Acetanilīda (C8H9NO) struktūra, īpašības, sintēze

The acetanilīds (C8H9NO) ir aromātisks amīds, kas saņem vairākus papildu nosaukumus: N-acetilarilamīnu, N-fenilacetamīdu un acetanilu. Tā parādās kā bez smaržas pārslu veidā, tā ķīmiskais raksturs ir amīds, un tādējādi tas var veidot uzliesmojošas gāzes, reaģējot ar spēcīgiem reducētājiem..

Turklāt tā ir vāja bāze, kas spēj reaģēt ar dehidratējošiem līdzekļiem, piemēram, P₂O₅ lai iegūtu nitrilu. Tika konstatēts, ka acetanilīdam bija pretsāpju un pretdrudža iedarbība, un 1886. gadā A. Cahn un P. Hepp izmantoja Antifebrina nosaukumu..

1899. gadā tirgū tika ieviesta acetilsalicilskābe (aspirīns), kam bija tādas pašas terapeitiskās darbības kā acetanilīdam. Kad acetanilīda lietošana bija saistīta ar cianozes parādīšanos pacientiem - acetanilīda izraisītās methemoglobinēmijas sekas, tā lietošana tika atmesta..

Vēlāk tika konstatēts, ka acetanilīda pretsāpju un pretdrudža iedarbība dzīvoja tā saucamajā paracetamola (acetoaminofēna) metabolītā, kam nebija toksiskas iedarbības, kā ierosināja Axelrod un Brodie..

Indekss

• 1 Ķīmiskā struktūra
  • 1.1. Rezonanses struktūras un starpmolekulārās mijiedarbības
• 2 Ķīmiskās īpašības
  • 2.1. Molekulmasa
  • 2.2 Ķīmiskais apraksts
  • 2.3 Smarža
  • 2.4 Garša
  • 2.5 Viršanas punkts
  • 2.6 Kušanas punkts
  • 2.7 Uzliesmošanas temperatūra vai uzliesmojamība
  • 2.8 Blīvums
  • 2.9 Tvaika blīvums
  • 2.10. Tvaika spiediens
  • 2.11. Stabilitāte
  • 2.12. Svārstīgums
  • 2.13
  • 2.14 Sadalīšanās
  • 2,15 pH
  • 2.16. Šķīdība
• 3 Kopsavilkums
• 4 Pieteikumi
• 5 Atsauces

Ķīmiskā struktūra

Acetanilīda ķīmiskā struktūra ir attēlota augšējā attēlā. Labajā pusē ir sešstūrveida benzola aromātiskais gredzens (ar punktētām līnijām), un kreisajā pusē ir iemesls, kāpēc savienojums sastāv no aromātiskā amīda: acetamido grupas (HNCOCH₃).

Acetamido grupa dod benzola gredzenam lielāku polāro raksturu; tas ir, izveido dipola momentu acetanilīda molekulā.

Kāpēc? Tā kā slāpeklis ir vairāk elektronegatīvs nekā jebkurš gredzena oglekļa atoms un līdzīgi tas ir saistīts ar acilgrupu, kuras O atoms piesaista arī elektronu blīvumu.

No otras puses, gandrīz visa acetanilīda molekulārā struktūra balstās uz to pašu plakni, pateicoties spibridizācijai.² atomu sastāvu.

Pastāv izņēmums, kas saistīts ar grupas CH₃, kuru ūdeņraža atomi veido tetrahedrona virsotnes (baltie sfēras kreisajā pusē iznāk no plaknes).

Rezonanses struktūras un starpmolekulārās mijiedarbības

Atsevišķs pāris bez dalīšanas N atomā cirkulē caur aromātiskā gredzena π sistēmu, kas ir vairākas rezonanses struktūras. Tomēr viena no šīm struktūrām beidzas ar O atoma negatīvo lādiņu (vairāk elektronegatīvu) un pozitīvu lādiņu uz N atoma..

Līdz ar to pastāv rezonanses struktūras, kurās viens negatīvais lādiņš pārvēršas gredzenā, un otrs, kur tas atrodas O atomā, kā rezultātā "elektroniskā asimetrija", kas nāk no molekulārās asimetrijas puses, acetanilīds savstarpēji mijiedarbojas ar dipola-dipola spēkiem.

Tomēr ūdeņraža saites (N-H-O- ...) mijiedarbība starp divām acetanilīda molekulām faktiski ir dominējošais spēks to kristāliskajā struktūrā.. 

Tādā veidā acetanilīda kristāli sastāv no astoņu molekulu ororombotiskām vienības šūnām, kas orientētas ar "plakano lentu" formām, izmantojot to ūdeņraža saites..

Iepriekšminēto var vizualizēt, ja viena no acetanilīda molekulām tiek novietota uz otras, paralēli. Tātad, tāpat kā HNCOCH grupas₃ tie telpiski pārklājas, tie veido ūdeņraža tiltus.

Turklāt starp šīm divām molekulām trešdaļa var arī "uzsist", bet aromātisko gredzenu vēršot pretējā pusē.

Ķīmiskās īpašības

Molekulmasa

135,166 g / mol.

Ķīmiskais apraksts

Balts vai pelēks. Veidojiet spilgti baltas pārslas vai kristālbaltu pulveri.

Smarža

Tualete.

Garša

Nedaudz pikants.

Viršanas punkts

304 ° C līdz 760 mmHg (579 ° F līdz 760 mmHg).

Kušanas punkts

114,3 ° C (237,7 ° F).

Uzliesmošanas temperatūra vai uzliesmojamība

169ºC (337ºF). Mērīšana veikta atklātā traukā.

Blīvums

1,219 mg / ml pie 15 ° C (1,219 mg / ml pie 59 ° F)

Tvaika blīvums

4,65 attiecībā pret gaisu.

Tvaika spiediens

1 mmHg pie 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg pie 25 ° C, 2Pa pie 20 ° C.

Stabilitāte

Viņš saskaras ar ķīmisku pārkārtošanos, ja tas ir pakļauts ultravioletajai gaismai. Kā struktūra mainās? Acetilgrupa veido jaunas saites gredzenā orto un para pozīcijās. Turklāt tas ir stabils gaisā un nav savienojams ar spēcīgiem oksidētājiem, kaustiku un sārmiem..

Nepastāvība

Noteikti gaistošs 95 ° C temperatūrā.

Pašaizliedzība

1004 ° F.

Sadalīšanās

Karsējot tas sadalās, emitējot ļoti toksiskus dūmus.

pH

5-7 (10 g / l H₂Vai arī 25 ° C)

Šķīdība

- Ūdens: 6,93 × 103 mg / ml 25 ° C temperatūrā.

- 1 g acetanilīda šķīdība dažādos šķidrumos: 3,4 ml alkohola, 20 ml verdoša ūdens, 3 ml metanola, 4 ml acetona, 0,6 ml verdoša spirta, 3,7 ml hloroforma, \ t ml glicerīna, 8 ml dioksāna, 47 ml benzola un 18 ml ētera. Hlora hidrāts palielina acetanilīda šķīdību ūdenī.

Sintēze

To sintezē, reaģējot ar etiķskābes anhidrīdu ar acetanilīdu. Šī reakcija parādās daudzos Organiskās ķīmijas tekstos (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Programmas

-Tas ir ūdeņraža peroksīda (ūdeņraža peroksīda) sadalīšanās procesa inhibitors..

-Stabilizē celulozes esteru lakas.

-Piedalās kā starpnieks gumijas ražošanas paātrināšanā. Tāpat tas ir starpnieks dažu krāsvielu un kampara sintēzes procesā.

-Darbojas kā prekursors penicilīna sintēzē.

-To lieto 4-acetamidosulfonilbenzola hlorīda ražošanā. Acetanilīds reaģē ar hlorsulfonskābi (HSO)₃Cl), tādējādi radot 4-aminosulfonilbenzola hlorīdu. Tas reaģē ar amonija vai primāro organisko amīnu, veidojot sulfonamīdus.

-To eksperimentāli izmantoja 19. gs. Fotogrāfiju attīstībā.

-Acetilīdu lieto kā elektrosmotisko plūsmu (EOF) marķieri kapilāru elektroforēzes pētījumā, lai pētītu saikni starp zālēm un proteīniem..

-Nesen (2016. gadā) acetanilīds ir saistīts ar 1- (ω-fenoksialkiluracilu) eksperimentos, lai inhibētu C hepatīta vīrusa replikāciju, un acetanilīds saistās ar pirimidīna gredzena 3. pozīciju..

-Eksperimentālie rezultāti liecina par vīrusa genoma replikācijas samazināšanos neatkarīgi no vīrusu genotipa.

-Pirms acetanilīda toksiskuma noteikšanas to lietoja kā pretsāpju līdzekli un pretdrudzi pēc 1886. gada. Pēc tam (1891) to lietoja Grün hroniska un akūta bronhīta ārstēšanai..

Atsauces

1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Acetanilīda kristāla struktūra: polarizētas infrasarkanās radiācijas izmantošana. Dabas apjoms 162, 72. lpp. Doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) acetanilīda lietošana akūtu un hronisku bronhītu ārstēšanā. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). 1- (ω-fenoksialkil) uracilu acetanilīda atvasinājumu izpēte kā jauni C hepatīta vīrusa replikācijas inhibitori. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilīds. Ielogots 2018. gada 5. jūnijā no: sigmaaldrich.com
5. SIDS sākotnējais novērtējuma ziņojums par 13. SIAM. Acetanilīds. [PDF] Saturs saņemts 2018. gada 5. jūnijā no: inchem.org
6. Vikipēdija. (2018). Acetanilīds. Saturs saņemts 2018. gada 5. jūnijā no: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilīds. Ielogots 2018. gada 5. jūnijā no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov