Vīnskābes struktūra, lietojumi un īpašības

The vīnskābe ir organisks savienojums, kura molekulārā formula ir COOH (CHOH)₂COOH. Tam ir divas karboksilgrupas; tas ir, tas var atbrīvot divus protonus (H⁺). Citiem vārdiem sakot, tā ir diprotiskā skābe. Tāpat to var klasificēt kā aldārskābi (skābo cukuru) un glikozes skābes atvasinājumu.

Tās sāls ir zināms kopš neatminamiem laikiem un ir viens no vīndarības blakusproduktiem. Tas kristalizējas kā balts nogulsnes, ko sauc par "vīna dimantiem", kas uzkrājas korķī vai mucu un pudeļu apakšā. Šis sāls ir kālija bitartrāts (vai kālija skābes tartrāts)..

Vīnskābes sāļiem ir kopīgs viens vai divi katjoni (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, uc), jo, atlaižot savus divus protonus, tas joprojām ir negatīvi lādēts ar lādiņu -1 (tāpat kā bitartrāta sāļiem) vai -2.

Savukārt šis savienojums ir bijis organisko teoriju, kas saistītas ar optisko aktivitāti, pētījums un mācīšana, precīzāk - ar stereoķīmiju.

Indekss

• 1 Kur jūs esat?
• 2 Struktūra
• 3 Pieteikumi
  • 3.1 Pārtikas rūpniecībā
  • 3.2 Farmācijas nozarē
  • 3.3 Ķīmijas rūpniecībā
  • 3.4 Būvniecības nozarē
• 4 Rekvizīti
  • 4.1. Stereochemistry
• 5 Atsauces

Kur tas ir?

Vīnskābe ir daudzu augu un pārtikas produktu sastāvdaļa, piemēram, aprikozes, avokado, āboli, tamarindi, saulespuķu sēklas un vīnogas..

Vīna novecošanas procesā šī skābe - aukstā temperatūrā - tiek apvienota ar kāliju, lai kristalizētos kā tartrāts. Sarkanajos vīnos šo tartrātu koncentrācija ir zemāka, bet baltvīnos tie ir daudz bagātāki.

Tartrāti ir balto kristālu sāļi, bet, kad tie aiztur piemaisījumus no alkoholiskās vides, tie iegūst sarkanīgus vai purpura toņus.

Struktūra

Vīnskābes molekulārā struktūra ir attēlota augšējā attēlā. Karboksilgrupas (-COOH) atrodas sānu galos un tās atdala ar īsu divu oglekļa ķēdi (C₂ un C₃).

Savukārt katrs no šiem oglekļiem ir saistīts ar H (balto sfēru) un OH grupu. Šī struktūra var pagriezt C saiti₂-C₃, tādā veidā radot vairākas konformācijas, kas stabilizē molekulu.

Tas nozīmē, ka molekulas centrālā saite rotē kā rotējošs cilindrs, secīgi mainot -COOH, H un OH grupu telpisko izkārtojumu (Newman projekcijas).

Piemēram, attēlā divas OH grupas norāda pretējos virzienos, kas nozīmē, ka tās atrodas pretstatā. Tas pats attiecas uz -COOH grupām.

Vēl viena iespējamā konformācija ir tāda paša veida pārspīlēta grupa, kurā abas grupas ir orientētas vienā virzienā. Šīm konformācijām nebūtu svarīga loma savienojuma struktūrā, ja visas oglekļa grupas C₂ un C₃ būt vienādam.

Tā kā šajā savienojumā četras grupas ir atšķirīgas (-COOH, OH, H, un otrā molekulas puse), ogles ir asimetriskas (vai hirālas) un tām piemīt slavenā optiskā aktivitāte.

Veids, kādā grupas ir sakārtotas C oglekļos₂ un C₃ no vīnskābes nosaka dažus atšķirīgus tās pašas savienojuma struktūras un īpašības; tas nozīmē, ka tas pieļauj stereoizomēru esamību.

Programmas

Pārtikas rūpniecībā

To izmanto kā eultratora stabilizatoru maizes ceptuvēs. To izmanto arī kā sastāvdaļu raugam, ievārījumam, želatīnam un bezalkoholiskajiem dzērieniem. Tāpat tā darbojas kā paskābinātājs, raudzēšanas līdzeklis un jonu attīrītājs.

Vīnskābe atrodama šajos pārtikas produktos: saldie cepumi, saldumi, šokolādes, gāzveida šķidrumi, maizes izstrādājumi un vīni.

Vīnu izstrādē to izmanto, lai padarītu tos sabalansētākus, no gustatīvā viedokļa, samazinot to pH..

Farmācijas nozarē

To lieto tabletes, antibiotikas un putojošas tabletes, kā arī zāles, ko lieto sirds slimību ārstēšanai..

Ķīmijas rūpniecībā

To izmanto fotogrāfijā, kā arī galvanizācijā, un tas ir ideāls antioksidants rūpnieciskām smērvielām.

To izmanto arī kā metāla jonu sekvestrantu. Kā? Savu obligāciju rotēšana tādā veidā, ka tā var atrast elektronu atomus, kas ir bagāti ar elektroniem, ap šīm pozitīvi uzlādētajām sugām.

Būvniecības nozarē

Aizkavē apmetuma, cementa un apmetuma sacietēšanas procesu, padarot šo materiālu apstrādi efektīvāku.

Rekvizīti

- Vīnskābi tirgo kristāliska pulvera vai nedaudz necaurspīdīgu, baltu kristālu veidā. Tam ir jauka garša, un šis īpašums liecina par labas kvalitātes vīnu.

- Tas kūst 206 ° C temperatūrā un sadedzina 210 ° C temperatūrā. Tas ir ļoti labi šķīst ūdenī, alkoholos, bāzes šķīdumos un boraksā.

- Tā blīvums ir 1,79 g / ml pie 18 ° C un tam ir divas skābes konstantes: pKa₁ un pKa₂. Tas nozīmē, ka katram no diviem skābajiem protoniem ir sava tendence atbrīvoties no ūdens vidē.

- Tā kā tai ir -COOH un OH grupas, to kvalitatīvo un kvantitatīvo noteikšanu var analizēt ar infrasarkano (IR) spektroskopiju..

- Citas metodes, piemēram, masas spektroskopija un kodolmagnētiskās rezonanses, ļauj veikt iepriekšējās analīzes par šo savienojumu.

Stereochemistry

Vīnskābe bija pirmais organiskais savienojums, kuram tika izstrādāta enantiomēra izšķirtspēja. Ko tas nozīmē? Tas nozīmē, ka to stereoizomēri var tikt nodalīti manuāli, pateicoties biochemma Louis Pasteur pētījumam, 1848. gadā.

Un kādi ir vīnskābes stereoizomēri? Tie ir: (R, R), (S, S) un (R, S). R un S ir oglekļa C telpiskās konfigurācijas₂ un C₃.

Vīnskābe (R, R), visvairāk "dabīga", rotē polarizēto gaismu pa labi; vīnskābe (S, S) to pagriež pa kreisi, pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Visbeidzot, vīnskābe (R, S) nemaina polarizēto gaismu, kas ir optiski neaktīva.

Louis Pasteur, izmantojot mikroskopu un pinceti, konstatēja un atdalīja vīnskābes kristālus, kas parādīja "labās puses" un "kreisās" modeļus, piemēram, iepriekš attēlā.

Tādā veidā "labās puses" kristāli ir tie, ko veido enantiomērs (R, R), bet "kreisās puses" kristāli ir enantiomēra (S, S) kristāli..

Tomēr vīnskābes (R, S) kristāli neatšķiras no citiem, jo ​​tiem vienlaikus ir labas un kreisās puses īpašības; tāpēc tie nevarēja tikt atrisināti.

Atsauces

1. Monica Yichoy (2010. gada 7. novembris). Nosēdumi vīnā. [Attēls] Saturs iegūts no: flickr.com
2. Vikipēdija. (2018). Vīnskābe. Saturs iegūts 2018. gada 6. aprīlī no: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Vīnskābe. Saturs iegūts 2018. gada 6. aprīlī no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Vīna tartrātu izpratne. Saturs iegūts 2018. gada 6. aprīlī no: jordanwinery.com
5. Acipedija. Vīnskābe. Saturs iegūts 2018. gada 6. aprīlī no: acipedia.org
6. Pochteca Vīnskābe Saturs iegūts 2018. gada 6. aprīlī no: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Par mezo-vīnskābes optiskās neaktivitātes izcelsmi. Ķīmijas katedra, Manipūras universitāte, Canchipur, Imphal, Indija. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.