Saponifikācijas reakcija un vielas, kuras var iegūt



The saponifikācija Tā ir estera pamat hidrolīze. Tas nozīmē, ka esteris reaģē ar bāzi (NaOH vai KOH) neatgriezeniski, radot nātrija vai kālija karboksilātus. Vārds nozīmē "ziepju ražošana", un patiesībā tā ir viena no senākajām ķīmiskām reakcijām, ko izmanto cilvēce.

Babilonijas laikos ar koksnes un augu un dzīvnieku tauku savākto pelnu palīdzību viņi pilnveidoja ziepes. Kāpēc dzīvnieku tauki? Iemesls tam ir tas, ka tas ir bagāts ar glicerīna triesteri (triglicerīdi), un koksnes pelni ir kālija, pamata metāla avots..

Pretējā gadījumā reakcija turpinās līdz zemākai ražai, bet pietiekami, lai atspoguļotu tā ietekmi uz krāsām un dažām virsmām. Tas attiecas uz eļļas gleznām, kur pigmenti ir sajaukti ar eļļu (esteru avots)..

Indekss

  • 1 Saponifikācijas reakcija
    • 1.1. Mehānisms
    • 1.2. Kinētika
  • 2 Vielas, ko var iegūt ar pārziepošanu
    • 2.1 Ziepju šķīdinātāju darbība
  • 3 Atsauces

Saponifikācijas reakcija

Mehānisms

Esteriem ir acilgrupa (O = C-R), kas ir jutīga pret tādiem nukleofiliem uzbrukumiem kā OH.-.

Tā kā skābekļa atomi "nozagt" elektronisko blīvumu no oglekļa atoma, tas ir daļēji uzlādēts, vēl jo vairāk esteru gadījumā.

Līdz ar to šis pozitīvais lādiņš piesaista negatīvas sugas, kas spēj piegādāt elektronus oglekļa atomam, un nukleofilais uzbrukums notiek (attēla kreisajā pusē). Rezultātā tiek veidots tetraedriska starpprodukts (otrā molekula no kreisās uz labo pusi).

Tetrālejas starpprodukta skābekļa negatīvā lādiņa ir OH- apkārtnē Tad šī negatīvā lādiņa tiek pārdalīta, lai iegūtu karbonilgrupu, "piespiežot" pēc tam izjaukt C-OR "saiti. Šī pārvietošana rada arī karboksilskābes RCOOH un alkoksīda jonu R'O-.

Visbeidzot, tā kā reakcijas vide ir bāziska, alkoksīds deprotonē vienu ūdens molekulu un karboksilskābe reaģē ar citu OH- vidē, radot saponifikācijas produktus.

Kinētika

Pārziepināšanas reakcijas ātrums ir proporcionāls reaģentu koncentrācijai. Citiem vārdiem sakot, palielinot estera (RCOOR) vai bāzes (NaOH) koncentrāciju, reakcija turpināsies augstākā ātrumā.

To pārtulko arī šādi: saponifikācijas ātrums ir pirmā kārtība attiecībā pret esteri un pirmā secība attiecībā pret pamatni. Iepriekš minēto var izteikt ar šādu matemātisko vienādojumu:

Ātrums = k [RCOOR '] [NaOH]

Kur k ir konstante vai ātruma koeficients, kas mainās atkarībā no temperatūras vai spiediena; tas ir, jo augstāks ir siltums, jo lielāks saponifikācijas ātrums. Šī iemesla dēļ vide ir pakļauta viršanai.

Tā kā abiem reaģentiem ir pirmās kārtas kinētika, kopējā reakcija ir otrā secība.

Saponifikācijas reakcijas mehānismā tetraedriskā starpprodukta veidošanās prasa nukleofilo uzbrukumu, kas ietver gan esteri, gan bāzi..

Tādējādi otrās kārtas kinētika ir atspoguļota šajā faktā, jo tie iejaucas reakcijas (lēna) noteicošā posmā.

Vielas, ko var iegūt ar pārziepošanu

Galvenie pārziepošanas produkti ir spirti un karboksilskābes sāļi. Skābā vidē iegūst atbilstošo RCOOH, kas iegūts tauku un eļļu, kas pazīstamas kā taukskābes, saponifikācijā..

Tādā veidā ziepes sastāv no taukskābju sāļiem, kas rodas saponifikācijas rezultātā. Vai jūs iziet ar kādiem katjoniem? Tie var būt Na+, K+, Mg2+, Ticība3+, utt..

Šie sāļi ir ūdenī šķīstoši, bet nogulsnējas, pievienojot maisījumam pievienoto NaCl, kas dehidratē ziepes un atdala to no ūdens fāzes. Pārklāšanas reakcija triglicerīdam ir šāda:

Glicerīns ir spirts "E", un ziepes ir visu iegūto taukskābju sāļi. Šeit katram sānjoslai -R ir dažāda garuma un nepietiekamības pakāpe. Līdz ar to šīs ķēdes atšķiras starp taukiem un augu eļļām.

Līdz ar to ziepju ražošanas pamatelements ir labāko tauku un eļļu izvēle vai, konkrētāk, dažādu triglicerīdu avotu izvēle..

Šī baltā ziepju masa var saturēt krāsvielas un citus organiskos savienojumus, nodrošinot tai patīkamu aromātu un spilgtas krāsas. No šejienes iespēju klāsts ir apveltīts ar mākslu un profesiju šajā tirdzniecībā.

Tomēr saponifikācijas reakcija ir arī sintētisks karboksilskābes un spirtu ceļš, kas nav obligāti saistīts ar glicerīnu vai ziepēm..

Piemēram, jebkura estera, piemēram, vienkārša etilacetāta, bāzes hidrolīze radīs etiķskābi un etanolu.

Ziepes ar ziepēm

Taukskābju sāļi ir šķīstoši ūdenī, bet ne tādā pašā veidā, kā joni ir solvāti; tas ir, ko ieskauj ūdens sfēra. Ziepju gadījumā to sānu ķēdes -R neļauj teorētiski izšķīdināt ūdenī.

Tāpēc, lai neitralizētu šo enerģiski neērto stāvokli, tie ir orientēti tā, ka šīs ķēdes nonāk saskarē, veidojot apolāru organisku kodolu, bet polāro galvu, galu (-COO).- Na+), mijiedarboties ar ūdens molekulām un izveidojot “polāro čaulu”.

Iepriekšminētais ir attēlots iepriekš attēlā, kur parādīta šāda veida struktūra, ko sauc par miceli.

"Melnās astes" atbilst hidrofobām ķēdēm, kas saplūst organiskā kodolā, ko aizsargā pelēki sfēras. Šīs pelēkas sfēras veido polāro vairogu, galvas -COO- Na+.

Pēc tam miceles ir taukskābju sāļu kopas (kopas). Tajās tās var pievienot taukus, kas ir nešķīstoši ūdenī tā apolārā rakstura dēļ.

Kā viņi to dara? Gan tauki, gan -R ķēdes ir hidrofobas, tāpēc abām ir liela afinitāte pret otru.

Ja micellas pievieno taukus, ūdens mijiedarbojas ar polāro apvalku, ļaujot ziepēm šķīdināt. Tāpat arī micellas ir negatīvi uzlādētas, izraisot atbaidīšanu viens otram un tādējādi radot tauku dispersiju..

Atsauces

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (2017. gada 3. oktobris). Saponifikācijas definīcija un reakcija. Saturs iegūts 2018. gada 24. aprīlī, no: thinkco.com
  2. Francis A. Carey. Organiskā ķīmija Karbonskābes. (sestais izdevums., 863-866. lpp.). Mc Graw kalns.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organiskā ķīmija. Lipīdi (10. izdevums, 1056. - 1058. Lpp.). Wiley Plus.
  4. Vikipēdija. (2018). Saponifikācija. Saturs iegūts 2018. gada 24. aprīlī no: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (2015. gada 27. februāris). Saprast ziepju ķīmiju un vēsturi. Saturs iegūts 2018. gada 24. aprīlī no: chemservice.com
  6. Luca Laghi (2007. gada 27. marts). Saponifikācija. Saturs iegūts 2018. gada 24. aprīlī no: commons.wikimedia.org
  7. Amanda Crochet (2015. gada 12. maijs). Micelle (pelēktoņu). Saturs iegūts 2018. gada 24. aprīlī no: commons.wikimedia.org