Izopropilspirta struktūra, īpašības, sintēze un izmantošana



The izopropilspirts o izopropanols ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir CH3CHOHCH3 vai (CH3)2CHOH Tas pieder pie viena no svarīgākajām organiskās ķīmijas ģimenēm: spirti, kā norāda tās nosaukums.

Tas ir šķidrs ķīmisks savienojums, bezkrāsains, ar spēcīgu smaržu, gaistošu un uzliesmojošu. Tā ir vāja skābe un bāze vienlaikus, līdzīga ūdenim, atkarībā no šķīduma pH un / vai skābes vai bāzes, kas ir spēcīgāka par to. Izopropilspirta tvaiki izraisa ļoti vieglu kairinājumu deguna, rīkles un acu gļotādā.

Izopropilspirtu izmanto kā galveno sastāvdaļu vairākos farmācijas, ķīmijas, komerciālās un vietējās rūpniecības produktos. Pateicoties tā antimikrobiālajām īpašībām, to plaši izmanto kā antiseptisku līdzekli uz ādas un gļotādām un kā dezinfekcijas līdzekli inertos materiālos..

Tas ir ļoti noderīgs kā šķīdinātājs, jo tam ir zema toksicitāte, un to izmanto arī kā benzīna piedevu..

Tāpat tā ir izejviela citu organisko savienojumu sintēzei, aizstājot hidroksila funkcionālo grupu (OH). Šādā veidā šis spirts ir ļoti noderīgs un daudzpusīgs, lai iegūtu citus organiskos savienojumus; piemēram, alkoksīdi, alkilhalogenīdi, kā arī citi ķīmiskie savienojumi.

Indekss

  • 1 Izopropilspirta vai izopropanola struktūra
  • 2 Fizikālās un ķīmiskās īpašības
    • 2.1. Molekulmasa
    • 2.2 Fiziskais izskats
    • 2.3 Smarža
    • 2.4. Kušanas punkts
    • 2.5 Viršanas punkts
    • 2.6 Blīvums
    • 2.7. Šķīdība
    • 2,8 pKa
    • 2.9 Konjugēta bāze
    • 2.10. Absorbcija
  • 3 Nomenklatūra
  • 4 Sintēze
  • 5 Lietojumi
    • 5.1 Kopsavilkumā 
    • 5.2 Tīrīšanai
    • 5.3. Pretmikrobu līdzekļi
    • 5.4 Medicīna
    • 5.5. Šķīdinātājs
  • 6 Atsauces

Izopropilspirta vai izopropanola struktūra

Augšējā attēlā ir attēlota izopropilspirta vai izopropanola struktūra ar sfēru un stieņu modeli. Trīs pelēkās sfēras ir oglekļa atomi, kas veido izopropilgrupu un ir piesaistīti hidroksilam (sarkanās un baltās sfēras)..

Tāpat kā visi spirti, strukturāli tos veido alkāns; šajā gadījumā propāns. Tas dod alkoholam lipofīlo īpašību (spēju izšķīdināt taukus, ņemot vērā tā afinitāti pret tiem). Tas ir piestiprināts pie hidroksilgrupas (-OH), kas, no otras puses, nodrošina hidrofilās īpašības struktūru.

Tāpēc izopropilspirts var izšķīdināt taukus vai plankumus. Ņemiet vērā, ka -OH grupa ir piesaistīta pie barotnes oglekļa (2 °, ti, pievienota diviem citiem oglekļa atomiem), kas parāda, ka šis savienojums ir sekundārs spirts.

Tā viršanas temperatūra ir zemāka par ūdeni (82,6 ° C), ko var izskaidrot ar propāna skeletu, kuru gandrīz nespēj mijiedarboties viens ar otru ar Londonas dispersijas spēkiem; zemāks par ūdeņraža tiltiem (CH3)2CHO-H-H-O-CH (CH3)2.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Molekulmasa

60,10 g / mol.

Fiziskais izskats

Šķidrums un bezkrāsains un uzliesmojošs.

Smarža

Spēcīga smarža

Kušanas punkts

-89 ° C.

Viršanas punkts

82,6 ° C.

Blīvums

0,786 g / ml 20 ° C temperatūrā.

Šķīdība

Tas šķīst ūdenī un šķīst organiskos savienojumos, tādos kā hloroforms, benzols, etanols, glicerīns, ēteris un acetons. Tas nešķīst sāls šķīdumos.

pKa

17

Konjugēta bāze

(CH3)2CHO-

Absorbcija

Isopropilspirta redzamajā ultravioletajā spektrā ir maksimālā absorbcija pie 205 nm.

Nomenklatūra

Organisko savienojumu nomenklatūrā ir divas sistēmas - parasto nosaukumu un starptautiski standartizētā IUPAC sistēma..

Izopropilspirts atbilst vispārpieņemtajam nosaukumam, beidzas ar sufiksu -ico, pirms kura ir vārds alkohols un ar alkilgrupas nosaukumu. Alkilgrupa sastāv no 3 oglekļa atomiem, diviem metilgrupām un no centra, kas pievienots -OH grupai; ti, izopropilgrupa.

Isopropilspirta vai izopropanola nosaukumiem ir citi nosaukumi, piemēram, 2-propanols, spirta-sec-propils; bet saskaņā ar IUPAC nomenklatūru to sauc par propān-2-olu.

Saskaņā ar šo nomenklatūru pirmais "propāns", jo oglekļa ķēdē ir vai sastāv no trim oglekļa atomiem.

Otrkārt, OH grupas atrašanās vieta ir norādīta oglekļa ķēdē, izmantojot skaitli; šajā gadījumā tas ir 2.

Nosaukums beidzas ar “ol”, kas raksturīgs spirtu saimes organiskajiem savienojumiem, jo ​​tie satur hidroksilgrupu (-OH).

IUPAC uzskata izopropanola nosaukumu par nepareizu, jo nav izopropāna ogļūdeņraža.

Sintēze

Izopropilspirta ķīmiskā sintēzes reakcija rūpnieciskā līmenī būtībā ir ūdens pievienošanas reakcija; tas ir, hidratācija.

Sintēzes vai iegūšanas sākumprodukts ir propēns, kuram pievieno ūdeni. Propēns CH3-CH = CHtas ir alkēns, no naftas iegūts ogļūdeņradis. Hidratējot ūdeņradi (H) aizstāj ar hidroksilgrupu (OH)..

Lai iegūtu izopropanola spirtu, alkēnu propēnam pievieno ūdeni skābju klātbūtnē.

Ir divi veidi, kā veikt hidratāciju: tiešie un netiešie, kas tiek veikti polāros apstākļos, radot izopropanolu.

CH3-CH = CH2 (Propēns) => CH3CHOHCH3 (Izopropanols)

Tiešā hidratācijā, gāzveida vai šķidrā fāzē, propēnu hidratē ar skābes katalīzi augstā spiedienā.

Netiešā hidratācijā propēns reaģē ar sērskābi, veidojot sulfāta esterus, kas ražo hidrofobu izopropilspirtu.

Arī izopropilspirts tiek iegūts hidrogenējot acetonu šķidrā fāzē. Pēc šiem procesiem destilācija, lai atdalītu spirtu no ūdens, radot bezūdens izopropilspirtu ar iznākumu aptuveni 88%..

Lietojumi

Izopropilspirta ķīmiskajā līmenī ir plašs lietojumu klāsts. Ir lietderīgi veidot citus ķīmiskus savienojumus. Tam ir daudz pielietojumu rūpnieciskā līmenī, sadzīves produktu un kosmētikas līdzekļu tīrīšanai, medicīniskā līmenī.

Šis spirts tiek izmantots smaržās, matu krāsās, lakās, ziepēs, kā arī citi produkti, kā redzams zemāk. Tās lietošana ir galvenā un būtībā ārēja, jo tās ieelpošana vai norīšana dzīvajām būtnēm ir ļoti toksiska.

Sintēze

Alkilhalogenīdus var iegūt no tā, parasti aizvietojot bromu (Br) vai hloru (Cl), spirta (OH) funkcionālo grupu..

Veicot izopropilspirta oksidēšanas procesu ar hromskābi, var iegūt acetonu. Tā var veidot alkoksīdus izopropilspirta reakcijas rezultātā ar dažiem metāliem, piemēram, kāliju.

Tīrīšanai

Izopropilspirts ir ideāli piemērots optisko stiklu, piemēram, lēcu un elektronisko iekārtu, tīrīšanai un uzturēšanai. Šis spirts ātri iztvaiko, neatstāj atlikumus vai izsekot, un tam nav toksiskas iedarbības vai ārējas lietošanas.

Pretmikrobu līdzekļi

Izopropanolam piemīt pretmikrobu īpašības, izraisa baktēriju proteīnu denaturāciju, izšķīdina lipoproteīnus šūnu membrānā, cita starpā.

Kā antiseptisks līdzeklis izopropilspirts tiek uzklāts uz ādas un gļotādām un ātri iztvaiko, atstājot dzesēšanas efektu. To lieto nelielu operāciju veikšanai, adatu, katetru ievietošanai starp citām invazīvām procedūrām. Turklāt to izmanto kā medicīnas instrumentu dezinfekcijas līdzekli.

Medicīna

Neatkarīgi no tā, ka to lieto kā pretmikrobu līdzekli, tā ir nepieciešama laboratorijās paraugu tīrīšanai, saglabāšanai un DNS ekstrakcijai..

Šis spirts ir ļoti noderīgs arī farmakoloģisko produktu sagatavošanā. Isopropilspirts tiek sajaukts ar smaržvielām un ēteriskajām eļļām, un to izmanto terapeitiskos savienojumos, lai berzētu ķermeni.

Šķīdinātājs

Isopropilspirta īpašība ir dažu eļļu, dabisko sveķu, smaganu, alkaloīdu, etilcelulozes izšķīdināšana citu ķīmisko savienojumu starpā.

Atsauces

  1. Carey, F. A. (2006). Organiskās ķīmijas sestais izdevums. Mc Graw kalns
  2. Morrison, R. un Boyd, R. (1990). Organiskā ķīmija Piektais izdevums. Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem. (2019). Izopropilspirts. Saturs iegūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Vikipēdija. (2018). Izopropilspirts. Saturs iegūts no: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (2018. gada 5. aprīlis). Izopropilspirts. Encyclopaedia Britannica. Saturs iegūts no: britannica.com