Amidas veidi, īpašības, nomenklatūra, pielietojumi

The amīdi, sauc arī par skābiem amīniem, ir organiskie savienojumi, kas satur molekulas, kas iegūtas no amīniem vai amonjaka. Šīs molekulas ir saistītas ar acilgrupu, amīdus pārvēršot par karboksilskābes atvasinājumu, aizvietojot OH grupu NH grupā.₂, NHR vai NRR.

Citiem vārdiem sakot, amīdi veidojas, kad karboksilskābe reaģē ar amonjaka molekulu vai amīnu amidācijas procesā; ūdens molekula tiek noņemta un amīds veidojas ar atlikušajām karboksilskābes un amīna daļām.

Tieši šīs reakcijas dēļ cilvēka organismā esošās aminoskābes pulcējas polimērā, veidojot olbaltumvielas. Visi amīdi, izņemot vienu, istabas temperatūrā ir cieti, un to viršanas temperatūra ir augstāka par atbilstošajām skābēm.

Tās ir vājas bāzes (lai gan tās ir spēcīgākas nekā karboksilskābes, esteri, aldehīdi un ketoni), tām piemīt augsta šķīdinātāja jauda un tās ir ļoti bieži sastopamas dabā un farmācijas nozarē..

Tie var arī pievienoties un veidot polimērus, ko sauc par poliamīdiem, izturīgiem materiāliem, kas atrodas neilona un kevlara bruņu vestēs.

Indekss

• 1 Vispārīgā formula
• 2 veidi
  • 2.1. Primārie amīdi
  • 2.2. Sekundārie amīdi
  • 2.3. Terciālie amīdi
  • 2.4 Poliamīdi
• 3 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
  • 3.1. Kušanas un viršanas punkti
  • 3.2 Šķīdība
  • 3.3
  • 3.4. Sadalīšanās spēja, samazinot, dehidratējot un hidrolizējot
• 4 Nomenklatūra
• 5 Rūpnieciskā izmantošana un ikdienas dzīvē
• 6 Piemēri
• 7 Atsauces

Vispārīgā formula

Amīdu var sintezēt vienkāršākajā veidā no amonjaka molekulas, kurā ūdeņraža atoms ir aizvietots ar acilgrupu (RCO-).

Šī vienkāršā amīda molekula ir pārstāvēta kā RC (O) NH₂ un tas ir klasificēts kā primārais amīds.

Šo sintēzi var sniegt dažādos veidos, bet visvienkāršākā metode ir karboksilskābes kombinācija ar amīnu augstās temperatūrās, lai apmierinātu savas prasības par augstu aktivācijas enerģiju un izvairītos no reakcijas. atpakaļ, ka amīds atgriežas sākotnējos reaģentos.

Ir alternatīvas metodes amīdu sintēzei, kas izmanto karboksilskābes "aktivāciju", kas sastāv no tā, ka to vispirms pārveido par vienu no esteri, acilhlorīdiem un anhidrīdiem..

No otras puses, citas metodes sākas no dažādām funkcionālām grupām, kas ietver ketonus, aldehīdus, karboksilskābes un pat spirtus un alkēnus katalizatoru un citu palīgvielu klātbūtnē..

Sekundārie amīdi, kas pēc būtības ir vairāki, ir tie, kas iegūti no primārajiem amīniem, un terciālie amīdi ir iegūti no sekundāriem amīniem. Poliamīdi ir tie polimēri, kuru vienības ir saistītas ar amīda saitēm.

Veidi

Amīdus, līdzīgus amīniem, var iedalīt alifātiskos un aromātiskos. Aromātiskie ir tie, kas atbilst aromātiskuma noteikumiem (cikliska un plakana molekula ar rezonansēm, kas demonstrē stabilitātes apstākļus) un Hückel noteikums.

Turpretim alifātiskie amīdi papildus poliamīdiem ir sadalīti primārajos, sekundārajos un terciārajos amīdos, kas ir vēl viens šo vielu veids..

Primārie amīdi

Primārie amīdi ir visi tie, kuros aminogrupa (-NH₂) ir tieši saistīta tikai ar vienu oglekļa atomu, kas ir pati karbonilgrupa.

Šīs amīda aminogrupai ir viena aizvietošanas pakāpe, tāpēc tai ir brīvi elektroni un tie var veidot ūdeņraža saites ar citām vielām (vai citiem amīdiem). To struktūra ir RC (O) NH₂.

Sekundārie amīdi

Sekundārie amīdi ir tie amīdi, kuros amino grupas slāpeklis (-NH₂) vispirms piestiprināts pie karbonilgrupas, bet arī uz citu R aizvietotāju.

Šie amīdi ir biežāki un tiem ir formula RC (O) NHR '. Tās var arī veidot ūdeņraža saites ar citiem amīdiem, kā arī ar citām vielām.

Terciālie amīdi

Tie ir amīdi, kuros to ūdeņradis ir pilnībā aizvietots ar karbonilgrupu un divām aizvietojošām ķēdēm vai funkcionālajām grupām R.

Šie amīdi, kuriem nav nesavienotu elektronu, nevar veidot ūdeņraža tiltus ar citām vielām. Tomēr visi amīdi (primārie, sekundārie un terciārie) var veidot saiti ar ūdeni.

Poliamīdi

Poliamīdi ir polimēri, kas izmanto amīdus kā obligācijas to atkārtotajām vienībām; tas nozīmē, ka šo polimēru vienībām ir saiknes ar katru ķīmiskās formulas -CONH pusi₂, izmantojot tos kā tiltus.

Daži amīdi ir sintētiski, bet citi ir dabā, piemēram, aminoskābēs. Šo vielu lietojums ir izskaidrots vēlāk.

Amīdus var sadalīt arī pēc to veida savienojuma jonos vai kovalentos. Jonu amīdi (vai sāļi) ir ļoti sārmaini savienojumi, kas veidojas, apstrādājot amonjaka molekulu, amīnu vai kovalento amīdu ar reaktīvu metālu, piemēram, nātriju..

No otras puses, kovalenti amīdi ir cieti (izņemot formamīdu, kas ir šķidrs), neizmanto elektroenerģiju un, ja tie šķīst ūdenī, kalpo kā šķīdinātāji organiskām un neorganiskām vielām. Šim amīda veidam ir augsts viršanas punkts.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

No amīdu fizikālajām īpašībām var nosaukt viršanas temperatūru un šķīdību, bet ķīmiskās īpašībās tām ir skābes-bāze un to sadalīšanās spēja, samazinot, dehidratējot un hidrolizējot..

Turklāt ir svarīgi atzīmēt, ka amīdi normālos apstākļos ir bezkrāsaini un bez smaržas.

Kausēšanas un viršanas punkti

Amīdiem ir augsts kausēšanas un viršanas punkts molekulu lielumam, jo ​​tie spēj veidot ūdeņraža saites.

Ūdeņraža atomi grupā -NH₂ ir pietiekami pozitīvi, lai veidotu ūdeņraža saiti ar elektronu brīvu pāri citā molekulā.

Šīm veidotajām saitēm ir nepieciešams saprātīgs enerģijas daudzums, lai izjauktu, tāpēc amīdu kausēšanas punkti ir augsti.

Piemēram, etanamīds veido bezkrāsainus kristālus 82 ° C temperatūrā, neskatoties uz to, ka tie ir primāri amīdi un īsas ķēdes (CH₃CONH₂).

Šķīdība

Amīdu šķīdība ir diezgan līdzīga esteru šķīdībai, bet tajā pašā laikā tie parasti ir mazāk šķīstoši nekā amīni un salīdzināmās karboksilskābes, jo šie savienojumi var ziedot un pieņemt ūdeņraža saites..

Mazākie amīdi (primārie un sekundārie) ir ūdenī šķīstoši, jo tiem ir spēja veidot ūdeņraža saites ar ūdens molekulām; terciāram nav šo spēju.

Baziskums

Salīdzinot ar amīniem, amīdiem ir maza pamata stiprība; pat tie ir spēcīgāki par bāzēm nekā karboksilskābes, esteri, aldehīdi un ketoni.

Ar rezonanses efektiem un līdz ar to, attīstot pozitīvu lādiņu, amīni var atvieglot protona pārnešanu: tas liek viņiem rīkoties kā vāja skābe.

Šo uzvedību pierāda etanamīda un dzīvsudraba oksīda reakcija, lai veidotu dzīvsudraba sāli un ūdeni.

Sadalīšanās spēja, samazinot, dehidratējot un hidrolizējot

Lai gan amīdi parasti nav samazināti, tos var sadalīt (uz amīniem), katalītiski samazinot augstā temperatūrā un spiedienā; tos var arī reducēt uz aldehīdiem, neprasot katalītiskus ceļus.

Tos var dehidrēt dehidratoru (piemēram, tionilhlorīda vai fosfora pentoksīda) klātbūtnē, veidojot nitrilu (-C≡N)..

Visbeidzot, tās var hidrolizēt, lai tās pārveidotu par skābēm un amīniem; šai reakcijai būs nepieciešama spēcīga skābe vai sārma, kas jāveic ātrāk. Bez tiem reakcija tiks veikta ļoti mazā ātrumā.

Nomenklatūra

Amīdi jānorāda ar sufiksu "-amīds" vai "-karboksamīds", ja oglekli, kas ir amīda grupas daļa, nevar iekļaut galvenajā ķēdē. Šajās molekulās izmantotais prefikss ir "amido-", kam seko savienojuma nosaukums.

Tie amīdi, kuriem ir papildu aizvietotāji uz slāpekļa atoma, tiks apstrādāti kā amīniem: alfabētiski sakārtoti ar prefiksu "N-", kā tas ir N-N-dimetilmetanamīda gadījumā..

Rūpnieciskā izmantošana un ikdienas dzīvē

Amīdi, ārpus citām lietojumprogrammām, kas var piedāvāt, ir daļa no cilvēka ķermeņa, un tādēļ tie ir izšķiroši dzīvē.

Tie veido aminoskābes un saistās polimēra formā, lai izveidotu proteīnu ķēdes. Turklāt tie ir atrodami DNS, RNS, hormonos un vitamīnos.

Nozarē tās parasti var atrast urīnvielas veidā (dzīvnieku atkritumi) farmaceitiskajā rūpniecībā (piemēram, paracetamola, penicilīna un LSD galvenā sastāvdaļa) un kā poliamīds neilona un Kevlara gadījumā..

Piemēri

- Formamīds (CH₃NO), šķidrums, kas sajaucas ar ūdeni, kas var būt herbicīdu un pesticīdu daļa.

- Etanamīds (C) |₂H₅NO), starpprodukts starp acetonu un urīnvielu.

- Etanodiamīds (CONH₂)₂, aizstāt urīnvielu mēslošanas līdzekļos.

- N-metilēnamīds (C) |₃H₇NO), kodīga un viegli uzliesmojoša viela.

Atsauces

1. Vikipēdija. (s.f.). Amide. Izgūti no en.wikipedia.org
2. Uzdevums, C. (s.f.). Amīdu sagatavošana un īpašības. Izgūti no chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Izgūti no britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.). Amīdi. Izgūti no chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Amīdu fizikālās īpašības. Izgūti no chem.libretexts.org