Alkohola sekundārā struktūra, īpašības, nomenklatūra, lietošanas veidi un piemēri

A sekundārais alkohols tai ir hidroksilgrupas (OH) oglekļa nesējs, kas piestiprināts pie diviem oglekļiem. Tikmēr primārajā alkoholī hidroksilgrupas oglekļa nesējs ir piestiprināts pie oglekļa atoma, bet terciārajā alkoholā - ar trīs oglekļa atomiem..

Alkoholi ir nedaudz vājākas skābes nekā ūdens, ar šādiem pKa: ūdens (15.7); spirti metil (15.2), etil (16), izopropils (sekundārais spirts, 17) un terbutils (18). Kā redzams, izopropilspirts ir mazāk skābs nekā metil- un etilalkoholi.

Sekundārā spirta strukturālā formula ir parādīta augšējā attēlā. Ogleklis sarkanā krāsā ir OH, un tas ir saistīts ar divām alkil (vai aril) R grupām un vienu ūdeņraža atomu.

Visiem spirtiem ir vispārēja formula ROH; bet, ja detalizēti tiek novērota nesēja ogle, tad iegūst primāros spirtus (RCH₂OH), sekundārā (R. \ T₂CHOH, šeit pacelts) un terciārā (R₃COH). Šis fakts rada atšķirības tās fizikālajās īpašībās un reaktivitātē.

Indekss

• 1 Sekundārā spirta struktūra
• 2 Rekvizīti
  • 2.1 Viršanas punkti
  • 2.2. Skābums
  • 2.3. Reakcijas
• 3 Nomenklatūra
• 4 Lietojumi
• 5 Piemēri
  • 5.1 2-oktanols
  • 5.2 Estradiols vai 17β-estrads
  • 5.3. 20-Hidroksi-leukotriēns
  • 5.4 2-heptanols
• 6 Atsauces

Sekundārā spirta struktūra

Alkoholu struktūras ir atkarīgas no R. grupas. Tomēr sekundārajiem spirtiem var izdarīt zināmu piemēru, uzskatot, ka var būt tikai lineārās struktūras ar vai bez zariem, vai cikliskas struktūras. Piemēram, jums ir šāds attēls:

Ņemiet vērā, ka abām struktūrām ir kaut kas kopīgs: OH ir saistīts ar "V". Katrs V gals ir R grupa, kas ir vienāda (attēla augšējā daļa, cikliskā struktūra) vai atšķirīga (apakšējā daļa, sazarota ķēde).

Tādā veidā jebkurš sekundārais spirts ir viegli identificējams, pat ja tā nomenklatūra vispār nav zināma.

Rekvizīti

Viršanas punkti

Sekundāro spirtu īpašības fiziski neatšķiras no citiem spirtiem. Tie parasti ir caurspīdīgi šķidrumi, un tie ir cieti istabas temperatūrā, jums ir jāizveido vairākas ūdeņraža saites ar augstu molekulmasu.

Tomēr tā pati struktūra ir R₂CHOH ļauj ieskatīties noteiktām īpašībām, kas ir vispārīgas šiem alkoholiem. Piemēram, OH grupa ir mazāk pakļauta un pieejama mijiedarbībai ar ūdeņraža saitēm, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Tas ir tāpēc, ka R grupas, kas atrodas blakus OH nesēja ogleklim, var traucēt un kavēt ūdeņraža saišu veidošanos. Rezultātā sekundārajiem spirtiem ir zemāks viršanas punkts nekā primārajiem spirtiem (RCH).₂OH).

Skābums

Saskaņā ar Brönsted-Lowry definīciju, skābe ir tā, kas ziedo protonus vai ūdeņraža jonus, H⁺. Ja tas notiek ar sekundāro alkoholu, jums ir:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Konjugāta bāze R₂CHO^-, alkoksīda anjonam, ir stabilizēt tā negatīvo lādiņu. Sekundārā spirta stabilizācija ir zemāka, jo abām R grupām ir elektroniskais blīvums, kas zināmā mērā atgrūž skābekļa atomu negatīvo lādiņu..

Tikmēr primārā alkohola alkoksīda anjonam RCH₂O^-, ir mazāk elektronisku atbaidīšanu, lai būtu tikai viena R grupa, nevis divi. Turklāt ūdeņraža atomi neizraisa ievērojamu atbaidīšanu un, gluži pretēji, palīdz stabilizēt negatīvo lādiņu.

Tāpēc sekundārie spirti ir mazāk skābi nekā primārie spirti. Ja tas tā ir, tad tie ir pamatīgāki un tieši to pašu iemeslu dēļ:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Tagad R grupas stabilizē pozitīvo skābekļa lādiņu, iegūstot daļu tā elektronu blīvuma.

Reakcijas

Ūdeņraža halogenīds un fosfora trihalīds

Sekundārais spirts var reaģēt ar ūdeņraža halogenīdu. Ķīmiskā vienādojuma reakcija starp izopropilspirtu un hidrobromskābi ir parādīta sērskābes vidē un ražo izopropilbromīdu:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Un tas var arī reaģēt ar fosfora trihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Iepriekšminētais ķīmiskais vienādojums atbilst secībai starp pentanolu un fosfora tribromīdu, kura izcelsme ir sec-pentilbromīds..

Ņemiet vērā, ka abās reakcijās rodas sekundārais alkilhalogenīds (R)₂CHX).

Dehidratācija

Šajā reakcijā tiek zaudēta H un OH blakus esošie oglekļi, veidojot dubultu saiti starp šiem diviem oglekļa atomiem. Tāpēc pastāv alkēna veidošanās. Reakcijai nepieciešams skābes katalizators un siltumapgāde.

Alkohols => Alkēns + H₂O

Sekojošā reakcija ir, piemēram:

Cikloheksanols => Cikloheksēns + H₂O

Reakcija ar aktīvajiem metāliem

Sekundārie spirti var reaģēt ar metāliem:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Šeit izopropilspirts reaģē ar kāliju, veidojot kālija izopoksīda sāli un ūdeņraža jonus.

Esterifikācija

Sekundārais spirts reaģē ar karboksilskābi, lai iegūtu esteri. Piemēram, sec-butilalkohola un etiķskābes reakcijas ķīmiskais vienādojums rada sec-butilacetātu:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Oksidēšana

Primārie spirti oksidējas uz aldehīdiem, un tie savukārt oksidējas uz karboksilskābēm. Bet sekundārie spirti oksidējas uz acetonu. Reakcijas parasti katalizē kālija dihromāts (K₂CrO₇) un hromskābe (H. \ t₂CrO₄).

Kopējā reakcija ir:

R₂CHOH => R₂C = O

Nomenklatūra

Sekundārie spirti ir nosaukti, norādot OH grupas atrašanās vietu galvenajā ķēdē (ilgāk). Šis numurs ir pirms nosaukuma, vai arī var aiziet pēc attiecīgā ķēdes alkāna nosaukuma.

Piemēram, CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, ir 2-heksanols vai heksan-2-ols.

Ja struktūra ir cikliska, nav nepieciešams ievietot skaitītāju; ja vien nav citu aizvietotāju. Tāpēc cikliskais spirts otrajā attēlā tiek saukts par cikloheksanolu (gredzens ir sešstūrains).

Un attiecībā uz citu tāda paša attēla alkoholu (sazaroto), tā nosaukums ir: 6-etil-heptan-2-ols.

Lietojumi

-Sec-butanolu izmanto kā šķīdinātāju un starpproduktu. Tas atrodas bremžu, rūpniecisko tīrīšanas līdzekļu, balinātāju, krāsas noņēmēju, minerālu flotācijas līdzekļu un augļu esenču un smaržu hidrauliskajos šķidrumos..

-Alkohola izopropanolu izmanto kā rūpniecisku šķīdinātāju un kā antikoagulantu. To lieto eļļās un ātri žūstošās tintās, kā antiseptisku un etanola aizvietotāju kosmētikā (piemēram, ādas losjoni, matu toniki un alkohola berzēšana).

-Izopropanols ir šķidrās ziepes, kristāla tīrīšanas līdzekļi, bezalkoholisko dzērienu un pārtikas sintētisko garšu sastāvdaļa. Turklāt tā ir starpprodukts.

-Cikloheksanolu izmanto kā šķīdinātāju audumu apdarei, apstrādājot ādas un ziepju emulgatoru un sintētiskos mazgāšanas līdzekļus..

-Metilcikloheksanols ir traipu noņēmēju un speciālu audumu mazgāšanas līdzekļu sastāvdaļa.

Piemēri

2-oktanols

Tas ir taukskābju spirts. Tas ir bezkrāsains šķidrums, slikti šķīst ūdenī, bet šķīst lielākajā daļā polāro šķīdinātāju. To lieto, cita starpā, aromātu un smaržu, krāsu un pārklājumu, tintes, līmes, mājas kopšanas un smērvielu izstrādē..

Estradiols vai 17β-Estradiols

Tas ir steroīdu dzimuma hormons. Tā struktūrā ir divas hidroksilgrupas. Tas ir dominējošais estrogēns reproduktīvo gadu laikā.

20-hidroksi-leukotriēns

Tas ir metabolīts, kas, iespējams, rodas no leukotriēna lipīdu oksidēšanās. Tas ir klasificēts kā cistinilleukotriēns. Šie savienojumi ir iekaisuma procesa mediatori, kas veicina alerģiskā rinīta patofizioloģiskās īpašības.

2-heptanols

Tas ir augļi, kas atrodami augļos. Turklāt tas ir atrodams ingvera eļļā un zemenēs. Tas ir caurspīdīgs, bezkrāsains un ūdenī nešķīst. To izmanto kā šķīdinātāju vairākiem sveķiem un iejaucas flotācijas fāzē minerālu apstrādē.

Atsauces

1. Džeimss. (2014. gada 17. septembris). Spirti (1) - Nomenklatūra un īpašības. Saturs iegūts no: masterorganicchemistry.com
2. Veselības un darba drošības enciklopēdija. (s.f.). Spirti [PDF] Saturs iegūts no: insht.es
3. Clark J. (2015. gada 16. jūlijs). Alkoholu struktūra un klasifikācija. Ķīmijas libretexts. Saturs iegūts no: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-Hidroksi-leukotriēns E4. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. un Boyd, R, N. (1987). Organiskā ķīmija 5^ta Izdevums Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ T^th izdevumā.). Wiley Plus.
8. Vikipēdija. (2018). 2-oktanols. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org