Alkaloīdu struktūra, biosintēze, klasifikācija un pielietojumi

The alkaloīdi tās ir molekulas, kurās molekulāro struktūru satur slāpekļa un oglekļa atomi, kas parasti veido sarežģītus gredzenus. Termins alkaloīds, ko vispirms ierosināja farmaceits W. Meissner 1819. gadā, nozīmē "līdzīgs sārmam"..

Vārds "sārms" attiecas uz molekulas spēju absorbēt ūdeņraža jonus (protonus) no skābes. Alkaloīdi ir atrodami kā atsevišķas molekulas, tāpēc tie ir mazi un var absorbēt ūdeņraža jonus, padarot tos par pamatu.

Dažas kopīgas bāzes ir piens, kalcija karbonāts antacīdos vai amonjaka tīrīšanas līdzekļos. Alkaloīdus ražo dažas dzīvās būtnes, īpaši augi. Tomēr šo molekulu loma dārzeņos ir neskaidra.

Neskatoties uz to lomu augos, daudzi alkaloīdi izmanto medicīnā cilvēkiem. Analīzes līdzekļi, kas iegūti no magoņu auga, piemēram, morfīns, pastāv jau kopš 1805. gada. Vēl viens piemērs ir pretmalārijas hinīns, ko Amazones ciltis izmanto jau vairāk nekā 400 gadus..

Indekss

• 1 Struktūra
• 2 Biosintēze
  • 2.1. Trolānisko un nikotīno alkaloīdu biosintēze
  • 2.2. Benzilizokinolīna alkaloīdu biosintēze
  • 2.3. Terpēna indola alkaloīdu biosintēze
• 3 Klasifikācija
  • 3.1. Saskaņā ar tās biosintētisko izcelsmi
  • 3.2 Saskaņā ar tās biogenētisko priekšteci
  • 3.3. Saskaņā ar tās ķīmisko struktūru vai kodolu
• 4 Lietojumi
  • 4.1. Par medikamentiem var izmantot alkaloīdus
  • 4.2. Kā narkotikas var izmantot alkaloīdus
  • 4.3. Par pesticīdiem un repelentiem var izmantot alkaloīdus
  • 4.4. Pētījumos var izmantot alkaloīdus
• 5 Atsauces

Struktūra

Alkaloīdu ķīmiskās struktūras ir ļoti mainīgas. Parasti alkaloīds satur vismaz vienu slāpekļa atomu amīna tipa struktūrā; tas ir, amonjaka atvasinājums, kas aizvieto ūdeņraža atomus ar ūdeņraža-oglekļa grupām, ko sauc par ogļūdeņražiem.

Šis vai cits slāpekļa atoms var būt aktīvs kā bāze skābes-bāzes reakcijās. Nosaukums alkaloīds sākotnēji tika uzklāts uz šīm vielām, jo, tāpat kā neorganiskie sārmi, tie reaģē ar skābēm, veidojot sāļus.

Vairumam alkaloīdu ir viens vai vairāki to slāpekļa atomi kā daļa no atomu gredzena, ko bieži sauc par ciklisku sistēmu. Alkaloīdu nosaukumi parasti beidzas ar sufiksu "-ina", atsaucoties uz to ķīmisko klasifikāciju kā amīniem.

Biosintēze

Alkaloīdu biosintēze augos ietver daudzus vielmaiņas posmus, ko katalizē fermenti, kas pieder pie plaša proteīnu ģimeņu klāsta; Šī iemesla dēļ alkaloīdu biosintētiskie ceļi ir ievērojami sarežģīti.

Tomēr ir iespējams komentēt dažas vispārības. Ir daži galvenie elementi sintēzes alkaloīdu, kas ietver:

Trolānisko un nikotīno alkaloīdu biosintēze

Šajā alkaloīdu grupā biosintēzi veic no L-arginīna un ornitīna savienojumiem. Tie cieš no dekarboksilēšanas procesa, ko veic attiecīgie fermenti: arginīna dekarboksilāze un ornitīna dekarboksilāze.

Šo reakciju rezultāts ir putrecīna molekulas. Pēc citiem soļiem, kas ietver metilgrupu pārnešanu, tiek ražoti nikotīna atvasinājumi (piemēram, nikotīns) un tropi (piemēram, atropīns un skopolamīns)..

Benzilizokinolīna alkaloīdu biosintēze

Benzilizokinolīna alkaloīdu sintēze sākas no L-tirozīna molekulām, kuras dekarboksilē fermenta tirozīna dekarboksilāze, lai radītu tiramīna molekulas..

Norcoklaurīna sintāzes enzīms izmanto iepriekšējā stadijā ražoto tiramīnu un L-DOPA, lai izveidotu norokokurīna molekulas; viņi iziet citu kompleksu reakciju sēriju, lai radītu alkaloīdus berberīnu, morfīnu un kodeīnu.

Terpēna indola alkaloīdu biosintēze

Šī alkaloīdu grupa tiek sintezēta no diviem ceļiem: viens, kas sākas no L-triptofāna un otras no geraniola. Šo ceļu produkti ir triptamīns un secolaganīns, šīs molekulas ir estrektosidīna sintāzes substrāts, kas katalizē stingrosidīna sintēzi..

No estrectosidina tiek ražoti dažādi terpēniķu indoliskie alkaloīdi, piemēram, ajmalicina, katarantīna, serpentīna un vinblastina; pēdējais ir izmantots Hodžkina slimības ārstēšanā.

Strukturālās bioķīmijas, molekulārās un šūnu bioloģijas, kā arī biotehnoloģisko pielietojumu jomās pēdējo gadu pētījuma uzmanības centrā ir jaunu biosintētisko alkaloīdu enzīmu raksturojums..

Klasifikācija

Sakarā ar to daudzveidību un strukturālo sarežģītību, alkaloīdus var klasificēt dažādos veidos:

Saskaņā ar tās biosintētisko izcelsmi

Saskaņā ar to biosintētisko izcelsmi alkaloīdus iedala trīs galvenajās grupās:

Patiesi alkaloīdi

Tie ir tie, kas iegūti no aminoskābēm un kuru slāpekļa atoms ir daļa no heterocikliskā gredzena. Piemēram: higrīna, kokaīns un fizostigmīns.

Protoalcaloīdi

Tie ir arī iegūti no aminoskābēm, bet slāpeklis nav heterocikliska gredzena daļa. Piemēram: efedrīns un kolhicīns.

Pseidoalkaloīdi

Tie ir alkaloīdi, kas nav iegūti no aminoskābēm un slāpeklis ir daļa no heterocikliskās struktūras. Piemēram: akonitīns (terpēna alkaloīds) un solanidīns (steroīdu alkaloīds).

Saskaņā ar tās biogenētisko priekšgājēju

Šajā klasifikācijā alkaloīdus grupē atkarībā no molekulas, no kuras sākas to sintēze. Tādējādi alkaloīdi, kas iegūti no:

- L-fenilalanīns.

- L-tirozīns.

- L-triptofāns.

- L-ornitīns.

- L-lizīns.

- L-histidīns.

- Nikotīnskābe.

- Antranilskābe.

- Pirrās bāzes.

- Terpēna metabolisms.

Saskaņā ar tās ķīmisko struktūru vai pamata kodolu

- Pirrolidīns.

- Piridīns-pirolidīns.

- Izokinolīns.

- Imidazols.

- Piperidīns.

- Piridīna-piperidīns.

- Hinolīns.

- Purina.

- Tropane.

- Indols.

Lietojumi

Alkaloīdiem ir vairāki lietojumi un pielietojumi gan dabā, gan sabiedrībā. Medicīnā alkaloīdu lietošana ir balstīta uz fizioloģisko iedarbību, ko tās izraisa organismā, kas ir savienojuma toksicitātes rādītājs..

Tā kā dzīvie būtnes rada organiskas molekulas, alkaloīdiem ir strukturāla spēja mijiedarboties ar bioloģiskām sistēmām un tieši ietekmēt organisma fizioloģiju. Šī īpašība var šķist bīstama, bet alkaloīdu lietošana kontrolētā veidā ir ļoti noderīga.

Neskatoties uz to toksicitāti, daži alkaloīdi ir noderīgi, lietojot pareizās devās. Devas pārpalikums var radīt kaitējumu un tikt uzskatīts par indīgu organismam.

Alkaloīdus iegūst galvenokārt no krūmiem un garšaugiem. Tos var atrast dažādās augu daļās, piemēram, lapās, stublājos, saknēs utt..

Alkaloīdus var lietot kā zāles

Dažiem alkaloīdiem ir ievērojama farmakoloģiskā aktivitāte. Šīs fizioloģiskās sekas padara tās vērtīgas kā zāles, kas izārstē dažus nopietnus traucējumus.

Piemēram: vinkristīns Vinca roseus lieto kā pretvēža zāles un efedrīnu Ephedra distachya tiek lietots, lai regulētu asinsspiedienu.

Citi piemēri ir curarina, kas ir atrodams curare un ir spēcīgs muskuļu relaksants; atropīns, ko izmanto, lai paplašinātu skolēnus; kodeīns, ko lieto kā klepus nomācošas vielas; un melnā graudu alkaloīdi, kurus izmanto, lai mazinātu migrēnu, starp daudziem citiem.

Alkaloīdus var izmantot kā narkotikas

Daudzi psihotropās vielas, kas darbojas uz centrālo nervu sistēmu, ir alkaloīdi. Piemēram, opija morfīns (Papaver somniferum) tiek uzskatīts par narkotiku un pretsāpju līdzekli. Lizergīnskābes dietilamīds, kas pazīstams kā LSD, ir alkaloīds un psihēdisks līdzeklis.

Šīs narkotikas kopš senatnes ir izmantotas kā garīgās uztraukuma un euforijas instrumenti, kaut arī mūsdienu medicīnā tās tiek uzskatītas par kaitīgām..

Alkaloīdus var izmantot kā pesticīdus un repelenti

Lielākā daļa pesticīdu un dabisko repelentu ir iegūti no augiem, kuros tie darbojas kā daļa no augu aizsardzības sistēmas pret kukaiņiem, sēnītēm vai baktērijām, kas tos ietekmē. Šie savienojumi parasti ir alkaloīdi.

Kā minēts iepriekš, šie alkaloīdi ir toksiski pēc būtības, lai gan šī īpašība lielā mērā ir atkarīga no koncentrācijas.

Piemēram, piretrīnu izmanto kā kukaiņu atbaidīšanas līdzekli, koncentrācijā, kas ir nāvīga odiem, bet ne cilvēkiem..

Alkaloīdus var izmantot zinātniskajos pētījumos

Sakarā ar tās specifisko ietekmi uz ķermeni, alkaloīdi tiek plaši izmantoti zinātniskajos pētījumos. Piemēram, alkaloīdu atropīns var izraisīt skolēna paplašināšanos.

Pēc tam, lai novērtētu, vai jaunai vielai ir līdzīga iedarbība vai pretēja iedarbība, to salīdzina ar atropīna iedarbību.

Daži alkaloīdi tiek pētīti ar lielu interesi sakarā ar to pretaudzēju īpašībām, piemēram, vinblastīnu un vinkristīnu.

Citi nozīmīgi alkaloīdi zinātniskajos pētījumos ietver hinīnu, kodeīnu, nikotīnu, morfīnu, skopolamīnu un reserpīnu..

Atsauces

1. Cordell, G. (2003). Alkaloīdi: ķīmija un bioloģija, 60. sējums (1. izdevums). Elsevier.
2. De Luca, V., un St Pierre, B. (2000). Alkaloīdu biosintēzes šūnu un attīstības bioloģija. Augu zinātnes tendences, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Alkaloīdu biosintēze augos: bioķīmija, šūnu bioloģija, molekulārā regulēšana un vielmaiņas tehnoloģijas. Augu bioloģijas gada pārskats, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloīdu biosintēze [mdash] Zāļu augu metaboliskās ražošanas pamats. Augu šūnu tiešsaistē, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloīdi: ķīmiskās un bioloģiskās perspektīvas, 11. sējums (1^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloīdi: bioķīmija, ekoloģija un zāles. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloīdu biosintēze. EXPERIENTIA, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Alkaloīdu biosintēze: metabolisms un tirdzniecība. Augu bioloģijas gada pārskats, 59(1), 735-769.