns ilgstošas ​​uzglabāšanas laikā nav ļoti stabils. Gaismas un gaisa iedarbība var izraisīt peroksīdu veidošanos. Tāpat tas nav savienojams ar spēcīgiem oksidētājiem.

Reakcijas

-Ciklohalkēni galvenokārt piedzīvo pievienošanās reakcijas, gan elektrofiliskos, gan brīvos radikāļus.

-Reaģē ar bromu, veidojot 1,2-dibromocikloheksānu.

-Kālija permanganāta (KMnO) klātbūtnē ātri oksidējas4).

-Tas spēj radīt epoksīdu (cikloheksēna oksīdu) peroksibenzoskābes klātbūtnē.

Sintēze

Cikloheksēnu ražo ar cikloheksanola skābes katalīzi:

Simbols A apzīmē siltumu, kas nepieciešams, lai veicinātu OH grupas izvadīšanu kā ūdens molekulu skābā vidē (-OH2+).

Cikloheksēnu ražo arī daļēji hidrogenējot benzolu; tas ir, divas no tās divkāršajām saitēm pievieno ūdeņraža molekulu:

Lai gan reakcija šķiet vienkārša, tā prasa lielu H spiedienu2 un katalizatori.

Lietojumi

-Tā ir noderīga kā organiskais šķīdinātājs. Turklāt tā ir izejviela adipīnskābes, adipīnskābes aldehīda, maleīnskābes, cikloheksāna un cikloheksilkarbonskābes ražošanai..

-To izmanto cikloheksāna hlorīda, savienojuma, ko izmanto kā starpnieku farmaceitisko produktu un gumijas piedevu ražošanā, ražošanā..

-Cikloheksēnu izmanto arī cikloheksanona, izejvielu ražošanai zāļu, pesticīdu, smaržu un krāsvielu sintēzē..

-Cikloheksēns ir iesaistīts aminocikloheksanola, savienojuma, ko izmanto par virsmaktīvo vielu un emulgatoru, sintēzē..

-Turklāt cikloheksēnu var izmantot preparātam butadiēna laboratorijā. Pēdējais savienojums tiek izmantots sintētiskā kaučuka ražošanā automobiļu riepu ražošanā un tiek izmantots arī akrila plastmasas ražošanā..

-Cikloheksēns ir izejviela lizīna, fenola, polycycloolefin sveķu un gumijas piedevu sintēzei..

-To izmanto kā augstu oktāna benzīnu stabilizatoru.

-Iesaistīts ūdensnecaurlaidīgu pārklājumu, plaisu izturīgu plēvju un saistošo saistvielu sintēzē.

Riski

Cikloheksēns nav ļoti toksisks savienojums, bet tas var izraisīt ādas un acu apsārtumu saskarē. Tās ieelpošana var izraisīt klepu un miegainību. Turklāt tās norīšana var izraisīt miegainību, apgrūtinātu elpošanu un sliktu dūšu.

Cikloheksēns slikti uzsūcas kuņģa-zarnu traktā, tāpēc nav sagaidāma nopietna sistēmiska iedarbība norīšanas dēļ. Vislielākā komplikācija ir tās elpošanas sistēmas aspirācija, kas var izraisīt ķīmisku pneimoniju.

Atsauces

  1. Joseph F. Chiang un Simon Harvey Bauer. (1968). Cikloheksēna molekulārā struktūra. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Cikloheksēns: apdraudējumi, sintēze un struktūra. Pētījums. Saturs iegūts no: study.com
  3. Morrison, R. T. un Boyd, R. N. (1987). Organiskā ķīmija (5. \ Tta Izdevums.). Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Cikloheksēns. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Ķīmiskā grāmata. (2019). Cikloheksēns. Saturs iegūts no: chemicalbook.com
  6. Toksikoloģijas datu tīkls. (2017). Cikloheksēns. Toxnet Saturs iegūts no: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Ķīmija. (s.f.). Cikloheksēna strukturālā formula ir. Saturs iegūts no: chemoxy.com