Benzilbenzoāta struktūra, īpašības, sintēze, izmantošana

The benzilbenzoāts ir organisks savienojums ar formulu C₁₄H₁₂O₂. Tas parādās kā bezkrāsains šķidrums vai balta cieta viela pārslu veidā ar raksturīgu vāju balzama smaku. Tas ļauj aromatizētājā kā aromatizētāju izmantot benzilbenzoātu.

Pirmo reizi to pētīja kā zāles 1918. gadā, un kopš tā laika tas ir iekļauts Pasaules Veselības organizācijas būtisko zāļu sarakstā..

Tas ir viens no visbiežāk lietotajiem savienojumiem, lai ārstētu kašķis vai kašķis. Ādas infekcija, ko izraisa ērce Sarcoptes scabei, raksturīga stipra nieze, kas pastiprinās naktī un var izraisīt sekundāras infekcijas.

Tas ir nāvējošs kašķis, un to izmanto arī pedikulozē, galvas un ķermeņa utu invāzijā. Dažās valstīs to neizmanto kā ārstēšanas līdzekli kašķis, jo viela rada kairinošu iedarbību.

To iegūst, kondensējot benzoskābi ar benzilspirtu. Ir citas līdzīgas savienojuma sintēzes formas. Tas ir arī izolēts dažās Polyalthia ģints augu sugās.

Indekss

• 1 Benzilbenzoāta struktūra
  • 1.1 Mijiedarbība
• 2 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
  • 2.1 Ķīmiskais nosaukums
  • 2.2 Molekulmasa
  • 2.3. Molekulārā formula
  • 2.4. Fiziskais izskats
  • 2.5 Smarža
  • 2.6 Garša
  • 2.7 Viršanas punkts
  • 2.8. Kušanas punkts
  • 2.9 Degšanas punkts
  • 2.10 Šķīdība ūdenī
  • 2.11 Šķīdība organiskos šķīdinātājos
  • 2.12 Blīvums
  • 2.13 Relatīvais blīvums ar ūdeni
  • 2.14 Tvaika blīvums attiecībā pret gaisu
  • 2.15 Tvaika spiediens
  • 2.16 Stabilitāte
  • 2.17 Automātiska aizdedze
  • 2.18 Viskozitāte
  • 2.19 Degšanas siltums
  • 2.20 pH
  • 2.21 Virsmas spriedze
  • 2.22 Refrakcijas indekss
• 3 Darbības mehānisms
• 4 Sintēze
• 5 Lietojumi
  • 5.1. Kašķis
  • 5.2 Spama apstrāde
  • 5.3. Kā palīgviela
  • 5.4 Veterinārajās slimnīcās
  • 5.5 Citi izmantošanas veidi
• 6 Atsauces

Benzilbenzoāta struktūra

Benzila benzoāta struktūra ir attēlota bāra un sfēras modelī augšējā attēlā. Punkta līnijas norāda benzola gredzenu aromātiskumu: vienu no benzoskābes (pa kreisi) un otru no benzilspirta (pa labi)..

Ar-COO un H saites₂C-Ar rotē, radot gredzeniem rotāciju uz šīm asīm. Neraugoties uz šīm rotācijām, nav daudz, kas var dot savu ieguldījumu (pirmajā acu uzmetienā) ar savu dinamisko raksturojumu; tāpēc to molekulas rada mazāk veidu, kā izveidot starpmolekulāros spēkus.

Mijiedarbība

Tādējādi varētu sagaidīt, ka kaimiņu molekulu aromātiskie gredzeni savstarpēji mijiedarbojas, ne arī ar esteru grupu, jo atšķiras polaritāte (sarkanās sfēras, R-CO-O-R)..

Tāpat nav iespējams, ka ūdeņraža tilti veidosies abās tās struktūras pusēs. Esteru grupa tos varētu pieņemt, bet molekulai trūkst ūdeņraža donoru grupas (OH, COOH vai NH₂), lai šādas mijiedarbības rastos.

No otras puses, molekula ir nedaudz simetriska, kas pārvēršas ļoti zemā pastāvīgā dipola momentā; tāpēc tās dipola-dipola mijiedarbība ir vāja.

Un kur atradīsies reģions ar vislielāko elektronisko blīvumu? Estera grupā, kaut arī maz izteikts tās struktūras simetrijas dēļ.

Intermolekulārie spēki, kas dominē benzilbenzoātam, ir dispersijas vai Londonas spēki. Tie ir tieši proporcionāli molekulārajai masai, un, sagrupējot vairākas no šīm molekulām, sagaidāms, ka momentāno un inducēto dipolu veidošanās var notikt ar lielāku varbūtību..

Visu iepriekš minēto pierāda benzilbenzoāta fizikālās īpašības: tā kūst tikai 21 ° C temperatūrā, bet šķidrā stāvoklī tā vārās 323 ° C temperatūrā..

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ķīmiskais nosaukums

Benzilbenzoāts vai benzoskābes metilesteris. Turklāt tiem ir piešķirti vairāki nosaukumi, kas saistīti ar medicīnas produkta ražotājiem, no tiem saņemot: Acarosan, Ascabiol, Benzanil un Novoscabin.

Molekulmasa

212,248 g / mol.

Molekulārā formula

C₁₄H₁₂O₂.

Fiziskais izskats

Bezkrāsains vai ciets balts šķidrums pārslu veidā.

Smarža

Prezentē vieglu balzāmu smaržu.

Garša

Asas, degot pēc garšas.

Viršanas punkts

323,5 ° C.

Kušanas punkts

21ºC.

Degšanas punkts

148 ° C (298 ° F).

Šķīdība ūdenī

Tas praktiski nešķīst ūdenī (15,4 mg / l).

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Nešķīst glicerīnā, sajaucams ar spirtu, hloroformu, ēteri un eļļām. Šķīst acetonā un benzolā.

Blīvums

1,118 g / cm³ pie 25 ° C.

Relatīvais blīvums ar ūdeni

1.1. (Ar ūdens blīvumu 1 g / cm³).

Tvaika blīvums attiecībā pret gaisu

7,31 (gaisa = 1).

Tvaika spiediens

0,000224 mmHg pie 25 ° C.

Stabilitāte

20% benzilsulfonāta emulsija, kas sagatavota OS emulgatorā un vilnas vasks, ir stabila. Saglabā efektivitāti aptuveni 2 gadus.

Automātiska aizdedze

480 ° C.

Viskozitāte

8,292 cKrāsojiet 25 ° C temperatūrā.

Degšanas siltums

-6,69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Praktiski neitrāls, ja pH tiek novērtēts, samaisot lakmusa papīru savienojumā.

Virsmas spriedze

26,6 din / cm pie 210,5 ° C.

Refrakcijas indekss

1,5681 pie 21 ° C.

Darbības mehānisms

Benzilbenzoātam ir toksiska iedarbība uz ērces Sarcoptes scabiei nervu sistēmu, izraisot tā nāvi. Tas ir toksisks arī ērču olšūnām, lai gan iedarbības mehānisms nav zināms..

Benzilbenzoāts darbotos, pārtraucot no sprieguma atkarīgo nātrija kanālu darbību, izraisot nervu šūnu membrānas potenciāla ilgstošu depolarizāciju un neirotransmitera darbības traucējumus..

Jāatzīmē, ka selektīvo bezmugurkaulnieku permetrīna (zāles, ko lieto kašķis) selektīvā neirotoksiskā iedarbība ir saistīta ar mugurkaulnieku un bezmugurkaulnieku nātrija kanālu strukturālajām atšķirībām..

Sintēze

To ražo, konjugējot benzilspirtu un nātrija benzoātu trietilamīna klātbūtnē. To ražo arī metilbenzoāta pāresterificēšana benziloksīda klātbūtnē. Tas ir benzoskābes sintēzes blakusprodukts, oksidējoties ar toluolu.

Turklāt to var sintezēt ar Tischenko reakciju, izmantojot benzaldehīdu ar nātrija benzilātu (kas iegūts no nātrija un benzilspirta) kā katalizatoru..

Lietojumi

Ārstējot kašķis

Šo savienojumu ilgu laiku lieto kašķis, kā arī pedikuloze, ko izmanto kā 25% benzoāta benzoāta losjonu. Ārstēšana kašķis, losjons tiek piemērots visā ķermenī no kakla uz leju, pēc iepriekšējās tīrīšanas.

Kad pirmā uzklāšana ir sausa, otru losjona kārtu uzklāj ar benzilbenzātu. Tiek uzskatīts, ka pieaugušiem pacientiem ar kašķiem ir zema riska pakāpe, un tie ir letāli attiecībā uz ērcītēm, kas rada šo slimību un kuras parasti tiek izvadītas piecu minūšu laikā. Benzila benzoāta lietošana bērniem nav ieteicama.

Parasti, lai izraisītu ādas kairinājumu, ir vajadzīgi divi līdz trīs savienojuma pieteikumi. Savienojuma pārdozēšana var izraisīt blisterus, nātreni vai izsitumus.

Nav pieejami dati par benzilbenzola perkutānu uzsūkšanos, ir pētījumi, kas liecina par šo faktu, bet nenosakot tā lielumu..

Absorbētā benzilbenzāts ātri hidrolizējas par benzoskābi un benzilspirtu. Pēc tam to oksidē ar benzoskābi. Pēc tam benzoskābe tiek konjugēta ar glicīnu, lai iegūtu benzoilholīnu (hippurskābi), vai ar glikuronskābi, lai iegūtu benzoilglukuronskābi..

Spamļu ārstēšanā

Benzilbenzoātam ir vazodilatējoša un spazmolītiska iedarbība, kas ir daudzās zālēs astmas un garā klepus ārstēšanai..

Sākotnēji benzila benzoātu izmantoja daudzu slimību ārstēšanai, kas skāra cilvēku veselību, tostarp pārmērīgu zarnu peristaltiku; caureja un dizenterija; zarnu kolikas un enteroespasmas; pylorospasms; spastiska aizcietējums; žults kolikas; nieru vai urīnizvadkanāla kolikas; urīnpūšļa spazmas.

Arī spazmas, kas saistītas ar sēklas pūslīšu kontrakciju; dzemdes krampji spastiskā dismenorejā; arteriālās spazmas, kas saistītas ar arteriālo hipertensiju; un bronhu spazmas kā astmas gadījumā. Tagad daudzos tās lietojumos tā ir aizstāta ar efektīvākām zālēm

Kā palīgviela

Benzilbenzoāts tiek izmantots kā palīgviela dažos testosterona aizvietošanas medikamentos (piemēram, Nebido) hipogonādisma ārstēšanā..

Austrālijā anafilakses gadījums tika parādīts pacientam, kuram tika veikta ārstēšana ar testosterona aizvietojošām zālēm, kas saistītas ar benzilbenzāta lietošanu..

Šo savienojumu lieto, lai ārstētu dažas ādas slimības, piemēram, kramplauzis, viegla vai vidēji smaga akne un seboreja.

Veterinārajās slimnīcās

Benzilbenzoāts tika izmantots veterinārajās slimnīcās kā lokāls akaricīds, skabicīds un pedikulicīds. Lielās devās savienojums var radīt hiperexitāciju, koordinācijas zudumu, ataksiju, krampjus un elpošanas paralīzi laboratorijas dzīvniekiem..

Citi izmantošanas veidi

-Tas tiek izmantots kā repagenti chiggers, ērcēm un odiem.

-Tas ir celulozes acetāta, nitrocelulozes un mākslīgā muskusa šķīdinātājs.

-To lieto kā saldinātāju konfektēm, konditorejas izstrādājumiem un košļājamām gumijām. Turklāt tas tiek izmantots kā antimikrobiāls konservants.

-Benzilbenzoātu izmanto kosmetoloģijā sausu lūpu ārstēšanā, izmantojot krēmu, kas satur to kopā ar vazelīnu un smaržu.

-To izmanto kā kampara aizvietotāju celulozes savienojumos, plastmasās un piroksilīnā.

-To izmanto kā krāsvielu nesēju un plastifikatoru. Tas kalpo kā smaržas fiksācijas līdzeklis. Lai gan tā nav aktīva smaržu sastāvdaļa, tā palīdz uzlabot galveno sastāvdaļu stabilitāti un raksturīgo smaržu.

Atsauces

1. Hertfordšīras Universitāte. (2018. gada 26. maijs). Benzilbenzoāts Saturs iegūts no: sitem.herts.ac.uk
2. Vikipēdija. (2018). Benzilbenzoāts Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzilbenzoāts Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmētikas, medicīnas un ķirurģijas dermatoloģija. (2013). Kašķis: pārskats. Saturs iegūts no: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (2018. gada 30. jūnijs). Lietošanas instrukcija benzilbenzoātam: emulsija un ziede. Saturs iegūts no: saludmedin.es