Antracēna struktūra, īpašības, nomenklatūra, toksicitāte un izmantošana



The antracēns ir policiklisks aromātisks ogļūdeņradis (PAH), ko veido trīs benzola gredzenu saplūšana. Tas ir bezkrāsains savienojums, bet ultravioletās gaismas apstarošanā iegūst fluorescējošu zilu krāsu. Antracēns viegli sublimējas.

Tā ir balta cieta viela (zemāks attēls), bet var būt arī kā monokliniski bezkrāsaini kristāli ar vieglu aromātisku smaržu. Cieta antracēns ūdenī praktiski nešķīst un daļēji šķīst organiskos šķīdinātājos, jo īpaši oglekļa disulfīdā, CS2.

1832. gadā to atklāja Augusts Laurents un Žans Dumas, izmantojot darvu kā izejvielu. Šis materiāls joprojām tiek izmantots antracēna ražošanā, jo tas satur 1,5% aromātisko savienojumu. Tāpat to var sintezēt no benzokinona.

Tas ir atrodams vidē kā fosilā kurināmā daļējas sadegšanas produkts. Viņš ir atrasts dzeramajā ūdenī, atmosfēras gaisā, mehānisko transportlīdzekļu izplūdē un cigarešu dūmos. Parādās galveno vides piesārņotāju EPA (Vides aizsardzības aģentūra) sarakstā.

Antracēnu dimerizē ultravioletās gaismas iedarbība. Turklāt, cinka iedarbībā to hidrogenē līdz 9,10-dihidroantracēnam, saglabājot atlikušo benzola gredzenu aromātiskumu. To oksidē pret antrakinonu, reaģējot ar ūdeņraža peroksīdu.

Ar berzes to var izstarot gaismu un elektrību, tumšāk pakļaujot saules staru iedarbībai.

To izmanto kā starpproduktu tintes un krāsvielu, piemēram, alizarīna, ražošanā. To izmanto koksnes aizsardzībai. To lieto arī kā insekticīdu, akaricīdu, herbicīdu un rodenticīdu.

Indekss

  • 1 Antracēna struktūra
    • 1.1 Starpmolekulārie spēki un kristāla struktūra
  • 2 Rekvizīti
    • 2.1 Ķīmiskie nosaukumi
    • 2.2 Molekulārā formula
    • 2.3. Molekulmasa
    • 2.4. Fiziskais apraksts
    • 2.5 Krāsa
    • 2.6 Smarža
    • 2.7 Viršanas punkts
    • 2.8. Kušanas punkts
    • 2.9 Uzliesmošanas temperatūra
    • 2.10 Šķīdība ūdenī
    • 2.11 Šķīdība etanolā
    • 2.12 Šķīdība heksānā
    • 2.13 Šķīdība benzolā
    • 2.14 Šķīdība oglekļa disulfīdā
    • 2.15 Blīvums
    • 2.16 Tvaika blīvums
    • 2.17 Tvaika spiediens
    • 2.18 Stabilitāte
    • 2.19. Pašaizdegšanās
    • 2.20. Sadalīšanās
    • 2.21 Degšanas siltums
    • 2.22 Kaloriju jauda
    • 2.23 Maksimālais absorbcijas viļņa garums (redzamā un ultravioletā gaisma)
    • 2.24 Viskozitāte
  • 3 Nomenklatūra
  • 4 Toksicitāte
  • 5 Lietojumi
    • 5.1. Tehnoloģijas
    • 5.2 Ekoloģiskā
    • 5.3 Citi
  • 6 Atsauces

Antracēna struktūra

Augšējā attēlā parādīta antracēna struktūra, kas attēlota ar sfēru un stieņu modeli. Kā redzams, ir trīs sešu ogļūdeņražu aromātiskie gredzeni; Tie ir benzola gredzeni. Punkta līnijas norāda aromātiskumu, kas atrodas struktūrā.

Visām oglēm ir spibridizācija2, tā molekula atrodas vienā plaknē. Tāpēc antracēnu var uzskatīt par nelielu un aromātisku lapu.

Ņemiet vērā arī to, ka ūdeņraža atomi (baltās sfēras) uz sāniem praktiski nav atklāti virknē ķīmisku reakciju..

Starpmolekulārie spēki un kristāla struktūra

Antracēna molekulas mijiedarbojas ar dispersijas spēkiem no Londonas un uzlīmē to gredzenus vienu otru. Piemēram, var redzēt, ka divas no šīm "lapām" sanāk kopā un elektroni pārvietojas no mākoņa π (gredzenu aromātiskie centri), viņi spēs uzturēties kopā.

Vēl viena iespējamā mijiedarbība ir tāda, ka ūdeņradi ar nelielu pozitīvu daļēju uzlādi piesaista blakus esošo antracēna molekulu negatīvos un aromātiskos centrus. Tāpēc šīs atrakcijas rada virziena efektu, kas orientē antracēna molekulas kosmosā.

Tādējādi antracēns tiek organizēts tādā veidā, ka tajā tiek izmantots tālsatiksmes struktūras modelis; un tādēļ var kristalizēties monoklīniskā sistēmā.

Domājams, ka šiem kristāliem ir dzeltenīgas krāsas, jo tās oksidējas uz antrakinonu; kas ir antracēna atvasinājums, kura cietā viela ir dzeltena.

Rekvizīti

Ķīmiskie nosaukumi

-Antracēns

-Paranaftalīns

-Antracīns

-Zaļā eļļa

Molekulārā formula

C14H10 vai (C6H4CH)2.

Molekulmasa

178,234 g / mol.

Fiziskais apraksts

Cieta balta vai gaiši dzeltena. Monokliniskie kristāli spirta pārkristalizācijas rezultātā.

Krāsa

Ja tīra, antracēns ir bezkrāsains. Dzeltenā gaismā dzeltenie kristāli nodrošina zilu fluorescenci. Tas var arī radīt dažus dzeltenus toņus.

Smarža

Aromātisks mīksts.

Viršanas punkts

341,3 ° C.

Kušanas punkts

216 ° C.

Aizdegšanās punkts

250ºF (121 ° C), slēgta kauss.

Šķīdība ūdenī

Praktiski nešķīst ūdenī.

0,022 mg / l ūdens pie 0 ° C

0044 mg / l ūdens 25 ° C temperatūrā.

Šķīdība etanolā

0,76 g / kg pie 16 ° C

3,28 g / kg pie 25 ° C. Ievērojiet, kā tas vairāk šķīst etanolā nekā ūdenī tajā pašā temperatūrā.

Šķīdība heksānā

3,7 g / kg.

Šķīdība benzolā

16,3 g / L. Tā lielāka šķīdība benzolā liecina par tā augsto afinitāti pret to, jo abas vielas ir aromātiskas un cikliskas.

Šķīdība oglekļa disulfīdā

32,25 g / l.

Blīvums

1,24 g / cm3 68 ° F (1,25 g / cm)3 pie 23 ° C).

Tvaika blīvums

6.15. (Attiecībā uz gaisu, kas ņemta kā atsauce 1).

Tvaika spiediens

1 mmHg pie 293 ° F (sublimē). 6,56 x 10-6 mmHg pie 25 ° C.

Stabilitāte

Tas ir stabils, ja to uzglabā ieteicamajos apstākļos. Tas ir triboluminiscējošs un triboelektriskais; Tas nozīmē, ka tas izstaro gaismu un elektroenerģiju, kad tas tiek berzēts. Antracēns tumšāks, ja tas ir pakļauts saules gaismai.

Pašaizdegšanās

1,004 ° F (540 ° C).

Sadalīšanās

Bīstami savienojumi rodas, sadedzinot (oglekļa oksīdi). Sadalās, sakarsējot spēcīgu oksidētāju ietekmē, radot asu un toksisku dūmu.

Degšanas siltums

40,110 kJ / kg.

Kaloriju jauda

210,5 J / mol K.

Maksimālais absorbcijas viļņa garums (redzamā un ultravioletā gaisma)

λ maksimums 345,6 nm un 363,2 nm.

Viskozitāte

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0.498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ° C)

Kā redzams, tā viskozitāte samazinās, paaugstinoties temperatūrai.

Nomenklatūra

Antracēns ir vienota policikliska molekula, un saskaņā ar nomenklatūru, kas izveidota šāda veida sistēmai, tā īstajam nosaukumam jābūt trīs reizes. Prefikss tri ir tāpēc, ka ir trīs benzola gredzeni. Tomēr antracēna triviālais nosaukums ir paplašināts un sakņojas populārajā kultūrā un zinātnē.

No tā iegūto savienojumu nomenklatūra parasti ir nedaudz sarežģīta un ir atkarīga no oglekļa, kurā notiek aizstāšana. Turpmāk ir parādīts atbilstošais antracēna ogļskābju skaits:

Numerācijas secība ir saistīta ar minēto ogļūdeņražu reaktivitātes vai jutīguma prioritāti.

Ekstrēmu oglekļi (1-4 un 8-5) ir visreaktīvākie, bet vidējā (9-10) - reaģē ar citiem apstākļiem; piemēram, oksidējošs, veidojot antrakinonu (9, 10-dioksoantracēnu).

Toksicitāte

Saskarē ar ādu var izraisīt kairinājumu, niezi un dedzināšanu, ko saasina saules gaisma. Antracēns ir fotosensibilizējošs, kas palielina UV starojuma izraisītos ādas bojājumus. Tas var izraisīt akūtu dermatītu, telangiektāziju un alerģiju.

Saskaroties ar acīm, var izraisīt kairinājumu un apdegumu. Antracēna elpošana var kairināt degunu, rīkles un plaušas, izraisot klepu un sēkšanu..

Antracēna lietošana cilvēkiem ir saistīta ar galvassāpēm, sliktu dūšu, apetītes zudumu, kuņģa-zarnu trakta iekaisumu, lēnas reakcijas un vājumu..

Ir bijuši ierosinājumi par antracēna kancerogēnu iedarbību. Tomēr šis pieņēmums nav apstiprināts, pat daži antracēna atvasinājumi ir izmantoti noteiktu vēža veidu ārstēšanai..

Lietojumi

Tehnoloģijas

-Antracēns ir organiskais pusvadītājs, ko izmanto kā scintilatoru augstas enerģijas fotonu, elektronu un alfa daļiņu detektoros..

-To izmanto arī plastmasas pārklāšanai, piemēram, polivinil-toluolam. Tas ir paredzēts, lai ražotu plastmasas scintilatorus, kuru īpašības ir līdzīgas ūdenim, izmantošanai staru terapijas dozimetrijā.

-Antracēnu parasti izmanto kā UV marķieri, ko uzklāj uz iespiedshēmas plates. Tas ļauj pārbaudīt pārklājumu ar ultravioleto gaismu.

Bipedal molekula

2005. gadā Kalifornijas Universitātes, Riverside, ķīmiķi sintēzi pirmo bipedal molekulu: 9,10-ditioantratracēnu. Tas tiek virzīts taisnā līnijā, uzkarsējot uz plakanas vara virsmas, un var pārvietoties tā, it kā tam būtu divas pēdas.

Pētnieki domāja, ka molekula ir potenciāli izmantojama molekulāro skaitļošanā.

Piezokromatitāte

Dažiem antracēna atvasinājumiem piemīt pjezohromatiskas īpašības, tas nozīmē, ka tiem ir iespēja mainīt krāsu atkarībā no tiem piemērojamā spiediena. Tāpēc tos var izmantot kā spiediena detektorus.

Antracēnu izmanto arī tā dēvēto dūmu ekrānu sagatavošanā.

Ekoloģiskā

Policikliskie aromātiskie ogļūdeņraži (PAH) ir vides piesārņotāji, galvenokārt ūdens, tāpēc tiek mēģināts samazināt šo savienojumu toksisko klātbūtni..

Antracēns ir materiāls (PAH), un to izmanto kā paraugu ūdens pirolīzes metodes pielietošanai PAH savienojumu noārdīšanā..

Rūpniecisko ūdeņu attīrīšanai izmanto hidraulisko pirolīzi. Tās iedarbība uz antracēnu izraisīja oksidācijas savienojumu veidošanos: antronu, antrokinonu un ksantonu, kā arī hidroantracēna atvasinājumus..

Šie produkti ir mazāk stabili nekā antracēns, un tāpēc tie ir mazāk noturīgi vidē, jo tos var vieglāk likvidēt nekā PAH savienojumi..

Citi

-Antracēns tiek oksidēts, lai iegūtu antrohinonu, ko izmanto krāsvielu un krāsvielu sintēzē

-Antracēnu izmanto koksnes aizsardzībai. To lieto arī kā insekticīdu, akaricīdu, herbicīdu un rodenticīdu.

-Ķīmijterapijā ir izmantota antraciklīna antibiotika, jo tā inhibē DNS un RNS sintēzi. Antraciklīna molekula atrodas starp DNS / RNS bāzēm, inhibējot strauji augošu vēža šūnu replikāciju..

Atsauces

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piridildininil antracēna atvasinājumu piezohromiskās īpašības: kopīgs Raman un DFT pētījums. Malagas Universitāte.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ Tth izdevumā.). Wiley Plus.
  3. Vikipēdija. (2018). Antracēns. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antracēns. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. un Chetana P. R. (2016). Antracēna un tā atvasinājumu pārskats: lietojumprogrammas. Pētniecība un atsauksmes: Journal of Chemistry.