The cikloalkēnus pieder bināro organisko savienojumu grupai; tas ir, tie sastāv tikai no oglekļa un ūdeņraža. Termins "eno" norāda, ka to struktūrā ir divkārša saite, ko sauc par nepiesātināšanos vai ūdeņraža trūkumu (norāda, ka ūdeņražiem trūkst formulas)..

Tie veido daļu no lineāriem nepiesātinātajiem organiskajiem savienojumiem, ko sauc par alkēniem vai olefīniem, jo ​​tiem ir taukaina (eļļaina) izskats, bet atšķirība ir tā, ka cikloalkēniem ir slēgtas ķēdes, veidojoši gredzeni vai cikli.

Tāpat kā alkēnos, dubultsaite atbilst saitei σ (augstas enerģijas sigma) un saite π (zemākas enerģijas pi). Tā ir šī pēdējā saite, kas ļauj uzrādīt reaktivitāti, jo tā spēj sadalīt un veidot brīvos radikāļus.

Tām ir vispārēja formula, kas atspoguļo skaitļus C_nH_{2n-2 .} Šajā formulā n norāda oglekļa atomu daudzumu, kas ir struktūrai. Mazākais cikloalkēns ir ciklopropēns, kas nozīmē, ka tam ir tikai 3 oglekļa atomi un viena divkārša saite.

Ja vēlaties iegūt struktūru ar oglekļa atomu skaitu = 3, izmantojot formulu C_nH_n-2 vienkārši nomainiet n ar 3, iegūstot šādu molekulāro formulu:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Tad jums ir cikls ar 3 oglekļa atomiem un 4 ūdeņražiem, tāpat kā tas parādās attēlā.

Šie ķīmiskie savienojumi ir ļoti noderīgi rūpnieciskā līmenī, ņemot vērā to spēju veidot jaunas vielas, piemēram, polimērus (sakarā ar dubultās saiknes klātbūtni), vai iegūt cikloalkānus ar tādu pašu skaitu oglekļa atomu, kas ir prekursori veidošanās procesā. citu savienojumu.

Indekss

• 1 Ķīmiskā struktūra
• 2 Nomenklatūra
  • 2.1. Ciklohalkēns ar vienu dubultu saiti un bez alkilgrupas vai radikāļu aizvietotājiem
  • 2.2. Cikloalkēnus ar divām vai vairākām divkāršām saitēm un bez alkilgrupas vai radikāļu aizvietotājiem
  • 2.3. Cikloalkēnus ar alkilgrupām
• 3 Fizikālās īpašības
• 4 Ķīmiskās īpašības
• 5 Piemēri
• 6 Atsauces

Ķīmiskā struktūra

Cikloalkēnus savā struktūrā var attēlot vienu vai vairākas dubultās saites, kas ir jāatdala ar vienu saiti; To sauc par konjugātu struktūru. Pretējā gadījumā starp tiem tiek radīti atbaidoši spēki, kas izraisa molekulas sadalīšanos.

Ja ķīmiskajā struktūrā cikloalkēnam ir divas dubultās saites, tas ir "diēns". Ja tai ir trīs dubultās saites, tas ir "trīsceļu". Un, ja ir četras dubultās saites, mēs runājam par "tetraeno" un tā tālāk. 

Stabilākajām struktūrām savā ciklā enerģiski nav daudz dubultu saikņu, jo molekulārā struktūra ir izkropļota, jo tajā esošie elektroni rada lielu enerģijas daudzumu..

Viena no svarīgākajām triennēm ir cikloheksatriēns, savienojums ar sešiem oglekļa atomiem un trīs divkāršām saitēm. Šis savienojums pieder elementu grupai, ko sauc par arēniem vai aromātiskiem. Piemēram, naftalīna, fenantrēna un antracēna gadījumā.

Nomenklatūra

Lai nosauktu cikloalkēnus, jums jāņem vērā noteikumi saskaņā ar Starptautiskās Tīras un lietišķās ķīmijas savienību (IUPAC):

Cikloalkēns ar vienu dubultu saiti un bez alkilgrupas vai radikāļu aizvietotājiem

- Tiek aprēķināts cikla cikls.

- Vārds "cikls" ir rakstīts, kam seko saknes, kas atbilst oglekļa atomu skaitam (met, et, prop, bet pent, cita starpā), un beigas "eno" tiek dotas, jo tas atbilst alkēnam.

Cikloalkēnus ar divām vai vairākām divkāršām saitēm un bez alkilgrupas vai radikāļu aizvietotājiem

Oglekļa ķēde ir uzskaitīta tādā veidā, ka dubultās saites tiek izvietotas starp diviem secīgiem numuriem ar viszemāko iespējamo vērtību.

Numuri tiek rakstīti atdalīti ar komatiem. Kad numerācija ir pabeigta, tiek rakstīts skripts, lai atdalītu burtu numurus.

Tad tiek uzrakstīts vārds "cikls"", kam seko sakne, kas atbilst oglekļa atomu skaitam, ko struktūra ir. Burts "a" ir rakstīts un pēc tam tiek uzrakstīts dubultās obligāciju skaits, izmantojot prefiksus di (divi), tri (trīs), tetra (četri), penta (pieci) un tā tālāk. Tas beidzas ar sufiksu "eno".

Nākamais piemērs rāda divus uzskaitījumus: vienu iekļauj sarkanā aplī un citu - zilā aplī. 

Sarkanā apļa numerācija uzrāda pareizo formu saskaņā ar IUPAC noteikumiem, savukārt zilā aplī ieskaitītais numurs nav pareizs, jo dubultā saite nav iekļauta starp mazākas vērtības secīgiem numuriem.

Cikloalkēnus ar alkilgrupām

Ar alkilgrupu

Cikls ir uzskaitīts, kā jau minēts. Propilgrupa ir rakstīta ar atbilstošu numerāciju un atdalīta ar defisi no galvenās ķēdes nosaukuma:

Numerāciju sāk ar oglekli, kas ir viens no radikāļiem. Tas dod tai mazāko iespējamo vērtību - gan radikāli, gan divkāršo saiti. Radikāļi ir nosaukti alfabētiskā secībā.

Fiziskās īpašības

Ciklohalkēnu fizikālās īpašības ir atkarīgas no molekulmasas, divkāršo saikņu daudzuma un tiem pievienotajiem radikāļiem..

Pirmo divu ciklu fiziskais stāvoklis (C. \ T₃  un C₄) ir gāzes, līdz C₁₀ tie ir šķidri un no tā laika tie ir cieti.

Ciklohalkēnu viršanas punkts ir augstāks, salīdzinot ar cikloalkāniem ar tādu pašu skaitu oglekļa atomu. Tas ir saistīts ar divkāršās saites π (pi) saistīto elektronisko blīvumu, bet kušanas temperatūra samazinās.

Blīvums palielinās, palielinoties cikliskā savienojuma molārajam svaram un palielinoties, palielinoties dubultās saites.

Ciklopentēnam blīvums ir 0,774 g / ml, bet ciklopentadiēnam blīvums ir 0,789 g / ml..

Abos savienojumos ir vienāds skaits oglekļa atomu; tomēr ciklopentadiēnam ir zemāks molārā svars, jo nav ūdeņraža, bet tam ir divas divkāršas saites. Tas padara tās blīvumu nedaudz augstāku.

Cikloalkēni ir slikti šķīst ūdenī, jo īpaši tāpēc, ka to polaritāte ir ļoti zema salīdzinājumā ar ūdens polaritāti.

Tie ir šķīstoši organiskajos savienojumos, un tādējādi ir ievērots princips, ka "līdzīgs izšķīst līdzīgs". Tas vispārīgi nozīmē, ka vielas, kurām ir līdzīgas struktūras un starpmolekulāri spēki, ir savstarpēji vairāk sajaucamas nekā tās, kas nav..

Ķīmiskās īpašības

Līdzīgi kā lineārās ķēdes alkēniem, cikloalkēniem ir pievienošanās reakcijas uz divkāršo saiti, jo tiem ir augstāka enerģija un īsāks garums nekā atsevišķai saitei vai sigmai (σ).

Ciklohalkēnu galvenās reakcijas ir pievienošanās, bet arī oksidācijas, reducēšanās un alilogēnās halogenēšanas reakcijas.

Nākamā tabula ilustrē svarīgākās cikloalkēnu reakcijas:

Ja viens no oglekļiem, kuriem ir divkāršā saite, ir aizvietota ar radikālu, no reaģenta nākošais ūdeņradis savieno oglekli, kam ir vislielākais ūdeņraža atomu skaits. To sauc par Markovnicova noteikumu.

Piemēri

Cikloheksēns: C6H10.

Ciklobutēns: C4H6.

Ciklopentēns: C5H8.

1,5-ciklooktadiēns: C8H12.

1,3-ciklobutadiēns: C4H4.

1,3-ciklopentadiēns: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktatetraēns: C8H8.

Ciklopropēns.

Cikloheptēns.

Atsauces

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoff noteikums: Ko viņš teica un kad viņš to teica?.J.Chem.Educ. 65, 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organiskā ķīmija: īss kurss (devītais izdevums), Meksika, McGraw-Hill.
3. Garsija, A., Aubada, A., Zapata, R., (1985), virzienā uz ķīmiju 2, Bogota: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4. izdevums), Meksika: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyds, R., (1998), Organic Chemistry, (5. izdevums), Spānija, Addison Wesley Iberoamericana