Fumārskābes struktūra, īpašības, lietošanas veidi un riski



The fumārskābe vai transbute dioksīds ir vājš dikarboksilskābe, kas iejaucas Krebsa cikla (vai trikarboksilskābes cikla) ​​un urīnvielas ciklā. Tās molekulārā struktūra ir HOOCCH = CHCOOH, kuras kondensētā molekulārā formula ir C4H4O4. Fumārskābes sāļus un esterus sauc par fumarātiem.

To ražo Krebsa ciklā no sukcināta, kas oksidējas uz fumarātu, izmantojot fermentu sukcināta dehidrogenāzi, izmantojot koenzīma FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide). Kamēr FAD ir samazināts līdz FADH2. Pēc tam fumarāts tiek hidratēts uz L-malātu ar fumarāzes fermentu.

Urīnvielas ciklā arginosukcināts tiek pārveidots par fumarātu, lietojot fermentu arginosukcināta liāzi. Fosarāts tiek pārvērsts par malātu ar citozolu fumarāzi.

Fumárico skābi var ražot no glikozes procesā, ko mediē sēne Rhizopus nigricans. Fumārskābi var iegūt arī ar maleīnskābes kaloriju izomerizāciju. To var sintezēt arī oksidējot furfurolu ar nātrija hlorātu vanādija pentoksīda klātbūtnē.

Fumārskābei ir daudz pielietojumu; kā pārtikas piedevu, sveķu preparātu un dažu slimību, piemēram, psoriāzes un multiplās sklerozes, ārstēšanā. Tomēr tas rada nelielus veselības apdraudējumus, kas jāapsver.

Indekss

  • 1 Ķīmiskā struktūra
    • 1.1. Ģeometriskā izomēra
  • 2 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
    • 2.1. Molekulārā formula
    • 2.2. Molekulmasa
    • 2.3 Fiziskais izskats
    • 2.4 Smarža
    • 2.5 Garša
    • 2.6 Viršanas punkts
    • 2.7. Kušanas punkts
    • 2.8 Uzliesmošanas temperatūra
    • 2.9 Šķīdība ūdenī
    • 2.10 Šķīdība citos šķidrumos
    • 2.11. Blīvums
    • 2.12. Tvaika spiediens
    • 2.13 Stabilitāte
    • 2.14
    • 2.15 Degšanas siltums
    • 2,16 pH
    • 2.17. Sadalīšanās
  • 3 Lietojumi
    • 3.1 Pārtikas produktos
    • 3.2. Sveķu sagatavošanā
    • 3.3 Medicīnā
  • 4 Riski
  • 5 Atsauces

Ķīmiskā struktūra

Fumārskābes molekulārā struktūra ir attēlota augšējā attēlā. Melnās sfēras atbilst oglekļa atomiem, kas veido tā hidrofobo skeletu, bet sarkanās sfēras pieder pie divām COOH karboksilgrupām. Tādējādi abas COOH grupas ir atdalītas tikai ar divām oglēm, kas savienotas ar divkāršu saiti, C = C.

No fumāra skābes struktūras var teikt, ka tai ir lineāra ģeometrija. Tas ir tāpēc, ka visiem tās karbonāta skeleta atomiem ir spibridizācija2 un tāpēc atpūsties tajā pašā plaknē papildus diviem centrālajiem ūdeņraža atomiem (divi baltie sfēras, viens uz augšu un otrs skatās uz leju).

Tikai divi atomi, kas izvirzās no šīs plaknes (un ar nedaudz izteiktiem leņķiem) ir divi COOH grupu skābie protoni (baltās sfēras sānos). Kad fumārskābe ir pilnīgi deprotonēta, tā iegūst divus negatīvus lādiņus, kas rezonē tā galos, tādējādi kļūstot par dinamiska anjonu.

Ģeometriskā izometrija

Fumārskābes struktūra rada trans (vai E) izomēru. Tas atrodas divkāršo saikņu aizvietotāju relatīvajos telpiskajos stāvokļos. Divi mazie ūdeņraža atomi atrodas pretējā virzienā, tāpat kā divas COOH grupas.

Tas dod fumarskābi "zigzagged" skeletam. Kaut arī citam ģeometriskajam izomēram cis (vai Z), kas nav nekas cits kā maleīnskābe, ir izliekts skelets ar "C" formu. Šis izliekums ir divu COOH grupu un divu Hs frontālās saskares rezultāts tajās pašās orientācijās:

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Molekulārā formula

C4H4O4.

Molekulmasa

116,072 g / mol.

Fiziskais izskats

Bezkrāsaina kristāliska cieta viela. Kristāli ir monokliniski adatas formā.

Balts kristālisks pulveris vai granulas.

Smarža

Tualete.

Garša

Citrusaugļi.

Viršanas punkts

329 ° F pie 1,7 mmHg (522 ° C) spiediena. Sublimē 200 ° C temperatūrā un sadalās pie 287 ° C.

Kušanas punkts

572 oF līdz 576 oF (287 o C).

Uzliesmošanas punkts

273 ° C (atvērta kauss). 230º C (slēgts kuģis).

Šķīdība ūdenī

7000 mg / l pie 25 ° C.

Šķīdība citos šķidrumos

-Šķīst etanolā un koncentrētā sērskābē. Ar etanolu tā var veidot ūdeņraža saites un, atšķirībā no ūdens molekulām, etanola savienojumi mijiedarbojas ar organiskās struktūras struktūru..

-Vāji šķīst etilesterā un acetonā.

Blīvums

1,635 g / cm3 pie 68ºF. 1635 g / cm3 pie 20ºC.

Tvaika spiediens

1,54 x 10-4 mmHg pie 25 ° C.

Stabilitāte

Tas ir stabils, lai gan tas ir noārdāms ar aerobiem un anaerobiem mikroorganismiem.

Ja fumaarskābi silda slēgtā traukā ar ūdeni no 150 ° C līdz 170 ° C, tiek veidota DL-ābolskābe.

Pašaizliedzība

1,634ºF (375ºC).

Degšanas siltums

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% šķīdums 25 ° C temperatūrā). Šī vērtība ir atkarīga no divu protonu disociācijas pakāpes, jo tā ir dikarboksilskābe un līdz ar to diprotiska.

Sadalīšanās

Tas sadalās, karsējot, radot kodīgu gāzi. Reaģē ar spēcīgiem oksidētājiem, izraisot toksiskas un viegli uzliesmojošas gāzes, kas var izraisīt ugunsgrēku un pat sprādzienus.

Daļēji sadedzinot, fumarskābe kļūst par maleīnhidrīda kairinātāju.

Lietojumi

Pārtikas produktos

-To lieto kā skābinātāju pārtikā, kas atbilst regulējošai skābuma funkcijai. Šim nolūkam var aizstāt arī vīnskābi un citronskābi. Turklāt to izmanto kā pārtikas konservantu.

-Pārtikas rūpniecībā fumārskābe tiek izmantota kā skābo vielu, ko lieto bezalkoholiskajiem dzērieniem, rietumu stila vīniem, aukstajiem dzērieniem, augļu sulu koncentrātiem, konservētiem augļiem, marinētiem gurķiem, saldējumu un bezalkoholiskajiem dzērieniem..

-Fumárico skābi lieto ikdienas dzērienos, piemēram, šokolādes pienā, olu ogulos, kakao un kondensētā pienā. Arī sieram pievieno fumīnskābi, tostarp apstrādātus sierus un siera aizstājējus..

-Deserti, piemēram, pudiņš, aromatizēts jogurts un sorbets, var saturēt fumārskābi. Šī skābe var saglabāt olas un desertus, kuru pamatā ir olu krēms.

Papildu lietojums pārtikas rūpniecībā

-Fumarskābe palīdz stabilizēt un aromatizēt pārtiku. Baconam un konserviem ir arī šī savienojuma pildvielas.

-Tās kombinēta lietošana ar benzoātiem un borskābi ir noderīga pret gaļas, zivju un jūras produktu degradāciju.

-Tam ir antioksidantu īpašības, tāpēc to izmanto sviesta, siera un piena pulvera konservēšanai.

-Veicina miltu mīklas apstrādi, padarot to vieglāku.

-Tas ir veiksmīgi izmantots cūku uzturā svara pieauguma, gremošanas aktivitātes uzlabošanās un patogēnu baktēriju samazināšanās dēļ gremošanas sistēmā..

Gatavojot sveķus

-Fumārskābi izmanto nepiesātināto poliestera sveķu ražošanā. Šim sveķiem ir lieliska izturība pret ķīmisko koroziju un karstumizturību. Turklāt to izmanto alkīda sveķu, fenola sveķu un elastomēru (gumiju) ražošanā..

-Fumārskābes un vinilacetāta kopolimērs ir augstas kvalitātes līmes forma. Fumārskābes un stirola kopolimērs ir izejviela stikla šķiedru ražošanā.

-Tas ir izmantots daudzvērtīgu spirtu izstrādāšanai un kā krāsviela.

Medicīnā

-Nātrija fumarāts var reaģēt ar dzelzs sulfātu, lai veidotu dzelzs dzelzs gelu, kura izcelsme ir zāles ar nosaukumu Fersamal. To lieto arī anēmijas ārstēšanai bērniem.

-Eterdimetilfumarāts ir izmantots multiplās sklerozes ārstēšanā, tādējādi samazinot invaliditātes progresēšanu..

-Psoriāzes ārstēšanā ir izmantoti vairāki fumārskābes esteri. Fumārskābes savienojumi savu terapeitisko iedarbību izdara ar imūnmodulējošu un imūnsupresīvu spēju.

-Augs Fumaria officinalis dabiski satur fumārskābi un ir lietots jau vairākus gadu desmitus psoriāzes ārstēšanā..

Tomēr pacientiem ar fumarskābi psoriāzes gadījumā novērota nieru mazspēja, aknu darbības traucējumi, kuņģa-zarnu trakta traucējumi un pietvīkums. Slimību diagnosticēja kā akūtu tubulāru nekrozi.

Eksperimenti ar šo savienojumu

-Eksperimentos, kas veikti ar cilvēkiem, kuriem vienu gadu tika dota 8 mg fumārskābes dienā, neviens no dalībniekiem neuzrādīja aknu bojājumus..

-Fumārskābe tika izmantota, lai inhibētu aknu audzējus, ko indivīdiem izraisa tioacetamīds.

-To lieto pelēm, kas ārstētas ar mitomicīnu C. Šīs zāles izraisa aknu izmaiņas, kas sastāv no vairākām citoloģiskām izmaiņām, piemēram, perinukleāro pārkāpumu, hromatīna agregāciju un patoloģiskām citoplazmas organelēm. Tāpat fumārskābe samazina šo izmaiņu biežumu.

-Eksperimentos ar žurkām fumarskābe ir pierādījusi barības vada papilomas, smadzeņu gliomas un nieru mezenhīma audzēju attīstības spēju..

-Ir eksperimenti, kas liecina par fumārskābes pretēju ietekmi pret vēža audzējiem. Tā nesen ir identificēta kā oncometabolite vai endogēns metabolīts, kas var izraisīt vēzi. Audzēji un audzējs, kas atrodas audzēja apkārtnē, ir augsts fumārskābes līmenis.

Riski

-Saskaroties ar acīm, fumārskābes pulveris var izraisīt kairinājumu, kas izpaužas kā apsārtums, asarošana un sāpes.

-Saskaroties ar ādu, var izraisīt kairinājumu un apsārtumu.

-Tās ieelpošana var kairināt nāsīm, balsenes un rīkles gļotādu. Tas var izraisīt arī klepu vai elpas trūkumu.

-No otras puses, fumarskābes uzņemšanas laikā nav toksicitātes.

Atsauces

  1. Steven A. Hardinger (2017). Ilustrēts Organiskās ķīmijas vārdnīca: Fumarskābe. Ņemts no: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim grupa. (2014. gada augusts). Fumārskābe. [PDF] No: gtm.net
  3. Vikipēdija. (2018). Fumārskābe Ņemts no: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Fumārskābe Uzņemts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Karaliskā ķīmijas biedrība. (2015). Fumārskābe No: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumārskābe Uzņemts no: chemicalbook.com