Spirtu struktūra, īpašības, nomenklatūra un lietošanas veidi

The spirti tie ir organiski savienojumi, kas raksturīgi ar hidroksilgrupu (-OH), kas piesaistīta piesātinātai ogleklim; tas ir, ogleklis, kas ir saistīts ar četriem atomiem ar vienkāršām saitēm (bez divkāršām vai trīskāršām obligācijām).

Šīs plašās un daudzpusīgās savienojumu grupas vispārējā formula ir ROH. Lai to uzskatītu par alkoholu stingri ķīmiskajā nozīmē, OH grupai jābūt visaktīvākai no molekulārās struktūras. Tas ir svarīgi, lai starp vairākām molekulām ar OH grupām varētu apstiprināt, kurš no tiem ir alkohols.

Viens no būtiskākajiem alkoholiem un populārākajā kultūrā pazīstamākais ir etilspirts vai etanols, CH₃CH₂OH. Atkarībā no to dabiskās izcelsmes un līdz ar to to ķīmiskās vides, to maisījumi var veidot neierobežotu garšu spektru; daži, kas pat liecina par pozitīvām izmaiņām aukslējas ar lidošanu.

Tie ir organisko un neorganisko savienojumu maisījumi ar etilspirtu, kas rada to patēriņu sociālos un reliģiskos notikumos kopš Kristus; kā tas notiek ar vīnogu vīnu, vai ar glāzēm, kas tiek pasniegtas svinībām, papildus štancētājiem, konfektēm, panetoniem utt..

Šo dzērienu baudīšana ar mērenību ir sinerģijas rezultāts starp etilspirtu un tās apkārtējo ķīmisko matricu; bez tā kā tīra viela tā kļūst ārkārtīgi bīstama un izraisa virkni negatīvu seku veselībai.

Tieši šī iemesla dēļ CH₃CH₂OH, tāpat kā tie, kas iegādāti aptiekās antiseptiskiem mērķiem, rada lielu risku organismam.

Citi alkoholi, kas ir arī ļoti populāri, ir mentols un glicerīns. Pēdējais, kā arī eritols, daudzos pārtikas produktos tiek uzskatīts par piedevu, lai saldinātu un saglabātu tos uzglabāšanas laikā. Ir valdības iestādes, kas nosaka, kurus alkoholu var lietot vai patērēt bez blakusparādībām.

Atstājot alkoholu ikdienas lietošanu, ķīmiski tās ir ļoti daudzpusīgas vielas, jo no tām var sintezēt citus organiskos savienojumus; tādā mērā, ka daži autori domā, ka ar duci no tiem jūs varat izveidot visus nepieciešamos savienojumus, lai dzīvotu tuksneša salā.

Indekss

• 1 Spirtu struktūra
  • 1.1. Amfifilais raksturs
  • 1.2. R struktūra
• 2 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
  • 2.1. Viršanas punkts
  • 2.2 Šķīdinātāja ietilpība
  • 2.3. Amfoterisms
• 3 Nomenklatūra
  • 3.1. Parastais nosaukums
  • 3.2 IUPAC sistēma
• 4 Sintēze
  • 4.1. Alkēnu hidratācija
  • 4.2. Oso process
  • 4.3 Ogļhidrātu fermentācija
• 5 Lietojumi
  • 5.1 Dzērieni
  • 5.2 Ķīmiskā izejviela
  • 5.3 Šķīdinātāji
  • 5.4 Degvielas
  • 5.5 Antiseptiskie līdzekļi
  • 5.6 Citi izmantošanas veidi
• 6 Atsauces

Spirtu struktūra

Alkoholiem ir vispārēja ROH formula. OH grupa ir saistīta ar alkilgrupu R, kuras struktūra mainās no viena alkohola uz citu. Savienojums starp R un OH ir caur vienkāršu kovalentu saiti, R-OH.

Nākamajā attēlā ir redzamas trīs spirta vispārīgās struktūras, paturot prātā, ka oglekļa atoms ir piesātināts; tas ir, veido četras vienkāršas saites.

Kā redzams, R var būt jebkura oglekļa struktūra, ja vien tai nav vairāk reaktīvu aizvietotāju nekā OH grupā.

Primārā spirta gadījumā, 1. grupā, OH grupa ir saistīta ar primāro oglekli. Tas ir viegli pārbaudāms, novērojot, ka atoms kreisā tetraedra centrā ir savienotas ar R un diviem H.

Otrs otrais spirts tiek pārbaudīts ar centrālā tetrahedrona oglekli, kas tagad ir savienots ar divām R un H grupām.

Un visbeidzot, jums ir trešais alkohols, ar oglekli, kas saistīts ar trim grupām R.

Amfifilais raksturs

Atkarībā no oglekļa veida, kas saistīts ar OH, tas ir klasificēts kā primārie, sekundārie un terciālie spirti. Strukturālās atšķirības starp tām jau bija detalizētas tetrahedrā. Bet, visi alkoholi, neatkarīgi no to struktūras, ir kopīgi: amfifilais raksturs.

Nav nepieciešams tuvoties struktūrai, lai to pamanītu, bet ar ķīmisko formulu pietiek ar ROH. Alkilgrupa sastāv gandrīz tikai no oglekļa atomiem, "piesaistot" hidrofobu skeletu; tas ir, tas ļoti vāji mijiedarbojas ar ūdeni.

No otras puses, OH grupa var veidot ūdeņraža saites ar ūdens molekulām, tādējādi tās ir hidrofīlas; tas ir, mīl vai ir afinitāte pret ūdeni. Tad spirtiem ir hidrofobs skelets, kas piestiprināts pie hidrofilās grupas. Tie vienlaicīgi ir apolāri un polāri, kas ir tāds pats kā sakot, ka tās ir amfifilas vielas.

R-OH

(Hidrofobie) - (hidrofīlie)

Kā paskaidrots nākamajā sadaļā, spirtu amfifilā raksturs nosaka dažas to ķīmiskās īpašības.

R struktūra

Alkilgrupai R var būt jebkura struktūra, un tomēr tas ir svarīgi, jo tas ļauj katalīt alkoholus.

Piemēram, R var būt atvērta ķēde, kā tas ir ar etanolu vai propanolu; sazarots, piemēram, t-butilspirts, (CH₃)₂CHCH₂OH; tā var būt cikliska, piemēram, cikloheksanola gadījumā; vai tam var būt aromātisks gredzens, kā benzilspirtā, (C. \ t₆H₅CH₂OH vai 3-fenilpropanolā, (C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH.

R ķēdei var būt pat tādi aizvietotāji kā halogēni vai divkāršas saites, piemēram, 2-hloretanola un 2-buten-1-ola (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Ņemot vērā R struktūru, alkoholu klasifikācija kļūst sarežģīta. Tāpēc klasifikācija, kas balstīta uz tās struktūru (1., 2. un 3. spirts), ir vienkāršāka, bet mazāk specifiska, lai gan pietiek ar alkoholu reaktivitātes izskaidrošanu..

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Viršanas punkts

Viena no spirta galvenajām īpašībām ir tā, ka tās ir saistītas ar ūdeņraža saites.

Augšējais attēls parāda, kā divas ROH molekulas veido ūdeņraža saites. Pateicoties tam, spirti parasti ir šķidri ar augstu viršanas temperatūru.

Piemēram, etilspirta viršanas temperatūra ir 78,5 ° C. Šī vērtība palielinās, jo alkohols kļūst smagāks; tas nozīmē, ka R grupai ir lielāks atomu skaits vai skaits. Tādējādi n-butilspirts, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, tā viršanas temperatūra ir 97 ° C, tikko zem ūdens līmeņa.

Glicerīns ir viens no spirtiem ar augstāko viršanas temperatūru: 290 ° C.

Kāpēc? Jo ne tikai R ietekme uz masu vai struktūru, bet arī OH grupu skaits. Glicerīna struktūra ir trīs: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) Tas ļauj veidot daudzus ūdeņraža tiltus un saglabāt to molekulas kopā ar lielāku spēku.

No otras puses, daži spirti ir cieti istabas temperatūrā; kā tādu pašu glicerīnu temperatūrā, kas zemāka par 18 ° C. Tāpēc apgalvojums, ka visi spirti ir šķidras vielas, ir nepareizs.

Šķīdinātāja jauda

Mājās ir ļoti bieži izmantot izopropilspirtu, lai noņemtu traipu, kuru ir grūti noņemt uz virsmas. Šī šķīdinātāja spēja, kas ir ļoti noderīga ķīmiskajai sintēzei, ir skaidrojama ar iepriekš aprakstīto amfifilo raksturu.

Tauki ir raksturīgi kā hidrofobiski, tāpēc ir grūti tos noņemt ar ūdeni. Tomēr, atšķirībā no ūdens, alkoholu struktūra ir hidrofobiska.

Tādējādi tā alkilgrupa R mijiedarbojas ar taukiem, bet OH grupa veido ūdeņraža saiknes ar ūdeni, palīdzot tos izspiest.

Anfoterismo

Alkoholi var reaģēt kā skābes un bāzes; tas ir, tie ir amfoteriskas vielas. To attēlo divi ķīmiskie vienādojumi:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- ir vispārīgā formula, ko sauc par alkoksīdu.

Nomenklatūra

Alkoholu nosaukšanai ir divi veidi, kuru sarežģītība būs atkarīga no tās struktūras.

Parastais nosaukums

Alkoholus var saukt par saviem vispārpieņemtajiem nosaukumiem. Kas tie ir? Šim nolūkam ir jāzina R grupas nosaukums, kuram pievieno beigas -ico, un pirms tā ir vārds “alkohols”. Piemēram, CH₃CH₂CH₂OH ir propilspirts.

Citi piemēri ir šādi:

-CH₃OH: metilspirts

-(CH₃)₂CHCH₂OH: izobutilspirts

-(CH₃)₃COH: terc-butilspirts

IUPAC sistēma

Runājot par parastajiem nosaukumiem, jums jāsāk ar identifikāciju R. Šīs sistēmas priekšrocība ir tā, ka tā ir daudz precīzāka nekā otra.

R, kas ir oglekļa skelets, var saturēt filiāles vai vairākas ķēdes; garākā ķēde, ti, ar vairāk oglekļa atomiem, ir tāda, kurai tiks piešķirts spirta nosaukums.

Pēc garākās ķēdes alkāna nosaukuma tiek pievienots beigas “l”. Tāpēc CH₃CH₂OH sauc par etanolu (CH₃CH₂- + OH).

Parasti OH jābūt iespējami mazam skaitam. Piemēram, BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ to sauc par 4-brom-2-butanolu, nevis 1-brom-3-butanolu.

Sintēze

Alkēnu hidratācija

Eļļas krekinga procesā rodas četru vai piecu oglekļa atomu alkēnu maisījums, ko var viegli atdalīt.

Šos alkēnus var pārvērst spirtu veidā, tieši pievienojot ūdeni vai alkēna reakciju ar sērskābi, kam seko ūdens pievienošana, kas šķeļ skābi, izraisot alkoholu..

Okso process

Piemērota katalizatora klātbūtnē alkēni reaģē ar oglekļa monoksīdu un ūdeņradi, lai radītu aldehīdus. Katalītiskā hidrogenēšanas reakcijā aldehīdus var viegli samazināt līdz spirtiem.

Bieži vien ir tāds sinhronizācijas process, ka aldehīdu reducēšana ir gandrīz vienlaicīga ar to veidošanos.

Visbiežāk izmantotais katalizators ir oktokarbonil-dikobalts, ko iegūst, reaģējot uz kobaltu un oglekļa monoksīdu.

Ogļhidrātu fermentācija

Ogļhidrātu fermentācija ar raugu joprojām ir ļoti svarīga etanola un citu spirtu ražošanā. Cukuri ir iegūti no cukurniedrēm vai cietes, kas iegūta no dažādiem graudiem. Šī iemesla dēļ etanolu sauc arī par "graudu spirtu".

Lietojumi

Dzērieni

Lai gan tā nav spirta galvenā funkcija, etanola klātbūtne dažos dzērienos ir viena no populārākajām zināšanām. Tādējādi etanols, cukurniedru, vīnogu, ābolu utt. Fermentācijas produkts, ir sastopams daudzos dzērienos sociālajam patēriņam..

Ķīmiskās izejvielas

-Metanolu izmanto formaldehīda ražošanā, izmantojot katalītisko oksidāciju. Formaldehīdu lieto plastmasas, krāsu, tekstilizstrādājumu, sprāgstvielu uc ražošanā..

-Butanolu lieto butāna etanoāta, estera, ko izmanto kā aromatizētāju pārtikas rūpniecībā un konditorejā, ražošanā..

-Alilspirts tiek izmantots esteru, tostarp diallilftalāta un diallil-izoftalāta, ražošanā, kas kalpo kā monomēri.

-Fenols tiek izmantots sveķu, neilona ražošanas, dezodorantu, kosmētikas uc ražošanā..

-Alkoholi ar lineāru ķēdi ar 11-16 oglekļa atomiem tiek izmantoti kā starpprodukti plastifikatoru iegūšanai; piemēram, polivinilhlorīds.

-Tā saucamie taukskābes alkoholi tiek izmantoti kā starpprodukti mazgāšanas līdzekļu sintēzes procesā.

Šķīdinātāji

-Metanolu lieto kā šķīdinātāju, kā arī 1-butanolu un izobutilspirtu.

-Etilspirtu izmanto kā daudzu nešķīstošu savienojumu šķīdinātājus ūdenī, ko izmanto kā šķīdinātāju krāsās, kosmētikā utt..

-Taukskābes alkoholi tiek izmantoti kā šķīdinātāji tekstilrūpniecībā, krāsvielās, mazgāšanas līdzekļos un krāsās. Izobutanolu izmanto kā šķīdinātāju pārklājuma materiālos, krāsās un līpēs.

Degviela

-Metanolu izmanto kā kurināmo iekšdedzes dzinējos un benzīna piedevās, lai uzlabotu degšanu.

-Etilspirtu izmanto kopā ar fosilā kurināmā mehāniskajiem transportlīdzekļiem. Tālab Brazīlijas plašie reģioni ir paredzēti cukurniedru audzēšanai etilspirta ražošanai. Šim alkoholam ir priekšrocība, ka tā sadedzina tikai oglekļa dioksīdu.

Kad tiek sadedzināts etilspirts, tas rada tīru un bezkrāsainu liesmu, tāpēc to izmanto kā kurināmo lauka krāsnīs..

-Gēla spirts tiek iegūts, kombinējot metanolu vai etanolu ar kalcija acetātu. Šis spirts tiek izmantots kā siltuma avots lauka krāsnīs, un tā noplūdes gadījumā tas ir drošāks nekā šķidrie spirti.

-Tā saucamais biobutanols tiek izmantots kā degviela transportā, tāpat kā izopropilspirts, ko var izmantot kā degvielu; lai gan tās lietošana nav ieteicama.

Antiseptiski līdzekļi

Izopropilspirtu 70% koncentrācijā izmanto kā ārēju antiseptisku līdzekli baktēriju iznīcināšanai un augšanas aizkavēšanai. Šim nolūkam tiek izmantots arī etilspirts.

Citi izmantošanas veidi

Cikloheksanolu un metilcikloheksanolu izmanto tekstilizstrādājumu, mēbeļu apstrādes un traipu tīrītāju apdarei..

Atsauces

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ T^th izdevumā.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
3. Morrison un Boyd. (1987). Organiskā ķīmija (Piektais izdevums). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. JA Kolaprets. (s.f.). Spirti. Saturs iegūts no: colapret.cm.utexas.edu
5. Alkohola farmakoloģijas izglītības partnerība. (s.f.). Kas ir alkohols? Duke universitāte. Saturs iegūts no: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Alkohola veidi un lietošanas veidi. Saturs iegūts no: livestrong.com
7. Vikipēdija. (2018). Alkohols Saturs iegūts no: en.wikipedia.org