Kopīgot:
Fenolftaleīns (C20H14O4) Ķīmiskā struktūra, īpašības
The fenolftaleīns ir organiska krāsviela, kas savukārt ir vāja diprotiskā skābe, ko daudzos mērījumos izmanto kā skābes bāzes indikatoru. Tas ir, ja tā ir diprotiskā skābe, šķīdumā var zaudēt divus H jonus+, un būt par rādītāju, tam jābūt tādam, lai tā būtu vērtīga pH diapazonā krāsaina.
Bāzes vidē (pH> 8) fenolftaleīns ir rozā krāsā, ko var pastiprināt līdz purpura sarkanai krāsai (kā parādīts nākamajā attēlā). Lai to izmantotu kā skābes bāzes indikatoru, tas nedrīkst reaģēt ātrāk ar OH- analizējamo nesēju.
Turklāt, tā kā tā ir ļoti vāja skābe, -COOH grupu klātbūtne tiek izmesta un tādēļ skābu protonu avots ir divas OH grupas, kas saistītas ar diviem aromātiskiem gredzeniem..
Indekss
- 1 Formula
- 2 Ķīmiskā struktūra
- 3 Lietojumi
- 3.1 Indikatora funkcija
- 3.2. Lietošana medicīnā
- 4 Sagatavošana
- 5 Rekvizīti
- 6 Atsauces
Formula
Fenolftaleīns ir organisks savienojums, kura kondensētā ķīmiskā formula ir C20H14O4. Lai gan var nebūt pietiekami atklāt, kādas organiskās grupas jums ir, jūs varat aprēķināt no formulas piesātinātos, lai sāktu izskaidrot savu skeletu.
Ķīmiskā struktūra
Fenolftaleīna struktūra ir dinamiska, kas nozīmē, ka tā mainās atkarībā no tās vides pH. Augšējā attēlā parādīta fenolftaleīna struktūra 0 diapazonā Vislielākās izmaiņas notiek piecstūrveida gredzenā. Piemēram, bāzes barotnē, kad viena no fenola gredzenu OH grupām ir deprotonēta, tā negatīvais lādiņš (-O-) piesaista aromātiskais gredzens, "atverot" piecstūrveida gredzenu jaunajā tās saišu izkārtojumā. Šeit jaunā negatīvā maksa atrodas -COO grupā-, kas atdalās no piecstūra gredzena. Pēc tam, palielinot barotnes bāziskumu, fenola gredzenu otrā OH grupa tiek deprotonēta un iegūtais lādiņš tiek pārvietots visā molekulārajā struktūrā.. Apakšējais attēls apkopo abu deprotonāciju rezultātus pamata barotnē. Šī struktūra ir atbildīga par pazīstamo rozā fenolftaleīna krāsojumu. Elektroni, kas "ceļo" caur konjugēto π sistēmu (ko pārstāv rezonanses dubultās saites), absorbē redzamā spektrā, īpaši dzeltenās krāsas viļņa garumā, atspoguļojot rozā krāsu, kas sasniedz novērotāja acis.. Fenolftaleīnam ir četras struktūras. Iepriekšējie divi ir svarīgākie praktiski un ir saīsināti kā: H2In un In2-. Fenolftaleīnu izmanto ķīmiskā analīzē kā vizuālu rādītāju, lai noteiktu ekvivalences punktu neitralizācijas reakcijās vai skābes bāzes titros. Reaģents šiem skābes bāzes titriem tiek sagatavots 1% izšķīdinātā 90% spirta. Fenolftaleīnam ir 4 valstis: - Spēcīgi skābā vidē ir oranža krāsa (H3In+). - Palielinot pH un kļūstot nedaudz bāziskam, šķīdums kļūst bezkrāsains (H2In). - Anjonu formā, kad zaudēja otro protonu, šķīdumā tiek radīta krāsu maiņa no bezkrāsaina līdz violetai sarkanai krāsai (In.2-), tas ir pH pieaugums no 8,0 līdz 9,6. - Spēcīgi pamata barotnē (pH> 13) krāsojums ir bezkrāsains (In (OH)3-). Šāda rīcība ir ļāvusi izmantot fenolftaleīnu kā norādi par betona karbonizāciju, kas pH svārstās līdz vērtībai no 8,5 līdz 9. Arī krāsas maiņa ir ļoti strauja; tas ir, ka anjonu2- Rozā tiek ražots lielā ātrumā. Līdz ar to tas ļauj kandidātam kļūt par indikatoru daudzos volumetriskos noteikumos; piemēram, vāja skābe (etiķskābe) vai stipra skābe (sālsskābe).. Fenolftaleīns tika izmantots kā caurejas līdzeklis. Tomēr ir zinātniska literatūra, kas norāda, ka dažiem caurejas līdzekļiem, kas satur fenolftaleīnu kā aktīvo vielu - kas darbojas, kavējot ūdens un elektrolītu absorbciju resnajā zarnā, veicinot evakuāciju - varētu būt negatīva ietekme.. Šo medikamentu, kas satur fenolftaleīnu, ilgstoša lietošana ir saistīta ar dažādu zarnu darbības traucējumu, pankreatīta un pat vēža rašanos, kas galvenokārt rodas sievietēm un dzīvnieku modeļiem, ko izmanto šī ķīmiskā savienojuma farmakoloģiskajā pētījumā.. Ķīmiski modificētu fenolftaleīnu, lai to pārveidotu par samazinātu stāvokli, izmanto kā reaģentu kriminālistikas testos, kas ļauj noteikt hemoglobīna klātbūtni paraugā (Kastle-Meyer tests), kas ir nepārliecinošs viltus pozitīvu rezultātu dēļ.. To veido ftalskābes anhidrīda kondensācija ar fenolu koncentrētas sērskābes klātbūtnē un no alumīnija un cinka hlorīdu maisījuma kā reakcijas katalizatori: \ t Elektrofiliskā aromātiskā aizstāšana ir mehānisms, kas regulē šo reakciju. Ko tas veido? Fenoliskais gredzens (molekula kreisajā pusē) ir negatīvi lādēts, pateicoties elektronu bagātajam skābekļa atomam, kas spēj padarīt jebkuru brīvu pāri pāriet caur gredzena "elektronisko ķēdi".. No otras puses, ftalskābes anhidrīda C = O grupas ogleklis ir ļoti neaizsargāts, jo ftaliskā gredzena un skābekļa atomi atņem elektronu blīvumu, tādējādi veicot pozitīvu daļēju uzlādi. Elektronu bagāts fenola gredzens uzbrūk šim elektronu nabadzīgajam ogleklim, ietverot pirmo gredzenu struktūrā. Šis uzbrukums notiek pie oglekļa, kas piesaistīts OH grupai, pretējā galā; tā ir nostāja -par. Tas pats notiek ar otro gredzenu: tas uzbrūk vienai un tai pašai oglekļa daļai un no tā atbrīvojas ūdens, kas rodas, pateicoties skābajai videi. Šādā veidā fenolftaleīns nav nekas cits kā ftalskābes anhidrīda molekula, kas vienā no oglekļa grupām (C = O) ir pievienojusi divus fenola gredzenus.. Tās fizikālais izskats ir balta cieta viela ar trikliniskiem kristāliem, bieži aglomerētiem vai rombveida adatām. Tas ir bez smaržas, blīvāks nekā šķidrs ūdens (1,277 g / ml pie 32ºC) un ļoti maz gaistošs (aplēstais tvaika spiediens: 6,7 x 10-13 mmHg). Tas ir ļoti slikti šķīst ūdenī (400 mg / l), bet ļoti labi šķīst alkoholos un ēterī. Šī iemesla dēļ ieteicams pirms lietošanas atšķaidīt to etanolā. Tas nešķīst aromātiskos šķīdinātājos, tādos kā benzols un toluols, vai alifātiskos ogļūdeņražos, piemēram, n-heksānā.. Tas kūst 262,5 ° C temperatūrā un šķidruma atmosfēras spiedienā viršanas temperatūra ir 557,8 ± 50,0 ° C. Šīs vērtības liecina par spēcīgām starpmolekulārām mijiedarbībām. Tas ir saistīts ar ūdeņraža saitēm, kā arī frontālo mijiedarbību starp gredzeniem. Viņa pKa ir 9,7 pie 25 ° C. Tas rada ļoti zemu tendenci disociēties ūdens vidē: H2In (ac) + 2H2O (l) <=> In2-(ac) + 2H3O+ Tas ir līdzsvars ūdens vidē. Tomēr OH jonu pieaugums- šķīdumā samazina pašreizējo H daudzumu3O+. Līdz ar to atlikums pāriet pa labi, lai iegūtu vairāk H3O+. Tādā veidā jūsu sākotnējais zaudējums tiek apbalvots. Tā kā ir pievienots vairāk bāzu, atlikums turpina pārvietoties pa labi, un tā tālāk, līdz no H sugas nav nekas pa kreisi2In. Šajā brīdī suga In2- krāsas krāsa ir rozā. Visbeidzot, fenolftaleīns sadalās uzkarsējot, izstarojot asu un kairinošu dūmu.
Lietojumi
Indikatora funkcija
Lietošana medicīnā
Sagatavošana
Rekvizīti
Atsauces