Esteru īpašības, struktūra, pielietojumi, piemēri



The esteri tie ir organiskie savienojumi ar karboksilskābes komponentu un spirta komponentu. Tās vispārējā ķīmiskā formula ir RCO2R' vai RCOOR'. Labā puse, RCOO, atbilst karboksilgrupai, bet pa labi - OR' Tas ir alkohols. Abiem ir skābekļa atoms un tiem ir zināma līdzība ar ēteriem (ROR)..

Šā iemesla dēļ etilacetāts, CH3COOCH2CH3, vienkāršākais no estera, tika uzskatīts par etiķskābe vai etiķis, un līdz ar to nosaukuma “ester” etimoloģisko izcelsmi. Tātad esteris sastāv no COOH grupas skābes ūdeņraža aizvietošanas ar spirta atvasinātu alkilgrupu.

Kur ir esteri? No organiskās ķīmijas augsnēm ir daudz dabisku avotu. Patīkama augļu smarža, piemēram, banāni, bumbieri un āboli, ir esteru un daudzu citu sastāvdaļu mijiedarbības rezultāts. Tie ir atrodami arī triglicerīdu veidā eļļās vai taukos.

Mūsu ķermenis ražo triglicerīdus no taukskābēm, kurām ir garas oglekļa ķēdes, un alkohola glicerīnu. Daži esteri no citiem atšķiras gan R, skābes komponentu ķēdē, gan R 'spirta komponenta.

Zemu molekulu masas esteram R un R 'ir jābūt nedaudz oglekliem, savukārt citiem, piemēram, vaskiem, ir daudz oglekļa, jo īpaši R', alkohola komponents un līdz ar to lielas molekulmasas.

Tomēr ne visi esteri ir stingri organiski. Ja karbonilgrupas oglekļa atoms ir aizvietots ar vienu no fosfora, tad RPOOR būs klāt. To sauc par fosfāta esteri, un tiem ir izšķiroša nozīme DNS struktūrā.

Tādējādi, kamēr atoms var efektīvi saistīties ar oglekli vai skābekli, piemēram, sēru (RSOOR), tas var veidot neorganisku esteru..

Indekss

  • 1 Rekvizīti
    • 1.1 Šķīdība ūdenī
    • 1.2 Hidrolīzes reakcija
    • 1.3. Redukcijas reakcija
    • 1.4. Pāresterifikācijas reakcija
  • 2 Struktūra
    • 2.1. Ūdeņraža tiltu akceptētājs
  • 3 Nomenklatūra
  • 4 Kā tie veidojas?
    • 4.1. Esterifikācija
    • 4.2 Esteri no acilhlorīdiem
  • 5 Lietojumi
  • 6 Piemēri
  • 7 Atsauces

Rekvizīti

Esteri nav skābes vai spirti, tāpēc tie nerīkojas kā tādi. Tā kausēšanas un viršanas temperatūra, piemēram, ir zemāka nekā tiem, kam ir līdzīgas molekulmasas, bet vērtības, kas ir lielākas par aldehīda un ketonu vērtībām..

Butānskābe, CH3CH2CH2COOH, viršanas temperatūra ir 164 ° C, bet etilacetāts, CH3COOCH2CH3, 77,1ºC.

Neskatoties uz neseno piemēru, 2-metilbutāna, CH3CH (CH3CH2CH3, metilacetāta, CH3COOCH3, un 2-butanola, CH3,CH (OH) CH2CH3, ir šādi: 28, 57 un 99ºC. Trīs savienojumi satur molekulmasu 72 un 74 g / mol.

Zemu molekulu masas esteri parasti ir gaistoši un ar patīkamu smaku, tāpēc to saturs augļos dod viņiem ģimenes smaržvielas. No otras puses, ja to molekulmasas ir augstas, tās ir bezkrāsainas un bez smaržas kristāliskas cietvielas, vai atkarībā no to struktūras ir taukainas īpašības..

Šķīdība ūdenī

Karbonskābes un spirti parasti šķīst ūdenī, ja vien to molekulārajās struktūrās nav augsta hidrofobiskā rakstura. Tas pats attiecas uz esteriem. Ja R vai R 'ir īsas ķēdes, esteris var mijiedarboties ar ūdens molekulām ar dipola-dipola spēkiem un Londonas spēkiem.

Tas ir tāpēc, ka esteri ir ūdeņraža saites akceptori. Kā? Par diviem skābekļa atomiem RCOOR '. Ūdens molekulas veido ūdeņraža saites ar kādu no šiem oksigeniem. Bet, kad R vai R 'ķēdes ir ļoti garas, tās atvaira apkārtējās vides ūdeni, padarot to izšķīdināšanu neiespējamu.

Acīmredzams piemērs tam ir triglicerīdu esteri. Tās sānu ķēdes ir garas un padara eļļās un taukos ūdenī nešķīstošus, ja vien tie nav saskarē ar mazāk polāro šķīdinātāju, kas ir vairāk līdzīgs šiem ķēdēm..

Hidrolīzes reakcija

Esteri var reaģēt arī ar ūdens molekulām tā sauktajā hidrolīzes reakcijā. Tomēr, lai veicinātu minētās reakcijas mehānismu, tām ir nepieciešams pietiekami skābs vai bāzes substrāts:

RCOOR ' + H2O <=> RCOOH + R'OH

(Skāba vide)

Ūdens molekulu pievieno karbonilgrupai, C = O. Skābes hidrolīze ir apkopota, aizvietojot katru R 'spirta komponentu OH, kas nāk no ūdens. Ņemiet vērā arī to, kā esteris "sadalās" divās sastāvdaļās: karboksilskābe, RCOOH un spirts R'OH.

RCOOR ' + OH- => RCOO-+ R'OH

(Pamatmateriāls)

Kad hidrolīze tiek veikta bāzes barotnē, tā ir neatgriezeniska reakcija, kas pazīstama kā saponifikācija. Tas tiek plaši izmantots un ir stūrakmens rokdarbu vai rūpniecisko ziepju ražošanā.

RCOO- ir stabila karboksilāta anjona, kas ir elektrostatiski saistīta ar dominējošo katjonu vidē.

Ja izmantotā bāze ir NaOH, veidojas RCOONa sāls. Kad esteris ir triglicerīds, kas pēc definīcijas satur trīs sānu ķēdes R, veidojas trīs taukskābju sāļi, RCOONa un glicerīna spirts..

Samazināšanas reakcija

Esteri ir ļoti oksidēti savienojumi. Ko tu domā? Tas nozīmē, ka tam ir vairākas kovalentās saites ar skābekli. Novēršot C-O saites, rodas plīsums, kas beidzas ar skābes un alkohola sastāvdaļu atdalīšanu; un vēl vairāk, skābe tiek reducēta līdz mazāk oksidētai formai uz spirtu:

RCOOR '=> RCH2OH + R'OH

Tā ir redukcijas reakcija. Tam ir nepieciešams spēcīgs reducētājs, piemēram, litija alumīnija hidrīds, LiAlH4, un skābes vidi, kas veicina elektronu migrāciju. Alkoholi ir visvairāk samazinātas formas, tas ir, tās, kurām ir mazāk kovalentās saites ar skābekli (tikai viena: C-OH).

Abi spirti, RCH2OH + R'OH, nāk no divām attiecīgajām sākotnējā estera RCOOR ķēdēm. Tā ir metode ar pievienoto spirtu sintēzi no to estriem. Piemēram, ja jūs gribat izgatavot alkoholu no eksotiska estera avota, tas būtu labs ceļš šim mērķim.

Pāresterifikācijas reakcija

Esterus var pārvērst citos, ja tie reaģē skābā vai bāziskā vidē ar spirtiem:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOVAI " + R'OH

Struktūra

Augšējais attēls attēlo visu organisko esteru vispārējo struktūru. Ņemiet vērā, ka R, karbonilgrupa C = O un OR ', veido plakanu trīsstūri, kas ir spibridizācijas produkts2 centrālā oglekļa atoma. Tomēr citi atomi var pieņemt citas ģeometrijas, un to struktūras ir atkarīgas no R vai R 'būtības..

Ja R vai R 'ir vienkāršas alkilķēdes, piemēram, (CH2)nCH3, tie izskatīsies zigzagged telpā. Tas attiecas uz pentilbutanoātu, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.

Bet jebkurā no šo ķēžu oglēm var būt sazarota vai nepiesātināta (C = C, C≡C), kas varētu mainīt estera kopējo struktūru. Šā iemesla dēļ tā fizikālās īpašības, piemēram, šķīdība un tās viršanas un kušanas temperatūra, atšķiras atkarībā no katra savienojuma.

Piemēram, nepiesātinātajiem taukiem R-ķēdēs ir divkāršas saites, kas negatīvi ietekmē starpmolekulārās mijiedarbības. Tā rezultātā tie pazemina kušanas temperatūru līdz šķidrumam vai eļļai istabas temperatūrā.

Ūdeņraža tiltu akceptētājs

Lai gan esteru skeleta trijstūris attēlā izceļas vairāk, R un R ķēdes ir atbildīgas par to struktūru daudzveidību..

Tomēr pats trijstūris ir pelnījis esteru strukturālo raksturojumu: tās ir ūdeņraža saites akceptori. Kā? Caur karbonilgrupu un alkoksīda grupu skābekli (-OR).

Tiem ir brīvu elektronu pāri, kas var piesaistīt daļēji pozitīvus uzlādētos ūdeņraža atomus no ūdens molekulām.

Tāpēc tas ir īpašs dipola-dipola mijiedarbības veids. Ūdens molekulas vēršas pie estera (ja to nenodrošina R vai R 'ķēdes) un veido C = O-H tiltus2O vai OH2-O-R '.

Nomenklatūra

Kā tiek nosaukti esteri? Lai pareizi nosauktu esteri, ir jāņem vērā R un R 'ķēdes oglekļa atomu skaits. Arī jebkura iespējamā filiāle, aizvietotājs vai nepiesātinājums.

Kad tas ir paveikts, katram alkoksīda grupas -OR 'R' nosaukumam pievieno sufiksu -ilo, bet uz karboksilgrupas -COOR ķēdi R - sufiksu -ato. Vispirms ir minēts R iedaļa, kam seko vārds “de” un pēc tam sadaļas R 'nosaukums..

Piemēram, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 Tam ir pieci oglekļi labajā pusē, tas ir, tie atbilst R '. Un kreisajā pusē ir četri oglekļa atomi (ieskaitot karbonilgrupu C = O). Tāpēc R 'ir pentilgrupa un R ir butāns (ietverot karbonilu un uzskatāms par galveno ķēdi)..

Tad, lai nosauktu savienojumu, vienkārši pievienojiet atbilstošos sufiksus un nosauciet tos pareizā secībā: butānsato pentuilo.

Kā nosaukt šādu savienojumu: CH3CH2COOC (CH3)3? Ķēde -C (CH3)3 atbilst terc-butilalkilgrupas aizvietotājam. Tā kā kreisajā pusē ir trīs ogles, tas ir "propāns". Tad viņa vārds ir: propānsato no tert-butilo.

Kā tās veidojas?

Esterifikācija

Ir daudz veidu, kā sintezēt esteri, no kuriem daži var būt pat jauni. Tomēr visi saplūst ar faktu, ka ir jāveido struktūras attēla trīsstūris, tas ir, CO-O saite. Šim nolūkam jums ir jāsāk no savienojuma, kas iepriekš satur karbonilgrupu: kā karboksilskābi.

Un kādam vajadzētu būt saistītam ar karboksilskābi? Alkoholam citādi nebūtu alkohola komponentu, kas raksturo esteri. Tomēr, lai nodrošinātu reakcijas mehānisma turpināšanos, karbonskābēm nepieciešams siltums un skābums. Turpmāk minētais ir šāds ķīmiskais vienādojums:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H2O

(Skāba vide)

Tas ir pazīstams kā reakcija esterifikācija.

Piemēram, taukskābes var esterificēt ar metanolu, CH3OH, lai aizvietotu savas skābes H ar metilgrupām, tāpēc šo reakciju var uzskatīt par metilēšana. Tas ir svarīgs solis, nosakot noteiktu eļļu vai tauku taukskābju profilu.

Esteri no acilhlorīdiem

Vēl viens esteru sintezēšanas veids ir no acilhlorīdiem, RCOCl. Tajos, aizstājot hidroksilgrupu OH, Cl atoms tiek aizvietots:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Un atšķirībā no karboksilskābes esterifikācijas, ūdens netiek izdalīts, bet sālsskābe.

Citas metodes ir pieejamas organiskās ķīmijas pasaulē, piemēram, Baeyer-Villiger oksidācija, kas izmanto peroksiskābes (RCOOOH)..

Lietojumi

Viens no galvenajiem esteru lietošanas veidiem ir:

-Veicot sveces vai sveces, kā tas ir attēlā iepriekš. Šim nolūkam tiek izmantoti ļoti ilgi sānu ķēdes esteri.

-Kā zāles vai pārtikas konservanti. Tas ir saistīts ar parabēnu iedarbību, kas ir tikai para-hidroksibenzoskābes esteri. Lai gan tie saglabā produkta kvalitāti, ir pētījumi, kas apšauba tās pozitīvo ietekmi uz organismu.

-Tie kalpo mākslīgo smaržu ražošanai, kas atdarina daudzu augļu vai ziedu smaržu un garšu. Tātad esteri atrodas saldumos, saldējumos, smaržās, kosmētikā, ziepēs, šampūnos, starp citiem komerciāliem produktiem, kas pelna pievilcīgus aromātus vai garšas.

-Esteriem var būt arī pozitīva farmakoloģiska iedarbība. Šī iemesla dēļ farmaceitiskā rūpniecība ir veltīta esteru iegūšanai, kas iegūti no organismā esošajām skābēm, lai novērtētu dažus iespējamos uzlabojumus slimību ārstēšanā. Aspirīns ir viens no vienkāršākajiem šādu esteru piemēriem.

-Šķidrie esteri, piemēram, etilacetāts, ir piemēroti šķīdinātāji dažu veidu polimēriem, piemēram, nitrocelulozei un plašam sveķu diapazonam..

Piemēri

Daži citi esteru piemēri ir šādi:

-Pentilbutanoāts, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3, kas smaržo kā aprikožu un bumbieru.

-Vinilacetāts, CH3COOCH2= CH2, no kuras ražo polivinilacetāta polimēru.

-Isopentilpentanoāts, CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH (CH3)2, kas atdarina ābolu garšu.

-Etilpropanoāts, CH3CH2COOCH2CH3.

-Propilmetanoāts, HCOOCH2CH2CH3.

Atsauces

  1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organiskā ķīmija. (Desmitais izdevums, 797. – 802. Lpp., 820. lpp.) Wiley Plus.
  2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sestais izdevums. Mc Graw kalns-
  3. Ķīmija LibreTexts. Esteru nomenklatūra. Saturs iegūts no: chem.libretexts.org
  4. Admin (2015. gada 19. septembris). Esteri: tā ķīmiskā daba, īpašības un pielietojumi. Ņemts no: pure-chemical.com
  5. Organiskā ķīmija mūsu ikdienas dzīvē. (2014. gada 9. marts). Kādi ir esteru izmantošanas veidi? Saturs iegūts no: gen2chemistassignment.weebly.com
  6. Quimicas.net (2018). Esteru piemēri. Saturs iegūts no: quimicas.net
  7. Miera María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esteru galvenie lietojumi. Ņemts no: uaeh.edu.mx
  8. Jim Clark (2016. gada janvāris). Esteru iepazīstināšana. Ņemts no: chemguide.co.uk