Ciklobutāna struktūra, īpašības, izmantošanas veidi un sintēze



The ciklobutāns ir ogļūdeņradis, kas sastāv no četru oglekļa cikloalkāna, kura molekulārā formula ir C4H8. To var saukt arī par tetrametilēnu, ņemot vērā, ka ir četras CH vienības2 kas veido gredzenu ar kvadrātveida ģeometriju, lai gan ciklobutāna nosaukums ir vairāk pieņemts un zināms.

Telpas temperatūrā tā ir bezkrāsaina, uzliesmojoša gāze, kas deg ar spilgtu liesmu. Tās primitīvākā izmantošana ir siltuma avots, kad tas tiek sadedzināts; tomēr tā strukturālais pamats (kvadrāts) aptver dziļus bioloģiskos un ķīmiskos aspektus un zināmā mērā sadarbojas ar minēto savienojumu īpašībām.

Augšējā attēlā redzama ciklobutāna molekula ar kvadrātveida struktūru. Nākamajā sadaļā mēs izskaidrosim, kāpēc šī konformācija ir nestabila, jo tās saites ir saspringtas.

Pēc ciklopropāna tas ir nestabilākais cikloalkāns, jo jo mazāks ir gredzena izmērs, jo reaktīvāks būs. Saskaņā ar to ciklobutāns ir nestabilāks par pentāna un heksāna cikliem. Tomēr ir interesanti redzēt atvasinājumos kvadrātveida kodolu vai sirdi, kas, kā redzēs, ir dinamiska.

Indekss

  • 1 Ciklobutāna struktūra
    • 1.1 Tauriņi vai grumbainas formas
    • 1.2. Mijiedarbība starp molekulām
  • 2 Rekvizīti
    • 2.1. Fiziskais izskats
    • 2.2. Molekulārā masa
    • 2.3 Viršanas punkts
    • 2.4. Kušanas punkts
    • 2.5 Uzliesmošanas temperatūra
    • 2.6. Šķīdība
    • 2.7 Blīvums
    • 2.8. Tvaika blīvums
    • 2.9 Tvaika spiediens
    • 2.10 Refrakcijas indekss
    • 2.11 Degšanas entalpija
    • 2.12 Apmācības siltums
  • 3 Kopsavilkums
  • 4 Lietojumi
  • 5 Atsauces

Ciklobutāna struktūra

Pirmajā attēlā ciklobutāna struktūra tika uzskatīta par vienkāršu oglekļa hidrogenētu laukumu. Tomēr šajā nevainojamajā laukumā orbitāli tiek pakļauti savi sākotnējie leņķi: tie ir atdalīti ar 90 ° leņķi, salīdzinot ar 109,5 ° attiecībā uz oglekļa atomu ar spibridizāciju.3 (leņķa spriedze).

Oglekļa atomi sp3 tie ir tetraedrēti, un dažiem tetraedrīniem būtu grūti elastīgi abus to orbītas, lai radītu 90 ° leņķi; bet tas būtu vēl jo vairāk ogļūdeņražiem ar spibridizācijām2 (120º) un sp (180º) novirzot to sākotnējos leņķus. Šī iemesla dēļ ciklobutānam ir sp oglekļa atomi3 būtībā.

Līdzīgi, ūdeņraža atomi ir ļoti tuvi viens otram, atstaroti telpā. Tā rezultātā palielinās steriskais šķērslis, kas vājina kvadrātu pieņēmumu sakarā ar tā augsto torsiju.

Tāpēc leņķa un griezes spriegumi (apzīmēti ar terminu "gredzenveida spriedze") padara šo konformāciju normālos apstākļos nestabilu..

Ciklobutano molekula meklēs, kā samazināt abus spriegumus, un, lai to sasniegtu, tiek pieņemts, kas ir pazīstams kā tauriņš vai grumbu veidojums (angļu valodā, puckered).

Tauriņš vai grumbainas formas

Ciklobutāna patiesās konformācijas ir parādītas iepriekš. Tajos samazinās leņķa un vērpes spriedze; jo, kā redzams, tagad ne visi ūdeņraža atomi ir aptumšoti. Tomēr ir enerģijas izmaksas: tā saikņu leņķis ir asāks, tas ir, samazinās no 90 līdz 88º.

Ņemiet vērā, ka to var salīdzināt ar tauriņu, kura trīsstūrveida spārnus veido trīs oglekļa atomi; un ceturtais, novietots 25 ° leņķī attiecībā pret katru spārnu. Ar divkāršu bultiņu bultiņas norāda, ka pastāv līdzsvars starp abiem konformeriem. Tas ir kā tauriņš nāca un pacēla spārnus.

Ciklobutāna atvasinājumos, no otras puses, sagaidāms, ka šis plankums būs daudz lēnāks un telpiski traucēts..

Intermolekulārā mijiedarbība

Pieņemsim, ka dažus mirkļus aizmirstat kvadrātu un aizvietojiet tos ar gāzētiem tauriņiem. Tos, kas ir plankumi, var turēt kopā šķidrumā tikai ar Londonas dispersijas spēkiem, kas ir proporcionāli to spārnu laukumam un to molekulmasai..

Rekvizīti

Fiziskais izskats

Bezkrāsaina gāze.

Molekulārā masa

56,107 g / mol.

Viršanas punkts

12,6 ° C. Tāpēc aukstos apstākļos to var manipulēt principā kā jebkuru šķidrumu; tikai ar detaļām, ka tas būtu ļoti gaistošs, un joprojām tā tvaiki varētu radīt risku.

Kušanas punkts

-91ºC.

Aizdegšanās punkts

50ºC ar noslēgtu kausu.

Šķīdība

Nešķīst ūdenī, kas nav pārsteidzoši, ņemot vērā tā apolāru dabu; bet tas ir nedaudz šķīstošs alkoholos, ēterī un acetonā, kas ir mazāk polārie šķīdinātāji. Paredzams, ka tas ir šķīstošs (lai gan nav ziņots) loģiski apolāros šķīdinātājos, piemēram, tetraklorīda, benzola, ksilola utt..

Blīvums

0,7125 pie 5ºC (attiecībā pret 1 ūdeni).

Tvaika blīvums

1,93 (attiecībā pret 1 gaisu). Tas nozīmē, ka tas ir blīvāks par gaisu, un tādēļ, ja nav strāvu, tā tendence nebūs pacelšanās.

Tvaika spiediens

1180 mmHg pie 25ºC.

Refrakcijas indekss

1,3625 līdz 290ºC.

Degšanas entalpija

-655,9 kJ / mol.

Apmācības siltums

6,6 Kcal / mol 25 ° C temperatūrā.

Sintēze

Ciklobutānu sintezē hidrogenējot ciklobutadiēnu, kura struktūra ir gandrīz tāda pati, vienīgā atšķirība ir tā, ka tai ir divkārša saite; un tāpēc tas ir vēl reaktīvāks. Tas, iespējams, ir visvienkāršākais sintētiskais ceļš, lai to iegūtu, vai vismaz tam, nevis atvasinātajam.

Neapstrādātajā izejvielā maz ticams, ka to iegūs, jo tas galu galā reaģē tā, ka tas izjauktu gredzenu un izveidotos līnijas ķēde, tas ir, n-butāns.

Vēl viena metode, lai iegūtu ciklobutānu, ir padarīt ultravioletā starojuma iedarbību uz etilēna molekulām, CH2= CH2, kas ir dimerizēti. Šī reakcija ir labvēlīga fotochemiski, bet ne termodinamiski:

Minētais attēls ir ļoti labi apkopots iepriekš minētajā punktā. Ja etilēna vietā būtu, piemēram, jebkuri divi alkēni, tad tiktu iegūts aizvietots ciklobutāns; vai tas pats, ciklobutāna atvasinājums. Patiesībā ar šo metodi ir sintezēti daudzi atvasinājumi ar interesantām struktūrām.

Citi atvasinājumi tomēr ietver virkni sarežģītu sintētisko posmu. Tāpēc ciklobutāni (kā to atvasinājumi tiek saukti) tiek pētīti organiskās sintēzes veikšanai.

Lietojumi

Tikai ciklobutānam vairs nav izmantošanas, nekā kalpo kā siltuma avots; bet, tā atvasinājumi, ieiet sarežģītos laukos organiskās sintēzes procesā, izmantojot lietojumus farmakoloģijā, biotehnoloģijā un medicīnā. Bez delfinga pārlieku sarežģītas struktūras, penitrems un grandisols ir ciklobutānu piemēri.

Ciklobutāniem parasti ir īpašības, kas ir labvēlīgas baktēriju, augu, jūras bezmugurkaulnieku un sēnīšu metabolismam. Tās ir bioloģiski aktīvas, un tāpēc to lietojums ir ļoti daudzveidīgs un grūti nosakāms, jo katram no tiem ir īpaša ietekme uz dažiem organismiem..

Piemēram, grandisols ir feromona feromons (vabole). Virs un, visbeidzot, ir parādīta tās struktūra, uzskatot to par monoterpēnu ar ciklobutāna kvadrātveida pamatni.

Atsauces

  1. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. (11)th izdevums). Wiley.
  3. Vikipēdija. (2019). Ciklobutāns Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Ciklobutāns Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (2015. gada 29. novembris). Cikloalkānu fizikālās īpašības. Ķīmija LibreTexts. Saturs iegūts no: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobutāna fizikālās īpašības un teorētiskie pētījumi. Yale universitātes Ķīmijas katedra.
  7. Klement Foo. (s.f.). Ciklobutāni organiskajā sintēzē. Saturs iegūts no: scripps.edu
  8. Myers (s.f.). Ciklobutānu sintēze. Chem 115. Saturs iegūts no: hwpi.harvard.edu