Amīnu struktūra, īpašības, veidi, pielietojumi, piemēri



The amīni tie ir organiskie savienojumi, kas iegūti no amonjaka. Tie rada kovalentās saites starp oglekli un slāpekli. Protams, slāpekļa molekula ir kinetiski inerta; bet, pateicoties bioloģiskajai fiksācijai, tā tiek pārveidota amonjakā, kas savukārt tiek pakļauta turpmākām alkilēšanas reakcijām.

Kad amonjaks ir "izīrēts", tas aizvieto vienu, divus vai trīs no trim tās ūdeņražiem oglekļa atomiem. Šīs ogles var nākt no alkilgrupas (R) vai arilgrupas (Ar). Tādējādi ir alifātiskie amīni (lineāri vai sazaroti) un aromātiski.

Vispārīgā formula alifātiskajiem amīniem ir parādīta iepriekš. Šo formulu var izmantot aromātiskiem amīniem, ņemot vērā, ka R var būt arī arilgrupa. Ievērojiet amīna un amonjaka līdzību, NH3. Praktiski H ir aizstāts ar sānu ķēdi R.

Ja R sastāv no alifātiskām ķēdēm, mums ir pazīstams kā alkilamīns; tā kā, ja R ir aromātisks, arilamīns. No arilamīniem vissvarīgākais ir alanīns: aminogrupa, -NH2, savienots ar benzola gredzenu.

Ja molekulārā struktūrā ir skābekļa savienotas grupas, piemēram, OH un COOH, savienojums vairs netiek saukts par amīnu. Tādā gadījumā amīnu uzskata par aizvietotāju: aminogrupu. Piemēram, tas notiek aminoskābēs, kā arī citās biomolekulās ar milzīgu nozīmi dzīvībai.

Tā kā slāpeklis daudzos būtiskos savienojumos tika atrasts dzīvē, tās tika uzskatītas par būtiskiem amīniem; tas ir, “vitamīni”. Tomēr daudzi vitamīni nav pat amīni, un vēl vairāk, ne visi ir vitāli svarīgi dzīvībai. Tomēr tas nenoliedz tā lielo nozīmi dzīvajos organismos.

Amīni ir organiskas bāzes, kas ir spēcīgākas par pašu amonjaku. Tās ir viegli ekstrahējamas no augu materiāla, un tām parasti ir spēcīga mijiedarbība ar organismu neironu matricu; tādēļ daudzas zāles un zāles sastāv no amīniem ar sarežģītām struktūrām un aizvietotājiem.

Indekss

  • 1 Struktūra
  • 2 Amīnu īpašības
    • 2.1. Polaritāte
    • 2.2 Fizikālās īpašības
    • 2.3 Šķīdība ūdenī
    • 2.4
  • 3 veidi (primārā, sekundārā, terciārā)
  • 4 Apmācība
    • 4.1. Amonjaka alkilēšana
    • 4.2 Katalītiskā hidrogenēšana
  • 5 Nomenklatūra
  • 6 Lietojumi
    • 6.1 Krāsvielas
    • 6.2. Narkotikas un narkotikas
    • 6.3 Gāzes apstrāde
    • 6.4. Lauksaimniecības ķīmija
    • 6.5. Sveķu ražošana
    • 6.6 Dzīvnieku barības vielas
    • 6.7 Gumijas rūpniecība
    • 6.8 Šķīdinātāji
  • 7 Piemēri
    • 7.1. Kokaīns
    • 7.2. Nikotīns
    • 7.3 Morfīns
    • 7.4. Serotonīns
  • 8 Atsauces

Struktūra

Kāda ir tās struktūra? Lai gan tas atšķiras atkarībā no R rakstura, slāpekļa atoma elektroniskā vide visiem ir vienāda: tetraedriskā. Bet, kam ir elektronu pāris, kas nav kopīgi uz slāpekļa atoma (··), molekulārā ģeometrija kļūst par piramīdu. Tas attiecas uz amonjaku un amīniem.

Amīni var tikt attēloti ar tetraedronu, tāpat kā ar oglekļa savienojumiem. Tātad, NH3 un CH4 tie ir zīmēti kā tetraedri, kur pāris (··) atrodas vienā no virsotnēm virs slāpekļa.

Abas molekulas ir akirālas; tomēr viņi sāk ķiralitāti, jo to Hs aizstāj R. Amine R2NH ir akiraāls, ja abi R ir atšķirīgi. Tomēr tai nav nekādas konfigurācijas, lai nošķirtu vienu enantiomēru no citas (kā tas notiek ar ķirāliem oglekļa centriem)..

Tas ir tāpēc, ka enantiomēri:

R2N-H | H-NR2

tie tiek apmainīti tādā ātrumā, ka neviens no viņiem nevar izolēties; tādēļ amīnu struktūras tiek uzskatītas par akirāliem, lai gan visi slāpekļa atoma aizvietotāji ir atšķirīgi.

Amīnu īpašības

Polaritāte

Amīni ir polārie savienojumi, jo NH aminogrupa2, jo tam ir elektronegatīvs slāpekļa atoms, tas veicina molekulas dipolāro momentu. Ņemiet vērā, ka slāpeklim ir iespēja ziedot ūdeņraža saites, kas nozīmē, ka amīniem parasti ir augsts viršanas un kausēšanas punkts.

Tomēr, salīdzinot šo īpašību ar skābekli saturošu savienojumu, piemēram, spirtu un karboksilskābju, īpašību, tie ir mazāki.

Piemēram, etilamīna viršanas punkts, CH3CH2NH2 (16,6 ° C) ir zemāks nekā etanola, CH3CH2OH (78 ° C).

Tādējādi ir pierādīts, ka ūdeņraža saites O-H ir spēcīgākas nekā N-H, pat ja amīns var veidot vairāk nekā vienu tiltu. Šis salīdzinājums ir derīgs tikai tad, ja R abiem savienojumiem ir vienāds molekulmass (CH3CH2-). No otras puses, etāns vārās -89 ° C, CH3CH3, ir gāzes temperatūra istabas temperatūrā.

Tā kā amīnam ir mazāk ūdeņraža, tā veido mazāk ūdeņraža saites un tā viršanas temperatūra ir samazināta. To novēro, ja salīdzina dimetilamīna viršanas punktu (CH3)2NH (7 ° C) ar etilamīna saturu (16,6ºC).

Fiziskās īpašības

Ķīmijas pasaulē, runājot par amīnu, ir piespiedu akts, kas aptver degunu. Tas ir tāpēc, ka parasti viņiem parasti ir nepatīkamas smakas, no kurām dažas ir līdzīgas kā sapuvušas zivis.

Turklāt šķidrajiem amīniem ir dzeltenīgi toņi, kas palielina redzes neuzticību.

Šķīdība ūdenī

Amīni ir ūdenī nešķīstoši, jo, neraugoties uz to, ka tie spēj veidot ūdeņraža saites ar H2Vai arī tās galvenā organiskā sastāvdaļa ir hidrofobiska. Jo lielākas vai garākas R grupas ir, jo mazāka ir to šķīdība ūdenī.

Tomēr, ja vidū ir skābe, tad šķīdību palielina, veidojot to, kas ir pazīstams kā amīna sāļi. Tajos slāpeklim ir pozitīva daļēja uzlāde, kas elektrostatiski piesaista skābes anjonu vai konjugātu bāzi.

Piemēram, atšķaidītā HCl šķīdumā amīns RNH2 Reaģē šādi:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (amīna primārais sāls)

RNH2 tas bija nešķīstošs (vai nedaudz šķīstošs) ūdenī, un skābes klātbūtnē tas veido sāli, kuras tā jonu šķīdināšana veicina tā šķīdību..

Kāpēc tas notiek? Atbilde ir viena no galvenajām amīnu īpašībām: tie ir polārie un pamata. Atbilstoši Brönsted-Lowry definīcijai, tie ir pamata, reaģē ar skābēm, kas ir pietiekami spēcīgas, lai tās protonētu.

Baziskums

Amīni ir organiskas bāzes, kas ir spēcīgākas par amonjaku. Jo augstāks ir elektronu blīvums ap slāpekļa atomu, jo pamatīgāk tas būs; tas nozīmē, ka tas ātrāk deprotonē skābes vidē. Ja amīns ir ļoti vienkāršs, jūs pat varat noķert protonu no spirtiem.

R grupas induktīvā iedarbībā veicina elektronisko blīvumu slāpeklī; tā kā mēs nedrīkstam aizmirst, ka tas ir viens no elektronegatīvākajiem atomiem. Ja šīs grupas ir ļoti garas vai lielas, induktīvā iedarbība būs lielāka, kas arī palielinās negatīvo reģionu ap elektronu pāri (··).

Tas izraisa (··) ātrāku H jonu pieņemšanu+. Tomēr, ja R ir ļoti lielgabarīta, bāziskums samazinās ar sterisko efektu. Kāpēc? Vienkāršā iemesla dēļ, ka H+ pirms slāpekļa sasniegšanas jāiet cauri atomu konfigurācijai.

Vēl viens pamatojums par amīna bāziskumu ir stabilizēt amīna sāli. Tagad tas, kas samazinās ar induktīvo efektu, var mazināt pozitīvo lādiņu N+, tas būs bāziskāks amīns. Tādi paši iemesli ir izskaidroti.

Alkilamīni pret arilamīniem

Alkilamīni ir daudz bāziskāki par arilamīniem. Kāpēc? Lai to saprastu vienkāršā veidā, tiek parādīta anilīna struktūra:

Aminogrupā augstāk ir elektronu pāris (··). Šis pāris "pārvietojas" gredzena iekšienē orto un attiecībā pret NH2. Tas nozīmē, ka divi augšējie virsotnes un pretējs NH2 tie ir negatīvi uzlādēti, bet slāpekļa atoms ir pozitīvi.

Tā ir slāpekļa pozitīva uzlāde, +N, atvairīs jonu H+. Un, ja tas nebūtu pietiekami, elektronu pāris ir delokalizēts aromātiskajā gredzenā, padarot to mazāk pieejamu skābju deprotonēšanai..

Anilīna bāziskumu var palielināt, ja ar gredzenu tiek piesaistītas grupas vai atomi, kas ziedo elektronisko blīvumu, konkurējot ar pāriem (··) un piespiežot to atrasties slāpekļa atomos, kas ir gatavs darboties kā pamats.

Veidi (primārā, sekundārā, terciārā)

Lai gan tie netika oficiāli iesniegti, netieši atsaucas uz primārajiem, sekundārajiem un terciālajiem amīniem (augšējais attēls, no kreisās puses uz labo pusi)..

Primārie amīni (RNH2) ir monosubstituēti; sekundārie (R2NH), ir aizvietoti ar divām alkilgrupām vai arilgrupām; un terciāri (R3N), ir trīs reizes aizvietoti un tiem nav ūdeņraža.

Visi esošie amīni ir iegūti no šiem trim veidiem, tāpēc to daudzveidība un mijiedarbība ar bioloģisko un neironu matricu ir milzīga.

Kopumā var sagaidīt, ka terciārie amīni ir visvienkāršākie; tomēr jūs nevarat iesniegt šādu prasību, nezinot R struktūras.

Apmācība

Amonjaka alkilēšana

Sākumā tika minēts, ka amīni ir iegūti no amonjaka; tāpēc vienkāršākais veids, kā tos veidot, ir to alkilēšana. Lai to izdarītu, amonjaka pārpalikums reaģē ar alkilhalogenīdu, kam seko bāzes pievienošana, lai neitralizētu amīna sāli:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Ņemiet vērā, ka šie soļi noved pie primārā amīna. Var veidoties arī sekundārie un pat terciārie amīni, tāpēc atsevišķa produkta raža samazinās.

Dažas mācību metodes, piemēram, Gabriela sintēze, ļauj iegūt primāros amīnus, lai nerastos citi nevēlami produkti.

Arī amonjaka un primāro amīnu klātbūtnē ketonus un aldehīdus var samazināt, lai iegūtu sekundāros un terciālos amīnus..

Katalītiskā hidrogenēšana

Nitro savienojumus var samazināt ūdeņraža klātbūtnē un katalizatoru, kas jāpārveido to attiecīgajos amīnos.

ArNO2 => ArNH2

Nitrili, RCNN un amīdi, RCONR2, tie ir arī samazināti, lai iegūtu attiecīgi primāros un terciālos amīnus.

Nomenklatūra

Kā tiek nosaukti amīni? Lielāko daļu laika tie tiek nosaukti ar R, alkilgrupu vai arilgrupu. Uz R nosaukuma, kas iegūts no tā alkāna, beigās pievieno vārdu „amīns”.

Tātad, CH3CH2CH2NH2 Tas ir propilamīns. No otras puses, to var nosaukt, ņemot vērā tikai alkānu, nevis kā R grupu: propanamīnu.

Pirmais veids, kā tos nosaukt, ir daudz pazīstamākais un lietotākais.

Ja ir divas NH grupas2, tiek nosaukts alkāns un uzskaitītas aminoskābju pozīcijas. Tātad, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 to sauc par 1,4-butāndiamīnu.

Ja ir skābekļa savienotas grupas, piemēram, OH, tam jāpiešķir prioritāte salīdzinājumā ar NH2, kas tiek nosaukts par aizstājēju. Piemēram, HOCH2CH2CH2NH2 to sauc par 3-aminopropanolu.

Un attiecībā uz sekundārajiem un terciālajiem amīniem R grupas tiek apzīmētas ar burtiem N, bet garākā ķēde paliks pie savienojuma nosaukuma. Tādējādi, CH3NHCH2CH3 to sauc par: N-metiletilamīnu.

Lietojumi

Krāsvielas

Primārie aromātiskie amīni var kalpot kā izejviela azo krāsvielu sintēzei. Sākotnēji amīni reaģē, veidojot diazonija sāļus, kas veido azo savienojumus ar azo savienojumu (vai diazo savienojumu)..

Tās, pateicoties to krāsas intensitātei, tekstilrūpniecībā tiek izmantotas kā krāsošanas materiāls; piemēram: metiloranžs, brūns 138 tiešais, saulrieta dzeltens FCF un ponceau.

Narkotikas un narkotikas

Daudzi medikamenti darbojas ar dabisko amīnu neirotransmiteru agonistiem un antagonistiem. Piemēri:

-Hlorfeniramīns ir antihistamīns, ko izmanto, lai kontrolētu alerģiskus procesus, ko izraisa daži pārtikas produkti, siena drudzis, kukaiņu kodumi utt..

-Hlorpromazīns ir nomierinošs līdzeklis, nevis miega induktors. Atbrīvo trauksmi un to pat izmanto dažu garīgo traucējumu ārstēšanā.

-Efedrīnu un fenilefredrīnu lieto kā elpceļu dekongestantu.

-Amitriptalīns un imipramīns ir terciāri amīni, kurus lieto depresijas ārstēšanā. Triciklisko antidepresantu struktūra ir tās klasifikācija.

-Opioīdu pretsāpju līdzekļi, piemēram, morfīns, kodeīns un heroīns, ir terciāri amīni.

Gāzes apstrāde

Gāzu oglekļa dioksīda (CO) izvadīšanai izmanto vairākus amīnus, tostarp diglicolamīnu (DGA) un dietanolamīnu (DEA).2) un sērūdeņradis (H2S) atrodas dabasgāzē un rafinēšanas rūpnīcās.

Lauksaimniecības ķīmija

Metilamīni ir starpprodukti ķīmisko vielu sintēzē, ko izmanto lauksaimniecībā kā herbicīdus, fungicīdus, insekticīdus un biocīdus..

Sveķu ražošana

Metilamīni tiek izmantoti jonu apmaiņas sveķu sagatavošanā, kurus var izmantot ūdens dejonizācijai.

Dzīvnieku barības vielas

Trimetilamīnu (TMA) galvenokārt izmanto holīna hlorīda ražošanā, kas ir B vitamīna papildinājums, ko izmanto cāļu, tītaru un cūku barošanai..

Gumijas rūpniecība

Dimetilamīna oleats (DMA) ir emulgators izmantošanai sintētiskā kaučuka ražošanā. DMA lieto tieši kā polimerizācijas modifikatoru butadiēna tvaika fāzē un kā dabiskā kaučuka lateksa stabilizatoru amonjaka vietā.

Šķīdinātāji

Dimetilamīnu (DMA) un monometilamīnu (MMA) izmanto polāro aprotisko šķīdinātāju dimetilformamīda (DMF), dimetilacetamīda (DMAc) un n-metilpirolidona (NMP) sintezēšanai..

DMF lietojumi ietver: uretāna pārklājumu, šķīdinātāju akrila pavedieniem, reakcijas šķīdinātājus un ekstrakcijas šķīdinātājus.

DMAc tiek izmantots krāsvielu un šķīdinātāju ražošanai diegiem. Visbeidzot, NMP tiek izmantota smēreļļu, krāsu noņemšanas un emaljas pārklājuma rafinēšanai.

Piemēri

Kokaīns

Kokaīns tiek izmantots kā vietējā anestēzija dažu veidu acu, ausu un rīkles ķirurģijā. Kā redzat, tas ir terciārs amīns.

Nikotīns

Nikotīns ir galvenais tabakas atkarības aģents un ķīmiski tas ir terciārs amīns. Tabakas dūmos esošais nikotīns ātri uzsūcas un ļoti toksisks.

Morfīns

Tas ir viens no efektīvākajiem pretsāpju līdzekļiem, lai mazinātu sāpes, īpaši vēzi. Tas ir atkal terciārs amīns.

Serotonīns

Serotonīns ir amīna neirotransmiters. Pacientiem ar depresiju samazinās serotonīna galvenā metabolīta koncentrācija. Atšķirībā no citiem amīniem tas ir primārais.

Atsauces

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni (10. \ Tth izdevumā.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija (Sestais izdevums). Mc Graw kalns.
  3. Morrison un Boyd. (1987). Organiskā ķīmija (Piektais izdevums). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Uzņēmums Chemours. (2018). Metilamīni: lietošanas veidi un pielietojumi. Saturs iegūts no: chemours.com
  5. Pārredzamības tirgus izpēte. (s.f.). Amīni: svarīgi fakti un lietojumi. Saturs iegūts no: transparentencymarketresearch.com
  6. Vikipēdija. (2019). Amīns. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Medicīnas fizioloģija 19. izdevums. Redakcija The Modern Manual.