Hlorbenzola (C6H5Cl) struktūra, īpašības, sintēze



The hlorbenzols ir aromātisks savienojums ar ķīmisko formulu C6H5Cl, īpaši aromātiskais halogenīds. Telpas temperatūrā tas ir bezkrāsains, uzliesmojošs šķidrums, ko bieži izmanto kā šķīdinātāju un attaukošanas līdzekli. Turklāt tas kalpo kā izejviela daudzu noderīgu ķīmisko savienojumu ražošanai.

Pagājušajā gadsimtā tā kalpoja par pamatu DDT insekticīdu sintēzes izmantošanai, kas bija ļoti noderīga tādu slimību kā malārija izskaušanai. Tomēr 1970. gadā tās lietošana tika aizliegta, jo tā ir ļoti toksiska cilvēkiem. Hlorbenzola molekula ir polāra, jo hlora lielāka elektronegativitāte ir saistīta ar oglekļa atomu, kuram tā pievienojas.

Tā rezultātā hloram ir mērens negatīvā lādiņa blīvums δ - attiecībā pret oglekli un pārējo aromātisko gredzenu. Tāpat hlorbenzols praktiski nešķīst ūdenī, bet šķīst šķidrumos aromātiskās ķīmiskās īpašības, piemēram, hloroforms, benzols, acetons utt..

Turklāt Rhodococcus fenolicus ir baktēriju suga, kas spēj noārdīt hlorbenzolu kā vienīgo oglekļa avotu..

Indekss

  • 1 Ķīmiskā struktūra
  • 2 Ķīmiskās īpašības
    • 2.1 Smarža
    • 2.2. Molekulmasa
    • 2.3 Viršanas punkts
    • 2.4. Kušanas punkts
    • 2.5 Uzliesmošanas temperatūra
    • 2.6 Šķīdība ūdenī
    • 2.7. Šķīdība organiskos savienojumos
    • 2.8 Blīvums
    • 2.9 Tvaika blīvums
    • 2.10. Tvaika spiediens
    • 2.11
    • 2.12 Viskozitāte
    • 2.13 Kodīgums
    • 2.14 Degšanas siltums
    • 2.15 Iztvaikošanas siltums
    • 2.16 Virsmas spriedze
    • 2.17. Jonizācijas potenciāls
    • 2.18 Smaržas slieksnis
    • 2.19. Eksperimentālais sasalšanas punkts
    • 2.20. Stabilitāte
  • 3 Kopsavilkums
  • 4 Pieteikumi
    • 4.1. Izmantošana organiskā sintēze
    • 4.2. Organisko šķīdinātāju sintēzes izmantošana
    • 4.3. Zāļu lietošana
  • 5 Atsauces

Ķīmiskā struktūra

Hlorbenzola struktūra ir attēlota augšējā attēlā. Melnā oglekļa sfēras veido aromātisko gredzenu, bet baltās sfēras un zaļās sfēras veido ūdeņraža un hlora atomus, attiecīgi.

Atšķirībā no benzola molekulas, hlorbenzolam ir dipola moments. Tas ir tāpēc, ka Cl atoms ir vairāk elektronegatīvs nekā pārējais ogleklis ar spibridizāciju.2.

Šī iemesla dēļ nav vienāda elektronu blīvuma sadalījuma gredzenā, bet lielākā daļa ir vērsta uz Cl atomu..

Saskaņā ar šo skaidrojumu ar elektroniskā blīvuma karti varētu apstiprināt, ka, lai gan ir vājš, ir reģions, kas bagāts ar elektroniem.

Līdz ar to hlorbenzola molekulas savstarpēji mijiedarbojas ar dipola-dipola tipa spēkiem. Tomēr tie nav pietiekami stipri, lai šis savienojums pastāvētu cietā fāzē istabas temperatūrā; šī iemesla dēļ tas ir šķidrums (bet ar augstāku viršanas temperatūru nekā benzols).

Ķīmiskās īpašības

Smarža

Tās smarža ir mīksta, nepatīkama un līdzīga mandelēm.

Molekulmasa

112,556 g / mol.

Viršanas punkts

131,6 ° C (270 ° F) līdz 760 mmHg spiedienam.

Kušanas punkts

-45,2 ° C (-49 ° F)

Uzliesmošanas punkts

27ºC (82ºF)

Šķīdība ūdenī

499 mg / l pie 25 ° C.

Šķīdība organiskos savienojumos

Tas ir samaisāms ar etanolu un etilēteri. Tas ir ļoti labi šķīst benzolā, oglekļa tetrahlorīdā, hloroformā un oglekļa disulfīdā.

Blīvums

1,1058 g / cm3 pie 20 ° C (1,11 g / cm3 pie 68 ° F). Tas ir šķidrums, kas ir nedaudz blīvāks par ūdeni.

Tvaika blīvums

3,88 attiecībā pret gaisu. 3,88 (gaisa = 1).

Tvaika spiediens

8,8 mmHg pie 68 ° F; 11,8 mmHg pie 77 ° F; 120 mmHg pie 25 ° C.

Pašaizliedzība

593 ° C (1,099 ° C)

Viskozitāte

0,806 mPoise pie 20 ° C.

Kodīgums

Uzbrūk dažiem plastmasas, gumijas un dažu veidu pārklājumiem.

Degšanas siltums

-3.100 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Iztvaikošanas siltums

40,97 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Virsmas spriedze

33,5 din / cm pie 20 ° C.

Jonizācijas potenciāls

9,07 eV.

Smaržas slieksnis

Atzīšana gaisā 2.1.10-1 ppm. Zems aromāts: 0,98 mg / cm3; Augsta smaka: 280 mg / cm3.

Eksperimentālais sasalšanas punkts

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilitāte

Tas nav savienojams ar oksidētājiem.

Sintēze

Rūpniecībā tiek izmantota 1851. gadā ieviestā metode, kurā izplūst hlora gāze (Cl2) caur šķidro benzolu 240 ° C temperatūrā dzelzs hlorīda (FeCl) klātbūtnē3), kas darbojas kā katalizators.

C6H6 => C6H5Cl

Hlorobenzols ir gatavots arī no anilīna Sandmayer reakcijā. Anilīns nātrija nitrīta klātbūtnē veido benzendiazonija hlorīdu; un benzendiazonija hlorīds vara hlorīda klātbūtnē veido benzola hlorīdu.

Programmas

Izmanto organisko sintēzi

-To lieto kā šķīdinātāju, attaukošanas līdzekli un kalpo kā izejviela daudzu ļoti noderīgu savienojumu ražošanai. Hlorbenzols tika izmantots DDT insekticīda sintēzē, kas pašlaik tiek izmantots, jo tas ir toksisks cilvēka organismam..

-Kaut arī mazākā mērā hlorbenzols tiek izmantots fenola, savienojuma, kas satur fungicīdu, baktericīdu, insekticīdu, antiseptisku iedarbību, sintēzē, un to izmanto arī agroķīmisko vielu ražošanā, kā arī acetilizalicilskābes ražošanas procesā..

-Piedalās diizocianāta, auto detaļu attaukošanas līdzekļa ražošanā.

-To lieto, lai iegūtu p-nitrohlorbenzolu un 2,4-dinitrohlorbenzolu.

-To lieto trifenilfosfīna, tiofenola un fenilililīna savienojumu sintēzē.

-Trifenilfosfīnu izmanto organisko savienojumu sintēzes procesā; Tiofenols ir pesticīdu līdzeklis un farmācijas starpnieks. Turpretī silikona rūpniecībā tiek izmantots fenilsilāns.

-Tā ir daļa no difeniloksīda ražošanas izejvielas, kas tiek izmantota kā siltuma pārneses līdzeklis augu slimību kontrolē un citu ķīmisko produktu ražošanā..

-P-nitroklorbenzols, kas iegūts no hlorbenzola, ir savienojums, ko izmanto kā starpproduktu krāsvielu, pigmentu, farmaceitisko līdzekļu (paracetamola) un gumijas ķīmijas ražošanā..

Izmanto organisko šķīdinātāju sintēzei

Hlorbenzolu izmanto arī kā izejvielu organisko savienojumu, piemēram, metilēndifenildiizocianāta (MDI) un uretāna sintēzes reakciju šķīdinātāju pagatavošanai..

MDI iejaucas poliuretāna sintēzes procesā, kas pilda daudzas funkcijas būvniecībā, ledusskapju un saldētavu ražošanā, gultu mēbelēm, apaviem, automašīnām, pārklājumiem un līmēm, kā arī citām lietojumprogrammām..

Tāpat uretāns ir izejviela lauksaimniecības palīgvielu, krāsu, krāsu un tīrīšanas šķīdinātāju ražošanai elektronikā..

Zāļu lietošana

-2,4-dinitroklorbenzols ir izmantots dermatoloģijā alopēcijas ārstēšanai. To lieto arī alerģijas un dermatīta, vitiligo imunoloģijas un evolūcijas prognožu pētījumos pacientiem ar ļaundabīgu melanomu, dzimumorgānu kārpām un parastām kārpām..

-Tā ir bijusi terapeitiska lietošana pacientiem ar HIV. No otras puses, imunomodulatora funkcijas ir saistītas ar to, kas ir diskusijas priekšmets.

Atsauces

  1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorbenzols un tā pielietojumi. [PDF] Venecuēlas dermatoloģija, VOL. 36, Nr. 1.
  2. Panoli Intermediates Indija Private Limited. Para-nitro hlorbenzols (PNCB). Saturs iegūts 2018. gada 4. jūnijā no: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Hlorbenzols: īpašības, reaktivitāte un pielietojums. Saturs iegūts 2018. gada 4. jūnijā no: study.com
  4. Vikipēdija. (2018). Hlorbenzols. Saturs iegūts 2018. gada 4. jūnijā no: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Hlorbenzols. Ielogots 2018. gada 4. jūnijā no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov