Benzaldehīda īpašības, sintēze, struktūra un lietošanas veidi



The benzaldehīds ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C6H5CHO. Telpas temperatūrā tas ir bezkrāsains šķidrums, kas var kļūt dzeltenīgs ar uzglabāšanu. Benzaldehīds ir vienkāršākais un rūpnieciski izmantotais aromātiskais aldehīds. Šajā formilgrupa tieši saistās ar benzola gredzenu.

Tas dabiski atrodams stādu, lapu un augu sēklu mizā, piemēram, mandeļu, ķiršu, persiku un ābolu. To var atrast arī rūgtās mandeļu, pačūlijas, hiacintes un cananga eļļās. Benzaldehīds var uzsūkties caur ādu un caur plaušām, bet ātri metabolizējas par benzoskābi.

Tas ir konjugēts ar glikuronskābi vai ar glicīnu un izdalās ar urīnu. To lieto kā aromatizētāju dažiem pārtikas produktiem, smaržu rūpniecībā un farmācijas nozarē. Tās galvenā nozīme ir tā, ka, sākot no benzaldehīda, iegūst tādus savienojumus kā benzilskābe, kanēļa skābe, mandeļu skābe uc..

Iepriekš minētajiem savienojumiem ir daudz pielietojumu. Arī benzaldehīds ir degviela, kas nav savienojama ar spēcīgiem oksidētājiem, spēcīgām skābēm un reducētājiem un gaismu.

Indekss

  • 1 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
    • 1.1 Ķīmiskie nosaukumi
    • 1.2. Molekulārā formula
    • 1.3 Krāsa
    • 1.4 Smarža
    • 1.5 Garša
    • 1.6. Viršanas punkts
    • 1.7 Kušanas punkts
    • 1.8 Šķīdība
    • 1.9 Blīvums
    • 1.10 Stabilitāte
    • 1.11 Viskozitāte
  • 2 Struktūra
    • 2.1. Starpmolekulārā mijiedarbība
  • 3 Lietojumi
    • 3.1. Piedeva un aromatizētājs un aromatizētājs
    • 3.2. Netradicionālie lietojumi
    • 3.3. Repelents
    • 3.4 Malahīta sintēze
    • 3.5. Sintētiskais starpnieks
  • 4 Sintēze
  • 5 Atsauces

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

Benzaldehīds, benzoskābes aldehīds, benzenogleklis, fenilmetanāls un benzēnkarboksaldehīds.

Molekulārā formula

C7H6O vai C6H5CHO

Krāsa

Tas ir bezkrāsains šķidrums, kas var kļūt dzeltenīgs.

Smarža

Līdzīgi rūgtajam mandelim.

Garša

Degošs aromātisks.

Viršanas punkts

354 ° F līdz 760 mmHg.

178,7 ° C.

Kušanas punkts

-15ºF

-26 ° C

Šķīdība

Ūdenī, 6 950 mg / l pie 25 ° C, jo tas ir galvenokārt apolārs savienojums un mijiedarbojas ar ūdens molekulām.

Sajaucas ar spirtu, ētera, fiksētām un gaistošām eļļām.

Šķīst šķidrā amonija, apolārā šķīdinātājā.

Blīvums

1,046 g / cm3 pie 68 ° F

1050 g / cm3 pie 15 ° C

Tā tvaiki ir blīvāki par gaisu: 3,65 reizes attiecībā pret to.

Stabilitāte

Tas ir stabils istabas temperatūrā. Tomēr tas oksidējas gaisā ar benzoskābi.

Viskozitāte

1 321 cP pie 25 ° C

Struktūra

Kā redzams pirmajā attēlā, benzaldehīda struktūra atklāj tās aromātisko raksturu - benzola gredzenu kreisajā pusē - un arī formilgrupu (-CHO), kas atbild par molekulas polāro raksturu. Tātad, benzaldehīds ir organisks, aromātisks un polārs savienojums.

Kāda ir tās molekulārā ģeometrija? Tā kā visiem oglekļa atomiem, kas veido benzola gredzenu, ir sp2 hibridizācija, kā arī formilgrupas, molekula atrodas tajā pašā plaknē, un tādēļ to var vizualizēt kā kvadrātu (vai taisnstūri, skatoties aksiāli)..

Intermolekulārā mijiedarbība

Formilgrupa nosaka pastāvīgu dipola momentu benzaldehīda molekulā, lai gan tas ir ļoti vājš, salīdzinot ar benzoskābes \ t.

Tas ļauj tam būt spēcīgākai starpmolekulārai mijiedarbībai nekā benzola, kuru molekulas var mijiedarboties tikai ar Londonas spēkiem (dipola izraisītā dipola izkliede)..

Tas atspoguļojas tās fizikālajās īpašībās, piemēram, viršanas temperatūrā, kas ir divreiz augstāka par benzola (80 ° C) temperatūru..

Turklāt formilgrupai trūkst spējas veidot ūdeņraža saites (ūdeņradis ir saistīts ar oglekli, nevis skābekli). Tas neļauj benzaldehīda molekulām veidot trīsdimensiju blokus, piemēram, tos, kas redzami benzoskābes kristālos.

Lietojumi

Piedeva un aromatizētājs un aromatizētājs

Tas ir savienojums, kas kalpo par pamatu zālēm, krāsvielām, smaržām un sveķu rūpniecībai. To var izmantot arī kā šķīdinātāju, plastifikatoru un smērvielu zemām temperatūrām. To lieto pārtikas un tabakas garšas vai sezonas garšu.

To lieto garšu, piemēram, mandeļu, ķiršu un valriekstu, pagatavošanā. To izmanto arī kā aromatizētāju ķiršu sīrupā. Iesaistīts violeta, jasmīna, akācijas, saulespuķu uc smaržu izstrādē un tiek izmantots ziepju ražošanā. To izmanto kā degvielu un degvielas piedevu.

Netradicionāli lietojumi

Kā reaģents izmanto ozona, fenola, alkaloīdu un metilēna noteikšanu. Darbojas kā starpnieks augu augšanas regulēšanā.

Benzaldehīds un N-heptaldehīds kavē sniega pārkristalizāciju, novēršot dziļas ledus nogulumu veidošanos, izraisot sniega lavīnas. Tomēr šo lietojumu iebilst, jo tas ir vides piesārņojuma avots.

Repelents

Benzaldehīdu izmanto kā bišu atbaidīšanas līdzekli, ko izmanto biškopēs kopā ar dūmiem, lai bites turētu prom no bišu stropiem un droši strādātu tajās, izvairoties no dūrieniem.

Malahīta sintēze

Malahīta zaļš ir savienojums, ko sintezē ar benzaldehīda iejaukšanos. Krāsu izmanto zivju audzēšanā, lai cīnītos pret zivju slimībām, piemēram, zināmajām baltajām plankumiem un infekcijām ar sēnēm.

To var izmantot tikai akvārijos, jo zīdītājiem ir ziņots par kaitīgu iedarbību, tostarp kancerogēzi, mutagenēzi, teratogenizāciju un hromosomu apgrozījumu; tāpēc daudzās valstīs tas ir aizliegts.

To izmanto arī mikrobioloģijā baktēriju sporu krāsošanai.

Sintētiskais starpnieks

-Benzaldehīds ir starpprodukts aromātos izmantotās kanēļa skābes sintēzes procesā, bet tās galvenais izmantojums ir parfimērijas rūpniecībā izmantoto metil-, etil- un benzilesteru ražošana. Kanēlija skābe inducē cilvēka audzēja šūnu citostāzi un ļaundabīgo īpašību maiņu in vitro.

-Benzaldehīds ir saistīts ar benzilspirta sintēzi, kas, lai gan tiek izmantots kā pārtikas garšviela un rūpnieciskais šķīdinātājs, ir galvenais medikamentu sintēzes starpnieks farmaceitiskajā rūpniecībā un smaržu, garšvielu un dažu anilīna krāsvielu ražošanā..

-Benzaldehīds ir starpprodukts mandeļu skābes sintēzē. To lieto ādas problēmu ārstēšanā, piemēram, novecošanās dēļ saules gaismas iedarbībai, neregulārai pigmentācijai un pinnēm..

-Tam ir antibakteriāla iedarbība, kas darbojas kā mutes dobuma antibiotika urīnceļu infekcijās.

Sintēze

Visbiežāk lietotā benzaldehīda sintēzes forma ir toluola katalītiskā oksidēšana, izmantojot mangāna oksīda katalizatorus (MnO).2) un kobalta oksīdu (CoO). Abas reakcijas tiek veiktas ar sērskābi kā barotni.

Atsauces

  1. Steven A. Hardinger, Ķīmijas un bioķīmijas katedra, UCLA. (2017). Ilustrēts Organiskās ķīmijas vārdnīca: benzaldehīds. Ņemts no: chem.ucla.edu
  2. Pubčems. (2018). Benzaldehīds. Uzņemts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Vikipēdija. (2018). Benzaldehīds. Uzņemts no: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2011. gada 2. decembris). Benzaldehīds. Ņemts no: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Mandelskābe un tās priekšrocības. Ņemts no: dermafix.co.za
  6. Ķīmiskā grāmata. (2017). Benzaldehīds. Uzņemts no: chemicalbook.com