Karboksilskābes formula, nomenklatūra, struktūra, īpašības un lietošanas veidi

The karbonskābe ir termins, kas attiecināms uz jebkuru organisku savienojumu, kas satur karboksilgrupu. Tos var saukt arī par organiskām skābēm, un tie ir sastopami daudzos dabiskos avotos. Piemēram, skudrskābe, karboksilskābe, tiek destilēta no skudras un citiem kukaiņiem, piemēram, vabole galerita..

Tas nozīmē, ka anthill ir bagātīgs skudrskābes avots. Arī etiķskābi ekstrahē no etiķa, rarbu sviesta smarža ir sviestskābes dēļ, baldriāna garšaugi satur valerskābi un no kaperiem iegūst kaprīnskābi, visas šīs karboksilskābes..

Pienskābe nesatur skābo pienu un dažos taukos un eļļās ir taukskābes. Karboksilskābes dabīgo avotu piemēri ir neskaitāmi, bet visi to nosaukumi ir atvasināti no latīņu vārdiem. Tātad, latīņu valodā formica nozīmē "ant".

Tā kā šīs skābes tika iegūtas dažādās vēstures nodaļās, šie nosaukumi kļuva izplatīti, konsolidējot tautas kultūru.

Indekss

• 1 Formula
• 2 Nomenklatūra
  • 2.1 1. noteikums
  • 2.2 2. noteikums
  • 2.3 3. noteikums
  • 2.4 4. noteikums
• 3 Struktūra
• 4 Rekvizīti
  • 4.1. Skābums
• 5 Lietojumi
• 6 Atsauces

Formula

Karboksilskābes vispārējā formula ir -R-COOH vai detalizētāk: R- (C = O) -OH. Oglekļa atoms ir saistīts ar diviem skābekļa atomiem, kas izraisa elektronu blīvuma samazināšanos un līdz ar to daļēju pozitīvu lādiņu.

Šis uzlāde atspoguļo oglekļa oksidācijas stāvokli organiskajā savienojumā. Nekādā gadījumā ogleklis nav tik oksidēts kā karboksilskābju gadījumā, šī oksidācija ir proporcionāla savienojuma reaktivitātes pakāpei..

Šā iemesla dēļ -COOH grupai ir pārsvars pār citām organiskajām grupām, un tā definē savienojuma dabu un galveno oglekļa ķēdi..

Tādējādi nav amīnu skābes atvasinājumu (R-NH₂), bet aminoskābes, kas iegūtas no karboksilskābēm (aminoskābes).

Nomenklatūra

Parastie nosaukumi, kas iegūti no latīņu valodas karbonskābēm, neizskaidro savienojuma struktūru, kā arī tās izvietojumu vai grupu atomu struktūru..

Ņemot vērā šo skaidrojumu nepieciešamību, rodas IUPAC sistemātiska nomenklatūra karboksilskābju nosaukšanai.

Šo nomenklatūru reglamentē vairāki noteikumi, un daži no tiem ir:

1. noteikums

Lai pieminētu karboksilskābi, jāmaina alkāna nosaukums, pievienojot sufiksu "ico". Tātad, attiecībā uz etānu (CH₃-CH₃) tā atbilstošā karbonskābe ir etānskābe (CH₃-COOH, etiķskābe, tāpat kā etiķis).

Vēl viens piemērs: CH₃CH₂CH₂-COOH alkāns ir butāns (CH₃CH₂CH₂CH₃), un tāpēc to sauc par butānskābi (sviestskābe, tāda pati kā rīsa sviests)..

2. noteikums

-COOH grupa definē galveno ķēdi, un skaitlis, kas atbilst katram ogleklim, tiek skaitīts no karbonilgrupas.

Piemēram, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH ir pentānskābe, skaitot no viena līdz pieciem oglekļiem līdz metilam (CH₃). Ja cits metilgrupa ir piesaistīta trešajam ogleklim, tā būtu CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, kura rezultātā nomenklatūra tagad ir: 3-metilpentānskābe.

3. noteikums

Aizvietotājiem ir pirms oglekļa numurs, uz kuru tie ir saistīti. Arī šie aizvietotāji var būt divkāršās vai trīskāršās saites un pievienot sufiksu "ico" vienādi ar alkēniem un alkīniem. Piemēram, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH ir minēts kā (cis vai trans) 3-heptēnskābe.

4. noteikums

Kad ķēde R sastāv no gredzena (φ). Skābe tiek minēta, sākot ar gredzena nosaukumu un beidzot ar sufiksu "karboksilskābe". Piemēram, φ-COOH, tiek saukts par benzēnkarbonskābi.

Struktūra

Augšējā attēlā ir attēlota karboksilskābes vispārējā struktūra. Sānu ķēde R var būt jebkura garuma vai visu veidu aizvietotāju.

Oglekļa atomam piemīt spibridizācija², kas ļauj tai pieņemt divkāršu saiti un radīt aptuveni 120º leņķus.

Tāpēc šo grupu var pielīdzināt plakanam trīsstūrim. Augstāks skābeklis ir bagāts ar elektroniem, bet zemāks ūdeņradis ir vājš elektronos, kļūstot par skābi ūdeņradi (elektronu akceptoru). Tas ir novērojams dubultās saites rezonanses struktūrās.

Ūdeņradis izdalās bāzē, tādēļ šī struktūra atbilst skābes savienojumam.

Rekvizīti

Karbonskābes ir ļoti polārie savienojumi, ar intensīvām smaržām un ar iespēju efektīvi savstarpēji mijiedarboties, izmantojot ūdeņraža tiltus, kā parādīts iepriekš attēlā..

Ja divas karboksilskābes mijiedarbojas šādā veidā, veidojas dimeri, no kuriem daži ir pietiekami stabili, lai pastāvētu gāzes fāzē..

Ūdeņraža tilti un dimēri izraisa karboksilskābju augstāku viršanas temperatūru nekā ūdenim. Tas ir tāpēc, ka siltumenerģijai piegādātā enerģija nedrīkst iztvaikot ne tikai molekulu, bet arī dimēru, kas saistīts ar šīm ūdeņraža saitēm..

Nelielas karboksilskābes ir ļoti saistītas ar ūdeni un polāriem šķīdinātājiem. Tomēr, ja oglekļa atomu skaits ir lielāks par četriem, dominē R ķēžu hidrofobais raksturs, un tie kļūst nesaderīgi ar ūdeni..

Cietā vai šķidrā fāzē R ķēdes garumam un tā aizvietotājiem ir svarīga loma. Tādējādi, ja ķēdes ir ļoti garas, tās savstarpēji mijiedarbojas ar Londonas dispersijas spēkiem, piemēram, taukskābju gadījumā..

Skābums

Kad karboksilskābe ziedo protonu, tā kļūst par karboksilāta anjonu, kas attēlota iepriekš attēlā. Šajā anjonā negatīvā lādiņa tiek pārdalīta starp diviem oglekļa atomiem, stabilizējot to un tādējādi veicinot reakciju..

Kā šī skābuma pakāpe atšķiras no viena karboksilskābes uz citu? Tas viss ir atkarīgs no protona skābuma OH grupā: jo sliktāk tas ir elektronos, jo vairāk skābes.

Šo skābumu var palielināt, ja viens no R ķēdes aizvietotājiem ir elektronegatīva suga (kas piesaista vai noņem elektronisko blīvumu no apkārtnes).

Piemēram, ja CH₃-COOH metilgrupas H aizvieto ar fluora atomu (CFH₂-COOH) skābums ievērojami palielinās, jo F noņem elektronisko karbonila, skābekļa un tad ūdeņraža blīvumu. Ja visi H ir aizstāti ar F (CF₃-COOH), skābums sasniedz maksimālo vērtību.

Kurš mainīgais nosaka skābuma pakāpi? PK_a. Jo mazāks ir pK_a un tuvāk 1, jo lielāka skābes spēja atdalīties ūdenī un, savukārt, ir bīstamāka un kaitīgāka. Iepriekšējā piemērā CF₃-COOH ir zemākā pK vērtība_a.

Lietojumi

Pateicoties milzīgajam karboksilskābju klāstam, katram no tiem ir potenciāls pielietojums šajā nozarē, vai tas būtu polimērs, farmācija vai pārtikas rūpniecība..

- Pārtikas konservēšanā nejonizētas karboksilskābes iziet cauri baktēriju šūnu membrānai, pazeminot iekšējo pH un pārtraucot to augšanu.

- Citronu un skābeņskābes izmanto, lai no metāla virsmām noņemtu rūsu, nemainot metālu.

- Polimēru rūpniecībā tiek saražotas tonnas polistirola un neilona šķiedras.

- Taukskābju esteri atrodami smaržu ražošanā.

Atsauces

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organiskā ķīmija. Karboksilskābes un to atvasinājumi (10. izdevums., Page 779-783). Wiley Plus.
2. Vikipēdija. (2018). Karbonskābe. Saturs iegūts 2018. gada 1. aprīlī no: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (2012. gada 5. jūnijs). Organiskie skābes. Saturs iegūts 2018. gada 1. aprīlī no: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organiskā ķīmija Karbonskābes. (sestais izdevums. 805-820. lpp.). Mc Graw kalns.
5. William Reusch. Karboksilskābes. Saturs iegūts 2018. gada 1. aprīlī no: chemistry.msu.edu