Alquenos struktūra, īpašības, reaktivitāte, pielietojumi

The alkēnus vai olefīnus tie ir nepiesātinātie ogļūdeņraži, kuru struktūrā ir vismaz viena divkārša saite. Tie tika saukti par olefīniem, jo ​​etēna vai etilēna spēja reaģēt ar halogēniem rada eļļu vai eļļu. Šobrīd šis termins ir zaudēts, un šie savienojumi parasti tiek saukti par alkēniem.

Alkēnu fizikālās īpašības ietekmē to molekulmasa, kā arī to oglekļa skelets. Piemēram, alkēnus ar 2 līdz 4 oglekĜiem (etēns uz butēnu) ir gāzes. Ar 5 līdz 18 oglekļa atomiem garajā ķēdē ir šķidrumi. Tikmēr alkēni ar vairāk nekā 18 oglekļa atomiem ir cieti.

Divkāršās saiknes klātbūtne nodrošina lielu reaktivitāti, tādējādi piedzīvojot daudzas ķīmiskas reakcijas, piemēram, pievienošanu, izvadīšanu, hidrogenēšanu, hidratāciju un polimerizāciju, kas ļauj tai radīt daudzus lietojumus un pielietojumus..

Alkēnus rūpnieciski ražo ar augstas molekulmasas alkānu (parafīna vasku) termisko krekingu; katalītiskā dehidrogenēšana un hlorēšanas dehidrogēnēšana.

Indekss

• 1 Ķīmiskā struktūra
  • 1.1. Stereoizomēri
• 2 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
  • 2.1. Šķīdība
  • 2.2 Kušanas punkti ° C
  • 2.3 Viršanas punkts ° C
  • 2.4 Blīvums
  • 2.5. Polaritāte
• 3 Reaktivitāte
  • 3.1. Papildu reakcija
  • 3.2 Hidrogenēšanas reakcija
  • 3.3. Hidratācijas reakcija
  • 3.4. Polimerizācijas reakcijas
• 4 Lietojumi un lietojumprogrammas
  • 4.1 Polimēri
  • 4.2. Alquenos
• 5 Atsauces

Ķīmiskā struktūra

Alkēniem raksturīga viena vai vairākas dubultās saites to struktūrā. To attēlo kā C = C, abiem oglekļa atomiem ir spibridizācija².

Tāpēc ķēdes reģions, kur ir divkāršā saite, vai nepiesātinājums ir līdzens. Ir arī vērts pieminēt, ka abas ogles var savienot ar diviem citiem aizvietotājiem (vai grupām)..

Kādi aizstājēji? Ikviens, kas aizvieto vienu no vienkāršākajiem alkēnhidrogēniem: etilēns (vai etēns). Sākot no tā (A, augšējais attēls) R, kas ir alkilgrupas aizstājējs, aizvieto vienu no četriem ūdeņražiem, lai iegūtu mono aizvietotu alkēnu (B)..

Līdz šim neatkarīgi no tā, kurš ūdeņradis ir aizvietots, B nemainās, tas nozīmē, ka tai trūkst stereoizomēru, savienojumu ar tādām pašām ķīmiskajām formām, bet ar atomu atšķirīgu telpisko izvietojumu..

Stereoizomēri

Kad otru ūdeņradi aizvieto cits R, kā C, tagad rodas stereoizomēri C, D un E.Tas ir saistīts ar to, ka telpiskās orientācijas attiecībā uz abiem R var mainīties un atšķirt vienu no otras, izmantojot to. cis-trans vai EZ uzdevumus.

C, di-aizvietotā alkēnā, abi Rs var būt jebkura garuma vai dažu heteroatomu ķēdes. Viens ir priekšējā pozīcijā attiecībā pret otru. Ja abi R sastāv no tā paša aizvietotāja, piemēram, F, tad C ir cis-stereoizomērs.

D grupā abas R grupas ir vēl tuvākas, jo tās ir saistītas ar to pašu oglekļa atomu. Tas ir geminālais stereoizomērs, lai gan vairāk nekā stereoizomērs, tas faktiski ir termināls divkāršā saite, tas ir, ķēdes beigās vai sākumā (tādēļ tam ir divi ūdeņraži, otrs ogleklis)..

Un E, stabilākais no stereoizomēriem (vai ģeometriskajiem izomēriem), abas R grupas atdala ar lielāku attālumu, kas šķērso dubultās saites diagonāli. Kāpēc tas ir visstabilākais? Tas ir tāpēc, ka, tā kā telpiskā atdalīšana starp tām ir lielāka, tad starp abiem nav steriskas spriedzes.

No otras puses, F un G ir attiecīgi tri- un tetra aizvietoti alkēni. Atkal, tie nespēj radīt jebkādu stereoizomēru.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Šķīdība

Tie ir nesajaucami ar ūdeni sakarā ar to zemo polaritāti. Bet tie izšķīst organiskos šķīdinātājos.

Kušanas punkti ºC

Etilēns -169, propēns -185, 1-pentēns -165, 1-heptēns -119, 3-oktēns

-101,9, 3-nonēn-81.4 un 5-decēns -66.3.

Viršanas punkts ° C

Etilēns-104, propēn-47, trans-2-butēn-0,9, cis-2-butēn-3,7, 1-pentēn-30, 1-heptēn-115, 3-oktēn-122, 3-nonne-147 un 5-decēn-170.

Viršanas punkts palielinās tiešā sakarībā ar alkēna oglekļa atomu skaitu. No otras puses, jo vairāk šķīstās tās struktūra, jo vājāka ir tā starpmolekulārā mijiedarbība, kas atspoguļojas viršanas vai kausēšanas punkta nolaišanā..

Blīvums

Etilēns 0,6128 mg / ml, propēns 0,6142 mg / ml un 1-butēns 0,6356 mg / ml, 1-pentēns 0,64 mg / ml un 1-heksēns 0,673.

Alkēnos maksimālais blīvums ir 0,80 mg / ml. Tas ir, tie ir mazāk blīvi nekā ūdens.

Polaritāte

Tas ir atkarīgs no citu funkcionālo grupu ķīmiskās struktūras, aizvietošanas un klātbūtnes. Alkēniem ir zems dipola moments, tāpēc 2-butēna cis-izomērs ir dipola moments 0,33, bet tā trans-izomēram ir dipola moments nullei.

Reaktivitāte

Alkēniem ir lielas spējas reaģēt, jo tām ir divkāršas saites. Starp iesaistītajām reakcijām ir: pievienošana, izvadīšana, aizvietošana, hidrogenēšana, hitrēšana un polimerizācija.

Pievienošanās reakcija

H₂C = CH₂   +     Cl₂ => ClCH₂-CClH₂   (etilēnhlorīds)

Hidrogenēšanas reakcija

Notiek paaugstinātā temperatūrā un piemērotu katalizatoru klātbūtnē (Pt, Pd, Ni smalki sadalīts).

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (etāns)

Hidratācijas reakcija

Reakcija, kas ir spirta ieguves avots no naftas atvasinājumiem:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (etilspirts)

Polimerizācijas reakcijas

Etilēns katalizatoru klātbūtnē, piemēram, trialkil alumīnija un titāna tetraklorīda polimerizē polietilēnā, kas satur aptuveni 800 oglekļa atomus. Šāda veida polimērs saņem pievienošanas polimēra nosaukumu.

Lietojumi un lietojumprogrammas

Polimēri

-Zema blīvuma polietilēnu izmanto maisu, siltumnīcu plastmasas, konteineru, plātņu, brilles uc ražošanā. Kaut arī augstais blīvums ir stingrāks un mehāniski izturīgāks, to izmanto kastu, mēbeļu, aizsargķiveru un ceļa spilventiņu, rotaļlietu un palešu ražošanā..

-Polipropilēns, propilēna polimērs tiek izmantots konteineru, loksņu, laboratorijas aprīkojuma, rotaļlietu, plēvju iepakošanai, virvju, polsterējumu un paklāju izgatavošanai..

-Polivinilhlorīds (PVC) ir vinilhlorīda polimērs, ko izmanto cauruļu, grīdas flīžu, kanālu uc ražošanā..

-Polibutadiēns, 1,3-butadiēna polimērs ir paredzēts transportlīdzekļu protektoru, šļūteņu un jostu ražošanai, kā arī metāla kārbu pārklāšanai..

-Etilēna un propilēna kopolimērus izmanto šļūteņu, virsbūves un automašīnas šasijas daļu, tekstila pārklājumu uc ražošanā..

Alquenos

-Tos izmanto šķīdinātāju, piemēram, etilēnglikola un dioksāna iegūšanai. Etilēnglikolu izmanto kā antifrīzu automobiļu radiatoros.

-Etilēns ir augu hormons, kas kontrolē tās augšanu, sēklu dīgtspēju un augļu attīstību. Tāpēc to izmanto, lai izraisītu banānu nogatavināšanu, kad tie sasniedz galamērķi.

-Tos izmanto kā izejvielas daudzu savienojumu, piemēram, alkilhalogenīdu, etilēnoksīda un īpaši etanola, ražošanā. Tās izmanto arī rūpniecībā, personiskajā aprūpē un medicīnā.

-Tos izmanto laku, mazgāšanas līdzekļu, aldehīdu un degvielu ražošanā un ražošanā. Sintētisko kaučuku ražošanā kā izejvielu izmanto 1,3-butadiēnu.

Atsauces

1. Ķīmijas uzdevums. Alkēnu fizikālās īpašības. Ņemts no: chemistry-assignment.com
2. Vikipēdija. (2018). Alkēns Uzņemts no: en.wikipedia.org
3. Ķīmija LibreTexts. Alkēnu fizikālās īpašības. Ņemts no: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Ķīmija (8. izdevums). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Organiskā ķīmija (Sestais izdevums., P. 194). Mc Graw kalns.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkēni: molekulārās un strukturālās formulas. No: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (2017. gada 25. aprīlis). Kas ir Olefīns ķīmijā? Science. No: sciencing.com