Alvinosu īpašības, struktūra, nomenklatūra, izmantošanas veidi un piemēri

The alquinos tie ir ogļūdeņraži vai organiskie savienojumi, kas to struktūrās veido trīskāršu saiti starp diviem oglekļiem. Šī trīskāršā saite (≡) tiek uzskatīta par funkcionālu grupu, pārstāvot molekulas aktīvo vietu, un tāpēc ir atbildīga par to reaktivitāti..

Kaut arī alkīni nav ļoti atšķirīgi no alkāniem vai alkēniem, tiem piemīt lielāka skābuma un polaritāte, jo to saites ir raksturīgas. Precīzs termins, lai aprakstītu šo nelielo atšķirību, ir tas, kas ir pazīstams kā nepiesātināšanos.

Alkas ir piesātināti ogļūdeņraži, bet alkīni ir visvairāk nepiesātināti attiecībā pret sākotnējo struktūru. Ko tas nozīmē? Tas ir alkāns H₃C-CH₃ (etāns) var dehidrogenēt līdz H₂C = CH₂ (etēna) un pēc tam HC≡CH (etīns vai labāk pazīstams kā acetilēns).

Ņemiet vērā, ka kā papildu obligāciju forma starp oglekli samazinās to saistīto ūdeņražu skaits. Ogleklis ar elektroniskajiem raksturlielumiem tiecas veidot četras vienkāršas saites, jo lielāks nepiesātinājums, jo lielāka ir tendence reaģēt (izņemot aromātiskos savienojumus)..

No otras puses, trīskāršā saite ir daudz spēcīgāka par divkāršo saiti (=) vai vienkāršo (-), bet ar augstām enerģijas izmaksām. Tādējādi lielākā daļa ogļūdeņražu (alkāni un alkēni) var veidot trīskāršās saites augstā temperatūrā.

To augsto enerģiju rezultātā, un, ja tie ir salauzti, tie izdala daudz siltuma. Šīs parādības piemērs ir redzams, kad acetilēnu sadedzina ar skābekli, un intensīvo liesmas siltumu izmanto metālu metināšanai vai kausēšanai (augšējais attēls).

Acetilēns ir visvienkāršākais un mazākais alkīns. No tās ķīmiskās formulas var izteikt citus ogļūdeņražus, aizvietojot H alkilgrupām (RC≡CR '). Tas pats notiek organiskās sintēzes pasaulē, izmantojot daudzas reakcijas.

Šo alkīnu iegūst no kaļķakmens un koksa kalcija oksīda reakcijas, izejvielu, kas nodrošina nepieciešamo oglekli elektriskajā krāsnī:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ ir kalcija karbīds, neorganisks savienojums, kas beidzot reaģē ar ūdeni, veidojot acetilēnu:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

Indekss

• 1 Alkīnu fizikālās un ķīmiskās īpašības
  • 1.1. Polaritāte
  • 1.2. Skābums
• 2 Reaktivitāte
  • 2.1 Hidrogenēšana
  • 2.2. Ūdeņraža halogenīdu pievienošana
  • 2.3. Hidratācija
  • 2.4. Halogēnu pievienošana
  • 2.5. Acetilēna alkilēšana
• 3 Ķīmiskā struktūra
  • 3.1. Savienojumu un termināļu asu attālums
• 4 Nomenklatūra
• 5 Lietojumi
  • 5.1 Acetilēns vai etīns
  • 5.2. Dabiskie alkīni
• 6 Alkīnu piemēri
  • 6.1. Tarīnskābe
  • 6.2 Histrionikotoksīns
  • 6.3 Cicutoksīns
  • 6.4. Capillina
  • 6.5 Pargilīns
• 7 Atsauces

Alkīnu fizikālās un ķīmiskās īpašības

Polaritāte

Trīskāršā saite atšķir alkīnus no alkāniem un alkēniem. Trīs ogļūdeņražu veidi ir apolāri, nešķīst ūdenī un ļoti vājas skābes. Tomēr dubultās un trīskāršās saites oglekļa oglekļa elektronegativitāte ir lielāka nekā vienkāršo ogļūdeņražu.

Saskaņā ar to oglekļi, kas atrodas blakus trīskāršai saitei, dod induktīvu negatīvu lādiņu blīvumu. Šī iemesla dēļ, ja ir C≡C vai C = C obligācijas, būs lielāks elektroniskais blīvums nekā pārējā oglekļa skeleta daļā. Tā rezultātā ir neliels dipola moments, ar kuru molekulas mijiedarbojas ar dipola-dipola spēkiem.

Šīs mijiedarbības ir ļoti vājas, ja salīdzina savus dipola momentus ar ūdens molekulas vai jebkura spirta momentiem. Tas atspoguļojas tās fizikālajās īpašībās: alkīniem parasti ir augstāks kausēšanas un viršanas punkts, salīdzinot ar mazāk piesātinātajiem ogļūdeņražiem..

Arī to sliktās polaritātes dēļ tie ir mazāk nešķīst ūdenī, bet šķīst ne polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, benzolā..

Skābums

Arī šī elektronegativitāte izraisa ūdeņradi HC≡CR ir skābāks par jebkuru citu ogļūdeņražu. Tāpēc alkīni ir vairāk skābju sugas nekā alkēni un daudz vairāk nekā alkāni. Tomēr tā skābums joprojām ir nenozīmīgs, salīdzinot ar karboksilskābēm.

Tā kā alkīni ir ļoti vājas skābes, tās reaģē tikai ar ļoti spēcīgām bāzēm, piemēram, nātrija amīdu:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

No šīs reakcijas tiek iegūts nātrija acetilīda šķīdums, kas ir izejviela citu alkīnu sintēzei.

Reaktivitāte

Alkīnu reaktivitāte ir skaidrojama ar nelielu molekulu pievienošanu to trīskāršai saitei, samazinot to nepiesātināšanos. Tie var būt ūdeņraža molekulas, ūdeņraža halogenīdi, ūdens vai halogēni.

Hidrogenēšana

Mazā H molekula₂ Tas ir ļoti nenotverams un ātrs, tāpēc, lai palielinātu varbūtību, ka tās tiek pievienotas trīskāršai alkinīna saitei, jāizmanto katalizatori.

Tie parasti ir metāli (Pd, Pt, Rh vai Ni), kas smalki sadalīti, lai palielinātu virsmas laukumu; un šādā veidā kontakts starp ūdeņradi un alkīnu:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Rezultāts ir tāds, ka ūdeņraža "enkuri" uz oglekliem, sadalot saiti, un tā tālāk, līdz tiek iegūts atbilstošais alkāns, RCH₂CH₂R '. Tas ne tikai piesātina sākotnējo ogļūdeņražu, bet arī maina tā molekulāro struktūru.

Ūdeņraža halogenīdu pievienošana

Šeit pievieno neorganisko HX molekulu, kur X var būt jebkurš no halogēniem (F, Cl, Br vai I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hidratācija

Alkīnu hidratācija ir tad, kad tās pievieno ūdens molekulu, veidojot aldehīdu vai ketonu:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Ja R 'ir H, tas ir aldehīds; Ja tas ir alkils, tad tas ir ketons. Reakcijā savienojums, kas pazīstams kā enols (RCH = C (OH) R '), veidojas kā starpprodukts..

Tas cieš no enola formas (C-OH) konvertēšanas uz ketonisko formu (C = O), ko sauc par tautomerizāciju..

Halogēnu pievienošana

Un attiecībā uz papildinājumiem halogēnu diatomiskās molekulas var būt arī nostiprinātas pie trīskāršās saites (X₂= F₂, Cl₂, Br₂ vai I₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Acetilēna alkilēšana

Citi nātrija acetilīda šķīdumi var tikt gatavoti ar alkilhidīdu:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Piemēram, ja tā būtu metiljodīds, tad iegūtais alkīns būtu:

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ ir gals, pazīstams arī kā metilacetilēns.

Ķīmiskā struktūra

Kāda ir alkīnu struktūra? Augšējā attēlā ir parādīta acetilēna molekula. No tā var skaidri redzēt C linkC saites lineāro ģeometriju.

Tādēļ, ja ir trīskāršā saite, molekulas struktūrai jābūt lineārai. Tas ir vēl viens no ievērojamām atšķirībām starp tām un pārējiem ogļūdeņražiem.

Alkanus parasti pārstāv kā zigzagus, jo tiem ir spibridizācija³ un tās saites ir 109º attālumā. Tie faktiski ir tetraedra ķēde, kas ir kovalenti. Kamēr alkēni ir plakanie ar spibridizāciju² tās oglekli, precīzāk veidojot trigonālu plakni ar obligācijām, kas atdalītas ar 120º.

Alkīnos orbitālā hibridizācija ir sp, tas ir, tiem ir 50% rakstzīmju s un 50% rakstzīmes p. Ir divi spibrīda orbitāli, kas ir saistīti ar H atomiem acetilēnā vai alkilgrupās alkīnos..

Attālums, kas atdala gan H, gan R ir 180º, turklāt tikai tādā veidā oglekļa tīras p orbītas var veidot trīskāršu saiti. Šī iemesla dēļ saite -C≡C- ir lineāra. Redzot jebkuras molekulas -C≡C struktūru, izceļas tajos reģionos, kur skelets ir ļoti lineārs.

Saites un terminālu īres attālums

Trīskāršajā saitē esošie ogļūdeņraži ir mazāk tālu nekā dubultā vai vienkāršā saitē. Citiem vārdiem sakot, C≡C ir īsāks par C = C un C-C. Tā rezultātā saite ir spēcīgāka, jo abas saites π palīdz stabilizēt vienkāršo saiti σ.

Ja trīskāršā saite ir ķēdes galā, tad tas ir termināls alkīns. Tāpēc minētā savienojuma formulai jābūt HC≡CR, kur H iezīmē ķēdes beigas vai sākumu.

Ja, no otras puses, tā ir iekšējā trīskāršā saite, formula ir RC≡CR ', kur R un R' ir virknes labā un kreisā puse..

Nomenklatūra

Kā tiek nosaukti alkīni saskaņā ar IUPAC diktētiem noteikumiem? Tādā pašā veidā kā alkāni un alkēni ir nosaukti. Lai to izdarītu, nomainiet sufiksu -ano vai -eno ar sufiksu -ino.

Piemēram: HC≡CCH₃ tas ir nosaukts propino, jo tam ir trīs ogles, piemēram, propāns (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ tas ir 1-butīns, kas ir termināls alkīns. Bet CH gadījumā₃C≡CCH₃ tas ir 2-butīns, un šajā gadījumā trīskāršais saite nav termināls, bet iekšējs.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ tas ir 5-metil-2-heksino. Ogļūdeņraži sāk skaitīt no malas, kas ir vistuvāk trīskāršajai saitei.

Cita veida alkīni ir cikloalkīni. Attiecībā uz tiem pietiek aizvietot ar -oo -oo -oo no atbilstošā cikloalkāna. Tādējādi ciklopropāns, kuram ir trīskāršā saite, ir ciklopropīns (kas nepastāv).

Ja ir divas trīskāršas saites, nosaukumam tiek pievienots prefikss di-. Piemēri ir HC≡C-C≡H, diacetilēns vai propadino; un HC≡C-C-C≡H, butadiino.

Lietojumi

Acetilēns vai etīns

Vismazākais no alkīniem sabiezē šo ogļūdeņražu izmantošanas iespējamo skaitu. No tā var sintezēt citus organiskos savienojumus ar alkilēšanas palīdzību. Līdzīgi, tā tiek pakļauta oksidatīvām reakcijām, lai iegūtu etanolu, etiķskābi, akrilskābi.

Vēl viens no tā izmantošanas veidiem ir siltuma avota nodrošināšana atomu elektronu ierosināšanai; precīzāk - metālu katjonu noteikšana ar absorbcijas atomu emisiju, plaši izmantota spektroskopiskā metode.

Dabiskie alquinos

Vienīgās esošās metodes, lai sagatavotu alkīnus, ir ne tikai sintētiskas vai ar siltuma izmantošanu, ja nav skābekļa, bet arī bioloģiskās.

Šajos fermentos tiek izmantoti sauc acetilenāzes, kas var dehidrogenēt dubultu saiti. Pateicoties tam, tiek iegūti daudzi dabīgie alkīnu avoti.

Tā rezultātā no šiem avotiem var iegūt indes, pretindes, zāles vai jebkuru citu savienojumu, kas sniedz zināmu labumu; jo īpaši attiecībā uz veselību. Alternatīvas ir daudz, modificējot to sākotnējās struktūras un nodrošinot to kā atbalstu jauniem alkīniem.

Alkīnu piemēri

Līdz šim ir minēti daudzi alkīni piemēri. Tomēr daži nāk no ļoti specifiskiem avotiem vai tiem ir īpašas molekulārās struktūras: tie ir poliacetilēni.

Tas nozīmē, ka var būt vairāk nekā viena trīskārša saite, kas ir daļa no ļoti lielas struktūras, nevis tikai vienkārša oglekļa ķēde.

Tarīnskābe

Tarirīnskābe nāk no rūpnīcas, kas atrodas Gvatemalā, ko sauc par Picramnia tariri. To ekstrahē tieši no tās sēklu eļļas.

Savā molekulārajā struktūrā var novērot vienu trīskāršu saiti, kas atdala apolāru asti no polāra galvas; tāpēc to var uzskatīt par amfipātisku molekulu.

Histrionikotoksīns

Histrionicotoxin ir inde, ko izdalās no vardēm no Kolumbijas, Brazīlijas un citām Latīņamerikas valstīm. Tajā ir divas trīskāršas konjugētas saites ar divkāršu saiti. Abi ir termināli un ir atdalīti ar sešu oglekļa gredzenu un ciklisku amīnu.

Cicutoksīns

No cikotoksīna molekulārās struktūras, kur ir trīskāršās saites? Ja dubultās saites ir līdzenas, jo tās skatās pa labi, un vienkāršas saites ir tetraedriskās, kā galējībās, trijstūri ir lineāri un atrodas slīpumā (\ t.

Šis savienojums sastāv no neirotoksīna, ko galvenokārt konstatē ūdens hemlock augā.

Capillina

Tā ir alkīns, kas atrodas Artēmijas augu ēteriskajā eļļā, ko izmanto kā pretsēnīšu līdzekli. Jūs varat redzēt divus secīgus trīskāršus obligācijas, kas ir pareizi konjugētas.

Ko tas nozīmē? Trīskāršās saites saindējas visā oglekļa ķēdē un ietver divkāršo saiti C = O, kas atveras uz C-O^-.

Pargilina

Tā ir alkīns ar antihipertensīvu aktivitāti. Analizējot tās struktūru daļās, kas atrodas mums: benzila grupa pa kreisi, terciārs amīns vidū un propinils pa labi; tas ir, gala tipu grupa.

Atsauces

1. Francis A. Carey. Organiskā ķīmija Karbonskābes. (sestais izdevums., 368. - 397. lpp.). Mc Graw kalns.
2. Brennan, John. (2018. gada 10. marts). Alkīņu piemēri. Science. No: sciencing.com
3. BYJU. (2018). Trīskāršā obligācija Alkynesā. No: byjus.com
4. Piemēru enciklopēdija (2017). Alkoholiskie dzērieni. Saturs iegūts no: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkīni. Noņemts no: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, J. Alkenes un Alkynes. [PDF] Noņemts no: chem.ucr.edu